有的人出生時便腰纏萬貫，含著金湯匙。有的人出生時家徒四壁，吃不飽穿不暖。最後，有的人可以翻身當了大老闆，有的卻一直在為別人賣命，有的卻從富家公子落魄成了窮人。大人總會從一些事情上去評價一個孩子長大後有沒有出息，但是到底什麼樣的人才會有出息呢？要說有出息的人，就不得不說一說上海灘的大佬杜月笙了，他能從一個小弟稱為青幫老大也是很有出息了，從杜月笙怎麼花錢，就能知道為什麼杜月笙會有出息。
杜月笙出生時，家裡很窮，經常連飯都吃不上。長大後，自己也可以掙錢了，經常看到沒飯吃的人家，都會施捨幾個錢，也是很善良了。他14歲的時候就加入了青幫，被分到了老闆娘林桂生身邊做事，林桂生為了考驗這個人得不得用，就想了一個辦法。她給了杜月笙一筆錢，讓他去替自己賭錢。誰知道杜月笙運氣很好，第一次賭錢就贏了一大筆，足有2000元，這在當時可是一筆鉅款，可以做許多事情。林桂生知道後也很高興，但是她根本看不上這點錢，而且原本就是為了試探杜月笙，於是就把這筆錢賞給了杜月笙。杜月笙拿到這次錢後非常高興，他前半生見到的錢加一起也沒有這麼多。杜月笙是怎麼處理這筆錢呢？
杜月笙首先想到的就是和自己同樣在公館打工的師弟馬祥生，這個師弟和自己感情非常好，現在有錢了也不能忘了他，於是就送給了他一百塊錢。然後杜月笙就去把以前的欠款還了，而且都帶了利息，原本只是借了幾十塊的，他都還了一百多塊。就這樣，杜月笙塞給了曾經跟自己感情好的人些錢，又還了曾經的欠款，不到一天，就把一半的錢花出去了。杜月笙有錢後不管是好友，還是隻見過一面的人，杜月笙看見後都塞上一些錢，這些人，有的是窮人，有的是對自己有恩情的人。
林桂生本就是為了考驗杜月笙，現在聽到手下人報上來的情況，直說以後要重用杜月笙，其他人很不明白為什麼要重用杜月笙。林桂生說，杜月笙懂得搞人情而且重感情，不會因為錢財就被收買。他把得來的錢分給和自己一樣窮苦的好兄弟，表明他重感情。把錢給窮人，說明這個人懂得憐憫。把錢分給曾經幫過自己的人，說明感恩。而且這個人拿到錢後，不是想著怎麼花，而是拿著去搞人情，這種人才能走得更遠。果然如此，後來的杜月笙成了青幫的大人物，可算是非常有出息。
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