有的人出生时便腰缠万贯，含着金汤匙。有的人出生时家徒四壁，吃不饱穿不暖。最后，有的人可以翻身当了大老板，有的却一直在为别人卖命，有的却从富家公子落魄成了穷人。大人总会从一些事情上去评价一个孩子长大后有没有出息，但是到底什么样的人才会有出息呢？要说有出息的人，就不得不说一说上海滩的大佬杜月笙了，他能从一个小弟称为青帮老大也是很有出息了，从杜月笙怎么花钱，就能知道为什么杜月笙会有出息。
杜月笙出生时，家里很穷，经常连饭都吃不上。长大后，自己也可以挣钱了，经常看到没饭吃的人家，都会施舍几个钱，也是很善良了。他14岁的时候就加入了青帮，被分到了老板娘林桂生身边做事，林桂生为了考验这个人得不得用，就想了一个办法。她给了杜月笙一笔钱，让他去替自己赌钱。谁知道杜月笙运气很好，第一次赌钱就赢了一大笔，足有2000元，这在当时可是一笔巨款，可以做许多事情。林桂生知道后也很高兴，但是她根本看不上这点钱，而且原本就是为了试探杜月笙，于是就把这笔钱赏给了杜月笙。杜月笙拿到这次钱后非常高兴，他前半生见到的钱加一起也没有这么多。杜月笙是怎么处理这笔钱呢？
杜月笙首先想到的就是和自己同样在公馆打工的师弟马祥生，这个师弟和自己感情非常好，现在有钱了也不能忘了他，于是就送给了他一百块钱。然后杜月笙就去把以前的欠款还了，而且都带了利息，原本只是借了几十块的，他都还了一百多块。就这样，杜月笙塞给了曾经跟自己感情好的人些钱，又还了曾经的欠款，不到一天，就把一半的钱花出去了。杜月笙有钱后不管是好友，还是只见过一面的人，杜月笙看见后都塞上一些钱，这些人，有的是穷人，有的是对自己有恩情的人。
林桂生本就是为了考验杜月笙，现在听到手下人报上来的情况，直说以后要重用杜月笙，其他人很不明白为什么要重用杜月笙。林桂生说，杜月笙懂得搞人情而且重感情，不会因为钱财就被收买。他把得来的钱分给和自己一样穷苦的好兄弟，表明他重感情。把钱给穷人，说明这个人懂得怜悯。把钱分给曾经帮过自己的人，说明感恩。而且这个人拿到钱后，不是想着怎么花，而是拿着去搞人情，这种人才能走得更远。果然如此，后来的杜月笙成了青帮的大人物，可算是非常有出息。
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