高郵，就像如水的女子，流動著裡下河的色調與景緻。她與水靈犀，輕輕觸碰，就能汩汩涓涓，細流成你心中的思緒。舉手投足之間，盡情地彰顯婀娜多姿，散發出獨特的文化韻味，溫婉，深情。她從煙雨裡走來，帶著一絲神秘，承載了諸多的故事。（高郵：世界遺產城市、國家歷史文化名城、國家全域旅遊示範區。）
1萬年前，這裡是一處淺海灣，而後逐步衝擊成陸地。此後的3000年裡，一部分陸地受到海水浸淹，成為南黃海淺海灣；另一部分陸地則逐漸成為蘆葦叢生、水草茂盛、水網發達的沼澤溼地平原。7000至5000年前，先民們就居住在這片溼地平原上，他們網漁、打獵，飼養家畜，種植水稻。5000至4000年前，因海平面上升，加上大洪水爆發，部分淺窪之地再次被海水浸沒，先民們開始向山東方向山丘地帶和淮河的上中游遷徙。隨著時間的推移，過了氣候變化的節點，海水漸漸退去，陸地重現，重新有人在此棲息。
商朝末年，紂王瘋狂殘殺、掠奪裡下河地區的東夷族人，激起族人的反抗，他們聯合起來與商朝的軍隊進行武裝鬥爭，這在一定程度上促成了周武王伐紂的成功，因而在周滅掉商之後，周武王為了安撫裡下河地區的東夷族人，讓他們在裡下河地區建立了邗國。到了春秋晚期，邗國被吳國所滅。公元前486年吳王夫差為攻打北方的齊國，開鑿溝通長江和淮河的邗溝，用於運送部分兵馬、糧草，穿境而過。秦王嬴政二十四年（前223），秦國滅掉楚國，在此地築高臺置郵亭（在今九里村），境域得名“高郵”，又名“秦郵”。秦始皇統一全國後的第二年（前220），修築以咸陽為中心，通往全國各地的馳道，其中聯繫關中和東南地區的濱海道途徑這裡，並在境內築成驛道，高郵成了初具規模的人口聚居地。
西漢初年，允許私人制鹽，諸侯王可在封地內自主經營，收入無須上繳。吳王劉濞抓住機遇，大力發展鹽業，為了最大限度實現繁榮經濟、流通物資，吳王劉濞除疏通、利用邗溝水道進行交通運輸外，還新開一條運鹽河，並向東延伸，高郵運鹽河有了雛形，至此，境內初步形成一縱一橫“丁”字形水上交通格局。同時，隨著由京師長安經洛陽，循荷水，入淮泗，進邗溝而達長江沿岸的主幹驛道的開通，位處主幹驛道線上的高郵亭也越發重要，這些都為境內行政區域劃分和地方政權的設置提供條件。
元狩五年（前118年），兼有行政和郵傳雙重職能的高郵亭被升為高郵縣，屬廣陵國，並設學官教授儒家經典。同時，元狩年間境內子嬰溝開鑿，高郵成了江淮間重要的政治、經濟、文化要邑，一直延續到東漢。東漢末年，轟轟烈烈的黃巾起義雖被鎮壓，但它卻沉重地打擊了腐朽的東漢王朝，加劇了政權的分崩離析。鎮壓黃巾起義的過程中，各地州郡大吏獨攬軍政大權，地主豪強招兵買馬，他們佔據地盤，爭權奪利，常年戰爭不斷，加上曹操強令境內百姓北遷，致使建安十八年（213年），高郵縣廢置。
三國時期，因高郵地處吳、魏的邊界地帶，一段時間裡，高郵境內荒無人煙。直到太康元年（280年），西晉軍隊南下進攻建業(今南京)，吳主孫皓出城請降，魏、蜀、吳相繼滅亡，天下出現了暫時的統一，高郵重新置縣。但西晉王朝短命，僅僅維持了五十一年（若以滅吳開始計算,只有三十七年），建興四年(公元316年)長安失守，西晉滅亡。次年，司馬睿便在建康（今南京）稱帝，建立了東晉。
