保靖城區名叫遷陵，大約秦朝未統一時，這裡就設過黔中郡，不過郡治是不是在保靖還沒有定論。但離保靖20多公里的地方有座黔山，在《中國古今地名大詞典》中有解釋。
漢朝至唐朝末年止，保靖大都設置縣級管理機構，比如西漢設遷陵縣，五代時設零陵縣、大鄉縣，唐朝時設三亭縣等等。到940年時，湘西溪州剌史彭士愁與楚王馬希範交戰後訂立了著名的溪州盟約，其條文刻在溪州銅柱上。彭士愁的兩個兒子從這時起分別繼承爵位，長子彭師裕接受北區成了永順的土司王之祖，次子彭祖杲接受南區成了保靖的土司之祖。土司制度共維持了800年之久，直到雍正6年（1728年），清王朝實行“改土歸流”，保靖才又設縣，開始由朝廷派流官進行統治，雍正9年（1731年）始建內外城。
保靖土司王共有10多位，其中彭南杵、彭顯忠、彭九霄、彭藎臣、彭養正、彭朝柱、彭澤虹等土司王歷史上都較有名，他們死後都葬在鳳箏坪。
湘西王陳渠珍自1920年到保靖設統領府，在此駐紮過5年時間。這5年中，陳渠珍以保靖縣為中心治理整個湘西，採取了許多有力措施，如銳意整軍備武，清剿土匪，保持地方安定，大力興辦教育，發展工農業生產，大搞技術革新等等，使湘西初現了生機，特別是帶給保靖的變化很大，保靖的各類學校辦得有聲有色，髒亂的街道也得到了整治。後來，川軍假道湘西發生戰亂，陳渠珍在1925年將統領府移往乾州，保靖縣城就隨之蕭條冷落了。
保靖縣的名人主要有給毛澤東教過書的國文老先生袁仲謙，同李大釗一起革命又一同起義的姚彥，湖南督軍署參謀長彭廷衡，革屯抗日軍團長田柏卿等。
還有兩個當過土匪的頭頭很有名。一個叫田義卿，他本來算是花垣人，但後來在保靖當了統帶，其父是茶峒小寨的一個千總。田義卿小時就是一個‘爛兒’。他年輕時參加過青紅幫。後來在鎮臺謝重光手下當了十長。因為作戰勇敢升了連長，不久又取代了營長，在龍山駐守時，與張學濟、馮紹麟部激戰48日，守住了城防。後來他投靠陳渠珍，幫陳剿匪立了功，受到陳渠珍的器重，委他當了保靖縣管帶。田義卿野心大，在其父死時，想謀刺前來弔唁的陳渠珍並取而代之其地位，但其計謀受到其母制止而沒能成功。此後田義卿被派往沅陵，在沅陵鴻門宴，刺殺了陳渠珍的得力干將張子青。陳渠珍四處懸賞緝拿田義卿，卻沒制服他，一年後，由‘湘西善後’督辦葉開鑫設計，以同樣的手段同樣的地點，終在沅陵將田義卿誘殺，這是1926年間的事了。另一個知名土匪叫賈辣子，是保靖縣拔茅鄉寨下杉木溪人，他16歲為匪，常身背三支槍：兩支駁殼槍、一支大煙槍，槍法能百步穿楊，彈無虛發，且又練就一身拳術，跑起來賽過麂子。
賈辣子為匪30年，曾與湘西著名土匪瞿伯階合作過，又與花垣革屯軍一起打過屯務軍，1942年投靠在花垣居住的國民黨元老柏文蔚，在柏的擔保下改邪歸正，並擔任了一個“聯絡副官”的虛職，柏文蔚走後，賈辣子投靠宋子猷，在縣自衛隊當了隊長。1949年初，任“城派”的城防司令，與“鄉派”對壘廝殺了半年之久。當年底解放軍來了，賈辣子又與解放軍周旋對抗了約一年，因走投無路，終在1950年冬於馬羅寨向解放軍投誠，不久即被處決。
保靖的風景名勝，主要有文物方面的許多遺蹟比較聞名，如座落在龍溪鄉的漢代四方城、位於清水坪的古墓群，位於拔茅鄉的“首八峒”遺址、位於縣城酉水河對岸的獅子庵以及港口對面巖壁上有光緒年間刻的‘天開文運’幾個大字等等。這些地方常吸引著不少遊客前去觀賞。
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