一個人的性格決定著他的命運。 ——緒儒斯
從浦東鄉下剛進入上海城的時候，年少的杜月笙就像一張白紙。
經歷了悽慘的童年後，他夢想的僅僅是一個安定和平靜的環境，然而紅塵滾滾，很多事情由不得他……
杜月笙最初結交了一批年齡相仿的小朋友，由於幼年失去雙親，感情飢渴，杜月笙把友情看得比生命更重，這樣一來，凡是和他結交的人都對他推心置腹，把他當做知己。
杜月笙
俗話說“窮人的孩子早當家”，提前經驗過苦難磨鍊的杜月笙顯得比一般的小孩要成熟，他聰明機智，判斷能力強，而且公正無私，有時候小朋友間發生什麼矛盾他都能剖析曲直，以理服人，化干戈為玉帛。久而久之，他在小朋友中嶄露頭角，脫穎而出，受到大家的擁戴，被人尊稱為“月笙哥”。
然而，畢竟涉世未深，在大上海無限的誘惑面前，年少的杜月笙顯得如此不堪一擊。
有一次，在賭場裡的大人聽說杜月笙膽子大便慫恿他道“你也來下個注吧？怕是不敢吧？哈哈……”
杜月笙好歹也是當“大哥”的人，絕對不能折了面子，於是他下定決心要賭一把，讓別人不敢小瞧自己。
可是，錢呢？13年以來，沒有人給他錢花，他也沒有賺錢的本領，想到這裡不禁悲從中來。
成功的人從不為失敗找藉口，只會為成功找方法。正在為賭注困惑之際，他突然想到家裡還有一些一些舊傢俱和衣服，拿著舊衣物賣來的幾毛錢，杜月笙昂首闊步地走向了賭場。
杜月笙
十三歲的杜月笙掏出錢押寶那一刻，賭場裡的人都相顧愕然，平時的小夥伴們更是大驚失色，面對無數雙驚奇羨慕的眼光，杜月笙表面上裝作如無其事，其實內心已然興奮無比，他生平第一次感覺自己受到了別人的承認和尊重。
沒想到初入賭場的杜月笙竟然還真的贏了，他被小夥伴們歡呼簇擁出賭場，豪爽的杜月笙大肆請客了一番。就在這一天，他成了一群玩伴的老大，因為在賭場賭過，也間接地提高了他們這群人的地位。
終其一生，杜月笙對他十三歲的這次賭博都念念不忘，偶然地被人談起，都使得他感受到那前所未有的興奮與驕傲。
那一場5毛錢的的賭博，對他一生影響極大。他從這件事情重新認識了自己，他意識到自己不是被人嫌棄的累贅，也不是無人過問的孤兒，只要自己比別人強，他就可以被別人另眼相看，得到別人的尊重和擁戴。
發跡後的杜月笙也算是參透了人情世故，看穿了紅塵世界，擁有了無比豐富的社會經驗和生活閱歷，他常常用四句話告誡自己的門人：
吃是明功，著是威風，嫖是落空，賭是對沖。
縱觀杜月笙一生，不講究吃穿，但卻唯獨對賭博情有獨鍾，終生不渝，不能不說十三歲的那次賭博深刻地影響著杜月笙的一生。
杜月笙
亂世出英雄，生逢亂世，既是幸運也是不幸。 一個13歲的小孩，竟然敢為了賭資變賣家產，其膽識可見一斑；贏了錢不私自享樂，而是大宴朋友，花了錢聚了人心，可見其收買人心手段之高明。
性格決定命運，杜月笙一生的飛黃騰達除卻時代背景的因素，其膽識過人、心智高超的性格特點才是杜月笙成功背後的深層原因！
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