明帝太寧年間（323年～325年），幽州流民被僑置在高郵境西三阿（今屬金湖縣）。孝武帝太元四年（379年），東晉名將謝玄在“三阿之戰”中大破前秦符堅並拉開了“淝水之戰”的序幕。隨著“淝水之戰”的獲勝，東晉乘勝北伐，收復一些失地，但因內部矛盾與權利之爭，北伐成果又無法鞏固，公元420年，東晉大將劉裕廢掉東晉皇帝，建立了宋（劉宋），天下進入南北朝時期。這個時期，各朝均設高郵縣。此外，南劉，還劃分高郵縣東北地區置臨澤縣；後魏，曾在高郵西部、天長東部設平阿縣；南梁，高郵縣又劃分竹塘、三歸二縣。
公元581年，北周靜帝讓位於楊堅，北周覆亡，楊堅建立了隋朝。開皇三年（583年），竹塘、三歸、臨澤三縣併入高郵縣。開黃七年（587年），隋文帝為討伐南朝陳後主陳叔寶，開鑿山陽瀆（今三陽河），境內出現兩縱一橫水上交通的新格局，為高郵政治地位的提升與城、鎮的出現、發展奠定基礎。隋煬帝為鞏固隋朝的發展，於大業元年（605年）三月，徵集包括高郵在內的十萬餘淮南民眾，開邗溝，把隋文帝開鑿的山陽瀆拓寬取直。八月，隋煬帝坐龍船到江都，船隊綿延200餘里。後因隋煬帝多次發動戰爭勞民耗財，最終引起隋末危機，各地紛紛發動叛變，隋朝統治集團開始分裂。
大業十三年（617年），農民起義軍將領杜伏威大敗陳稜的隋朝禁軍，攻克高郵。次年，唐國公李淵在長安稱帝建立唐朝，繼隋朝之後的又一次大一統。公元626年，李世民即位，採取了以農為本，厲行節約，休養生息，文教復興，完善科舉制度等一系列政策，使得社會出現了較為安定的局面。這一時期，江南地區的穀物與布帛的稅收通過邗溝高郵段渡淮北上，高郵增設水驛，備有紅船數只，水、馬驛並行，促進了高郵的經濟發展。境內開始興土木，建校舍，設縣學，作為教育和管理生員的機構,也是祭祀孔子的重要場所。
光宅元年（684年），武則天令左衛大將軍李孝逸在高郵湖西下阿攻打徐敬業，徐敬業大敗，其部將殺徐敬業、駱賓王，投降李孝逸。唐憲宗元和三年(808年)，淮南節度使李吉甫駐節高郵侯館（原高郵亭），他率領民眾修築富人塘、固本塘、平津堰等水利工程，並置閘門調節蓄洩，灌溉農田近萬頃，還奏請朝廷，免去當地百姓數百萬石欠租。僖宗年間(874～888年)，僖宗弟舉直禪師在高郵治所西南太平倉地基上建鎮國寺並在此修行，圓寂後其弟子建鎮國寺塔以藏其舍利子和經卷。
自天寶年間以後，唐王朝一直處於動盪之中。安史之亂的爆發，使得唐朝逐漸衰落；藩鎮長期割據，嚴重削弱了中央集權的力量;宦官專權，皇帝大權旁落；朋黨之爭，瓦解了統治集團的力量，最終在農民起義的爆發下，大唐帝國壽終正寢。天下隨即進入五代十國時期，南吳時，設高郵縣屬江都府。南唐時，設高郵縣屬東都。後周時，設高郵縣屬大都督府。公元960年，後周諸將發動陳橋兵變，擁立趙匡胤為帝，建立北宋。
