這是個好問題。曹操是不敢稱帝，還是不願意稱帝，這個有待商榷。
現在流行說曹操“挾天子以令諸侯”，但是這句話和史實並不符合。首先是“挾天子”，曹操對天子怎麼樣，有一個參考標準，那就是董卓。董卓可是徹底把天子架空，連皇宮都敢隨意出入，曹操敢嗎?（雖然有殺伏皇后一節，但並非常態）相反，曹操對漢獻帝還是有一些畏懼的，比如成語“汗流浹背”，就是從說曹操的。
再說令諸侯，曹操令得動誰?袁紹聽他的嗎？袁術聽他的嗎？劉備，劉表聽他的嗎？至於孫權，曹操在戰書裡都說了“近者奉辭伐罪”，奉辭，就是奉旨，奉旨來向孫權問罪，孫權認了嗎?所以說，曹操征戰天下多年，沒有一次勝利是因為所謂的“挾天子”“領諸侯”而使諸侯屈服的，都是他憑實力打下來的。
那麼，這個 挾天子以令諸侯 的說法就不成立了。事實上，更確切的說法應當是“奉天子以令不臣”，奉天子，即尊奉天子的意志，令不臣，即討伐那些，或者警示那些想要對大漢天下不忠的人。曹操曾經在《讓縣自鳴本志令》中說：設使天下無有孤，不知當幾人稱帝，幾人稱王
這句話結合史實來看，非常正確。袁術稱帝，曹操去討伐；袁紹也想稱帝，曹操滅了袁紹（雖然也是因為和他有利益衝突）；孫權想稱帝（孫權和魯肅的塌前對策，魯肅就說“漢室不可興”，並且為孫權規劃好了一統天下的戰略，當時赤壁之戰還沒有開打），曹操去征討孫權。這樣看來，對於漢朝最忠誠的，反而是“漢賊”曹操。
事實也的確如此。如果沒有曹操，漢朝，將不僅僅是名存實亡，而是徹底完蛋，是曹操一直在為大漢朝撐著門面。曹操曾經說過，到了自己這個位置，他必須要封兒子到各地，自己牢牢掌握兵權，因為一旦他放下，那麼他自己的身家性命就不保，他為了自己和家人，必須繼續“專權”下去。
而曹操如果想篡位，有沒有可能成功?絕對是可能的。因為曹丕篡漢之時，天下諸侯，那個做出實際的討伐行動了？曹丕能篡權成功，很大程度上靠的是曹操積累下來的政治資本，也就是說，當時，漢朝已經不得人心了，曹操篡位，毫無阻礙。
但是曹操，他是一個有理想的政治家，他要興復漢室，所以，終其一生，都在為漢朝平定叛亂，即使有機會，有能力當皇帝，他也沒有這麼做。呂思勉先生在《三國史話》中，將曹操和諸葛亮並列，稱之為封建時代的道德楷模。
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