太祖初年，高郵沿河口小丁莊（在今武安姜莊、丁莊附近）設冶坊和手工作坊，鑄造銅錢，製作兵器、農具。開寶四年(971年)，因高郵地處軍事要地，北宋朝廷置高郵軍。為加強軍事防禦及解決治安問題，知軍高凝佑始築高郵城池，外形接近正方，東、西、南、北各開城門，四周開挖壕溝。至和二年（1055年），始建新學（荊公新學）校舍180間以及武學學堂。元佑元年（1086年），為便於東部鹽場的鹽運交通，境內又一道東西向的河道（今北澄子河）開挖，呈現“開”字形兩縱兩橫水上交通的嶄新格局，高郵政治、經濟地位繼續攀升。隨著北宋的滅亡,南宋時期的高郵又成了抗金前沿的陣地，戰略地位空前提升。
建炎四年(1130年)，南宋朝廷升高郵軍為承州，同年，金左將軍完顏昌先佔揚州後佔高郵，包圍楚州（今淮安）。南宋朝廷驚恐萬分，宋高宗只得重用已被革職的岳飛，接到詔令的第四天，岳飛駐兵三墩（今三垛），一個月內與金兵交戰三次，三戰三捷，又沿江一路追擊金兵，粉碎了金兵南下的陰謀。但金兵仍不死心，多次侵犯高郵，紹興四年（1134年），金朝扶持的“偽齊”皇帝劉豫派其子劉麟糾合金兵南下。騎兵從淮泗直插揚州，步兵從楚州進攻高郵。張浚隨即派韓世忠部隊駐守高郵、楚州，並親自來高郵視察審閱，韓世忠領命，從鎮江進駐揚州，迎戰金兵，令解元固守高郵。解元利用高郵水網密佈的地理優勢，多次打擊金兵，並與成閔在北門合圍大敗金兵，粉碎了敵軍南下的進攻。戰後，韓世忠又令董旼積糧築牆，修造器械，恢復市井，保障民生。
雖然，宋軍對金兵取得了一定的勝利，但宋高宗與秦檜害怕不利於對金議和，解除了韓世忠、張俊、岳飛的兵權，甚至以“莫須有”的罪名害死岳飛，削弱了抗戰派的勢力。最終，在紹興十一年（1141年），南宋與金簽訂《紹興和議》，確定了宋金之間政治上的不平等關係，結束了長達十餘年的戰爭狀態，換來了恥辱性的和平。但小規模的衝突依舊存在，紹興二十一年（1151年），金兵又從揚州侵擾高郵，進城掠奪後離去。紹興三十一年(1161年)，海陵王完顏亮撕毀《紹興和議》，發動“正隆南伐”再次大舉南下伐宋，急於奪取江南統一全國。同年，金世宗舉兵昭告金帝完顏亮罪過，率軍統一華北，並且停止南征滅宋之舉。此時，宋孝宗有意收復失地，發動“隆興北伐”，宋軍在取得了幾次小規模勝利之後，以一場大敗結束“隆興北伐”。
“隆興北伐”失敗後宋孝宗在內外政策上都轉向平穩，重視生產，勸課農桑，興修水利，南宋進入到一個興盛時期，受此恩澤，淳熙十二年(1185年)，郡守範嗣蠡建高郵四門城樓，併為門、樓命名（東門武寧門，捍海樓；西門建義門，通泗樓；南門望雲門，藩江樓；北門制勝門，屏淮樓），同時開南、北水門引運河水通市河。開禧三年（1207年），高郵城四周壕溝引水注入成護城河。嘉定七年(1214年)，金以南宋不再納歲幣為名，再次出兵南侵，為加強防禦，知軍汪綱督工重修高郵城，並在四面城門外增設庫城(甕城)，因城基較高，四周低下，狀如覆盂，又用北宋秦少游“吾鄉如覆盂，地處揚楚脊”詩意，別名高郵“盂城”。紹定六年（1233年），宋理宗實現宋蒙滅金的戰略，次年，金國滅亡。但隨後，蒙古以南宋不講信用為由，舉兵南下。
端平二年（1235年），蒙古軍分兵南下，東路部隊直指江淮，同年，高郵守將榮全降蒙古軍，殺害不侍叛臣的官妓毛惜惜。隨後李虎率宋軍攻破高郵城，殺榮全等百餘人。毛惜惜事蹟被上報朝廷，宋理宗封其為“英烈夫人”，建祠紀念。南宋末年，高郵成了蒙宋交戰的重要戰場之一，為保護繁華的市井以及抵抗蒙軍，鹹淳元年(1265年)，揚州制置使畢侯在北門外又築新城（土城）。德祐元年（1275年），南宋江淮招討使駐防高郵抗元，高郵成為守護南宋的前哨陣地。
德佑二年（1276年），正月，南宋都城臨安（今杭州）被元軍圍困，文天祥與元丞相伯顏進行和談，因惹怒伯顏被拘捕，押送的過程中在鎮江被救。二月，柳嶽帶著軍械、糧草北上降元，路過高郵嵇家莊，統制嵇聳激於義憤，殺死了柳嶽。三月，文天祥被兩個樵夫用簣背到高郵，再僱小船行至嵇家莊。嵇聳熱情接待，又命心腹護送文天祥到泰州塘灣。四月，元軍騎兵將領阿術得知高郵仍向揚州的南宋朝廷交納糧餉，速派元軍苦徹、史弼部隊守管高郵。隨後，揚州城中缺糧，通州副都統姜才連夜趕路護送糧草，行至高郵丁莊時被元將史弼、苦徹、陳嚴所敗，劫去大米數千擔。七月，揚州被元軍侵佔，通州(今屬江蘇)、滁州(今屬安徽)、高郵軍等州縣相繼投降。至元十四年（1277年）升高郵軍為高郵路。為適應廣大領域的統治，便於高郵與中央的聯繫，元朝廷在高郵城西門外設高郵驛（後改名秦淮驛、秦郵驛），界首鎮西設界首驛。至元十六年（1279年）隨著“崖山海戰”的失敗以及小皇帝的溺亡，南宋覆滅，元朝實現南北統一。
兩宋時期，高郵的社會經濟高度發展，城內建築設施逐漸完善，行政禮儀類的衙署、高沙館（行衙）、文廟、明倫堂，以及元佑初年(1086年)，朝廷撥款建設的官方園林——眾樂園等。南北門大街（今中山路）兼作驛道，西側的市河與其共同形成城區交通和商業中軸線，沿線民居市肆稠密。城外（北門外）為運鹽河與運河的交匯之處，官倉、稅務、宗教設施和居民最為密集。繁華的都酒務街（今復興西街、東臺巷）設迎華驛，街內商鋪林立，多寶樓橋更是波斯客商雲集，買賣奇珍異寶，一派繁華景象。
文教方面，高郵擴建儒學學宮、設立武學（1055年），創建淮海書院（1211年）。御史中丞、龍圖閣學士孫覺，婉約詞宗秦少游，喬竦、喬執中、陳造等文人名士輩出。歐陽修、蘇軾、蘇轍、王安石、曾鞏、楊萬里等文壇巨擘先後蒞臨高郵，與地方名士頻繁交流。元豐七年(1084年)十一月，蘇軾與秦觀、孫覺、王鞏在泰山廟（976年）的高臺上四賢相聚，載酒論文傳為佳話，泰山廟從而得名“文遊臺”。此外，兩宋時期的醫學得到重視，從醫人員的地位得到提高，給人看病不僅成為一門職業，也是加官進爵的途徑。政和五年（1115年），高郵始設醫學教授，負責醫學教育，大夫、郎中的資格考試以及出版醫籍。
元朝統一後，大都（北京）一躍成為全國的政治、經濟、軍事、文化中心，龐大的政治機構的運轉，需要眾多元素的支撐，“南糧北調”成了重中之重，開通南北向的直線運河則是必然之選，高郵仍是南北驛道和運河主航道上的重要城市。至元十四年（1277年）設高郵路，管轄高郵、興化二縣。至元二十年(1283年)改高郵路為高郵府，管轄高郵、興化、寶應三縣。至元二十二年（1285年），改江淮元帥招討司為上、中、下萬戶府，高郵為上萬戶府。至元二十六年（1289年），在元朝任職的馬可波羅，從運河南下來到高郵，盛讚這裡城市規模大，街道整齊，人口稠密，水產、禽類豐富。到了元末，由於地位的低下，加上底層官宦的壓榨盤剝，以及連續出現的嚴重自然災害，南方漢人的生活日益艱難，最終揭竿而起。
至正十三年（1353年），張士誠領著十八條扁擔造反，殺鹽吏、開府庫、濟鄉里，隊伍不斷壯大。為防張士誠攻佔高郵，高郵府知府李齊對宋城牆加以修築。五月，張士誠即已率農民起義軍攻克高郵，李齊進城勸降被殺。至正十四年（1354年）正月，張士誠在高郵承天寺（今復興西街內）稱王，國號大周。張士誠政權的建立，意味著即將切斷元朝賴以生存的江南稅賦和錢糧，元朝廷隨即派苟兒、石普前來平反，但都以失敗告終。不得已，丞相脫脫親率百萬兵力攻打高郵，眼看高郵外城（南宋在北門外所築的新城）被破，城內岌岌可危，脫脫卻被罷掉兵權。張士誠抓住機遇，打贏“高郵之戰”，重傷元朝。
此後的兩年間，高郵作為張士誠的王都，直到至正十六年(1356年)遷都平江（今蘇州）。與此同時，朱元璋的起義隊伍迅速發展，逐漸控制了長江中、下游地區，至正二十六年（1366年），徐達、常遇春、馮國勝攻下高郵，並廢除高郵府保留高郵縣。朱元璋隨即發表檄文聲討張士誠，次年攻下平江，張士誠被捕後自盡（也說被亂棍打死），接著又滅掉方國珍。至正二十八年（1368年）正月初四，朱元璋稱帝，國號大明。隨後，徐達、常遇春等將北伐，攻佔大都，元順帝北逃，蒙古在中原的統治就此告終。
明朝初年，元順帝雖被驅逐北返，但是北方相對沒有南方穩定，加上國家的錢糧賦稅都要靠南方支撐，應天府（今南京）恰恰又是東南地區的核心，於是，朱元璋選擇定都應天府。而作為緊鄰應天府的運河城市，高郵佔據重要的地理位置，加上高郵與朱元璋的家鄉鳳陽僅一湖之隔，朱元璋極為重視。洪武元年（1368年），將高郵縣升為高郵州，管轄興化、寶應二縣，同年，知州黃克明用大磚包砌加固城牆，城牆上增加瞭望樓和牆垛子，城底設窩鋪50座，四周都有護城河。洪武四年（1371年），升高郵守禦所為高郵衛，統五千戶所，管轄興化守禦所。隨著地方軍、行政機構等級的升高，往來的官員及公文信函增多，加強驛站建設，勢在必行。洪武六年（1373年）新建界首驛和界首遞運所（萬曆年間撤所）。洪武八年(1375年)，知州黃克明又在通往南京的南門外運河邊(今館驛巷內)開設盂城驛，此外還有向南、北、東的十五個急遞鋪，與其形成完備的郵驛網。
永樂十九年（1421年），朱棣遷都順天府（今北京），將應天府作為陪都，此時的高郵扼守兩京驛道，戰略地位更加重要，漕糧食鹽、軍需物資、政令公文、官員士紳出入，大大促進了境內商貿服務業的繁榮。特別是南門外，裡下河地區糧食和淮南鹽場食鹽經南澄子河彙集於此，再經運河轉運南京及全國各地，形成沿盂城驛至南城門驛道分佈的繁華商貿大街——南門（外）大街。至此，高郵南起盂城驛，沿南北大街和市河中軸線聯繫南、北運河碼頭，並向東北延伸至文遊臺的“十里長街”格局完全形成。永樂年間（1403～1424年），朝廷還在高郵境內設屯田、牧馬草場，用於軍需、稅政。嘉靖元年（1522年），又置“公田”，用於填補官員俸祿及教育費用的缺口。弘治三年（1490年），戶部侍郎白昂開鑿康濟河，明清運河高郵段基本形成。萬曆二十四年（1596年），總河楊一魁主張“分黃導淮”，高郵西部地區眾湖聯併成一片，形成高郵湖。
漕運帶來的經濟繁榮，促進了高郵城市建設的進一步發展。洪武元年(1368年)，知州黃克明在原軍衙地基上興建州署衙門，重建學宮。隨後衛署、吏目署、察院、南河廊署、軍器局、河泊所等官衙相繼建成。隆慶六年(1572年)，知州範惟恭督工擴建杏壇，建青雲樓。萬曆四十年(1612年)，知州衷詩章建成淨土寺塔。“南曲之冠”王磐、“詞譜鼻祖”張綖、“明朝詩學正宗”汪廣洋深受文壇推崇，為振高郵文風，天啟三年(1623年)，鄉賢王自學等自發籌款，在高郵城牆東南角上建奎樓(魁星閣)。從此，鎮國寺塔、淨土寺塔，文遊臺、奎樓，作為高郵城的制高點和標誌性建築，形成了“東西雙塔、南北樓臺”的特色景觀。
明王朝建立時，日本正處於封建割據的南北朝時代。洪武二十五年(1392年)，北朝統一日本。南朝的武士、失意的政客和浪人失去了依託，於是流落海上，盤踞海島，形成了一股不小的力量，不時侵擾中國沿海，造成洪武末年日漸熾盛的倭患。嘉靖三十五年(1556年)，倭寇侵犯揚州，高郵知州趙河補築城牆缺口，抵禦倭寇進犯。次年五月，倭寇侵犯高郵，東、南、北門外房舍和盂城驛被燒燬殆盡。隆慶二年（1568年），知州趙來亨在南門外按舊制重建部分驛舍和皇華廳，並在驛旁新建秦郵公館一座。
朱元璋建立全國統一政權後，以八股文作為科舉取士的依據。一批知識分子，他們排斥八股文，轉而研究起醫學，依舊可被朝廷所用。洪武元年（1368年），高郵州就設立了醫學典科，負責為太醫院選送名醫、主持醫藥訴訟、診治疾病、大瘟疫流行時勸募施救。當時尊崇儒學，倡導孝悌，醫學又被視為履行孝悌的重要手段，洪武三年（1370年），知州趙原在熙和巷內開辦濟養院，收養貧病孤寡老人。在“不為良相，便為良醫”的環境中，高郵醫學取得一定成就，名醫王三樂著《治閩粵蠱毒諸方》、《運氣指明》，周從魯創制五加皮酒，用於治療風溼病，造福百姓。
縱觀整個明朝，初期歷經“洪武之治”、“永樂盛世”、“仁宣之治”等治世，政治清明、國力強盛。到了中期，“土木之變”使得國力由盛轉衰，後期雖經“弘治中興”、“嘉靖中興”、“萬曆中興”國勢有所復振，但到了晚期，東林黨爭、天災外患導致國力衰退，百姓生活苦不堪言，各地民變紛起。終在崇禎十七年(1644年)，李自成攻入北京，崇禎帝自縊殉國，明朝滅亡。同年，駐守山海關的明將吳三桂降清，攝政王多爾袞率領清軍入關，順治帝遷都北京，大清成為全國的統治者。
順治二年（1645年），高郵被清兵攻佔，境內推行“剃髮易服令”，同年，清朝廷在高郵設州。乾隆九年（1744年），正值天下太平，盛世昌隆，知州許松潔奏請戶部撥銀修繕舊城，並將東、西、南、北四門城樓分別改為挹春樓、寧波樓、朝陽樓、迎恩樓。隨著“黃河奪淮”的日益嚴重，清朝沿用“束水攻沙、蓄清刷黃”的治理方略，黃、淮、運相交的南河一帶形勢複雜。洪澤湖、高郵湖和運河水位升高，成了工部的重點治理地區，並在高郵設工部分司（1678年撤銷）。後續雖採取了歸江、歸海的系列引河工程，運河仍然頻繁潰壩，造成高郵和裡下河地區嚴重水災。為此，康熙、乾隆年間先後在高郵城外建造護城堤數百丈，康乾二帝南巡時，還先後12次經過或駐蹕高郵，督察河工視察災情。
康乾盛世，高郵城市的發展進入新階段，城內街巷格局基本穩定，人口增長，商業繁榮。在揚州等地興築園林風氣的影響下，明末清初重臣王永吉在城內東南修建了一座佔地數十畝的私家園林——蝶園，與奎樓融為一體。王府、孫府、夏府、賈府、楊府等私家花園也各具特色。同時，隨著城市的發展，高郵的慈善機構逐漸完善，南施藥局（1656年）、北施藥局（1721年），相繼開設。乾隆元年（1736年），知州傅椿又在南施藥局開辦普濟堂和育嬰堂，收養棄嬰兼診病施藥。文教方面，順治年間(1638～1661年)，"江北名醫"袁班（史可法的幕僚）著成《證治心傳》（1643年）及《醫學心傳》傳於後世。乾嘉時期的王念孫、王引之父子，留下“高郵王氏四種”（王念孫的《廣雅疏證》、《讀書雜誌》，王引之經義述聞》、《經傳釋詞》的）在訓詁學史上具有劃時代意義。
道光二十二年(1842年)，英軍侵佔鎮江，揚州地區告急，淮揚道臺恩齡速派兵駐防高郵，在西門灣（今鎮國寺塔所在）、三十里鋪東岸、五里壩東西兩岸，修建炮臺4座。同年，左輝春任高郵知州，當時的高郵城垣坍塌嚴重急需修繕。正值“鴉片戰爭”的戰敗，清政府財政困難，左輝春拿出養廉銀（俸祿）並率高郵紳富捐款重修城垣。次年，城垣修繕竣工後復立舊門額，四座城樓再次改名（東、西、南、北四門城樓更名：觀稼樓、小黃樓、歌薰樓以及拱辰樓）。到了晚清，內憂外患。朝廷的衰敗，太平軍的起義，帝國主義的侵略，中國逐漸變為一個半封建、半殖民的國家。咸豐八年至十一年（1858～1861年），境內多次發生太平軍與清軍的交戰。光緒七年(1881年)，高郵運河東堤始豎電杆，用於軍政通訊。中法戰爭，高郵軍隊盡調邊疆。中日戰爭，江南轉運官員在高郵設局，日夜忙於軍火運輸。
各種辱國條約的簽訂，清朝政府割地賠款，國庫虧空，高郵境內各種稅收名目、稅金增加，民不聊生。如同這腐朽的清政府，高郵的驛站也逐步走向了衰亡。康熙十年（1671年），蒲松齡代筆撰寫《高郵驛站》呈文，懇請挽救運轉艱難的盂城驛，成效甚微。清中葉以後，驛站職能逐步改由州署行使，盂城驛站轉賣給趙姓地主。清末，由於近代郵政的發展，驛站傳統功能逐漸衰退。光緒二十四年（1898年），高郵設輪船局，次年設三等郵局，取代了驛站多種業務。民國元年（1912年），省都督應郵傳部要求下令裁撤省內驛站，次年春天，高郵境內驛站、遞鋪均被裁撤。
宣統三年（1911年）十月，隨著“武昌起義”的一聲炮響，革命風暴席捲全國，清朝統治迅速崩潰，駐清江浦（在今淮安）的清軍猝然兵變，高郵隨即奉揚州軍政分府之令，組織光復。1912年1月1日，中華民國於南京宣佈立國，頒行陽曆，統一地方名冊，改高郵州為高郵縣，2月12日，帝溥儀被迫頒佈退位詔書，清朝滅亡。
民國初期（1912～1927年），高郵境內汽車、輪船等現代運輸業，郵政、電話等現代通訊業，銀行等現代金融業陸續興起，但因軍閥混戰，城市格局沒有新的發展。民國四年（1915年）二月，巴拿馬太平洋萬國博覽會（簡稱巴拿馬賽會）在美國舊金山舉辦。高郵縣參展的物品在會上分獲二、三、四、等獎。文教方面，從清代，高郵境內先後恢復或創辦了珠湖書院、致用書院、時雨書院（贊化書院）和義學。到光緒三十一年(1905年)七月，停止科舉後，高郵教育開始近代化轉型，先後建立教育會，設勸學所，辦師範傳習所，廣設學校，創辦淮海、育才、贊化等三所公立小學堂和一所私立公益小學堂，再到民國時期，興辦女學、創立了縣立初級中學、縣立初級師範，成為高郵師範學校的前身，高郵重教興文的傳統，有了很好的傳承。
民國二十年（1931年）夏季，高郵遭受罕見的大水和颱風襲擊，國民政府腐敗無能、貪官勒索，淹死人畜、房屋無數，霍亂流行，高郵城內蕭條淒涼。民國二十八年（1939年）十月二日，日寇侵佔高郵，高郵淪陷後日寇多次轟炸，肆意燒、殺、搶、掠，任意拆毀店鋪民房，還先後成立兩個“統制委員會”和五十多個“洋行”，從事各種經濟掠奪，城內民居簡陋，道路失修，市政和共用設施停滯，百業凋零，給高郵人民帶來了沉重的災難。國難當頭，中國共產黨率領抗日武裝和高郵民眾，團結各階層人士和國民黨部隊中的愛國官兵，奮起抗敵，前仆後繼，一直到民國三十四年（1945年）十二月二十六日，“高郵戰役”取得勝利，高郵境內獲得第一次解放。
然而，還未來得及分享這勝利的喜悅，民國三十五年（1946年）夏天，國民黨軍隊就在美帝國主義的援助下進攻解放區，全面內戰爆發，人民解放軍隨即進入戰爭狀態，從第一階段的戰略防禦，再到第二階段的戰略進攻。民國三十八年（1949年）一月十八日，人民解放軍取得“淮海戰役”的徹底勝利，駐高郵的國民黨軍當夜全部倉皇逃離。次日，高郵城解放。中共高郵縣委、高郵縣政府機關隨之入城辦公，高郵從此進入光明的歷史新時期。
新中國成立後，高郵人民走上社會主義道路，成為生產資料的主人。人民政府投入大量的人力、物力、財力對城市進行改造、建設，城北及北門大街一帶成為市中心。50～60年代，1956年11月至次年6月對大運河進行整治，高郵城西區部分（含西城牆）被拆，城市中心從北門大街沿人民路向東發展，人民路、珠湖路一度繁榮。70～80年代，高郵縣城向東擴展，商業網點主要分佈在中山路、中市口、縣府街（今府前街）、北門大街和通湖路一帶。90年代，1991年，高郵撤縣建市，高郵市建立。城市建設及經濟區繼續向東、北、南方向拓展，城區經濟中心東移至環城北路（商業街）、通湖路、文遊路一帶。新的世紀裡，高郵城鄉的發展仍在繼續，而高郵的歷史，也猶如這流淌千年的大運河，會一直延續下去……
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