927年以前，杜月笙逐步从一个社会底层的流氓混混爬到上海青帮头目的过程固然是传奇，但是客观地说，这只是一个普通黑社会大佬的成长史，并不具有空前绝后的独特性。很多人津津乐道他从一个水果铺小流氓成为上海老大的历史，是他挥金如土，结交三教九流的各种故事，是他和黄金荣八拜之交的江湖佳话。
杜月笙是近代上海青帮中最著名的人物之一。被称为“中国黑帮老大”和“中国第一帮主”一生叱咤风云，闯得猛、玩得火、斗得凶。他闯荡上海滩的基本要素是：足智多谋、隐忍薄发、坚韧不屈、蛮横霸道而不露声色。不但出入黑白两道，游刃于商界、军界与政界，而且将触角伸向金融、工业、新闻报业、教育等多领域，所谓前无古人，后无来者。
杜月笙十几岁闯荡上海滩，当时的他是个好赌的小瘪三，干过生果铺的店员，也干过沿街掠夺他人换钱的活动，而小瘪三还在抢钱，生果铺店员还在事情的时刻，他参加青帮，拜陈世昌门下，起初又随着黄金荣，获得黄金荣的妻子林桂生的欣赏，很快一步步在上海滩自立门户建立三鑫公司，有了自己的事业。
更牛的是，杜月笙还和傲气十足的国学大师章太炎成了铁杆哥们。章太炎性情急躁，脾气很大，骂起人来不管不顾，光绪、孙中山和袁世凯都曾被他骂得狗血淋头。杜月笙是个流氓头子，也没读过多少书，按道理应该入不了章大师的法眼。章太炎晚年居住在苏州，以讲学为生，崇拜者众多，杜月笙想与他结识，但一直没有机会。一次，居住在上海法租界的章太炎的侄儿与一位有背景的“二代”发生房屋纠纷，问题老是得不到解决，只好请章太炎帮忙。章大师怎么都找不到可以摆平此事的人，最后才想起了在上海滩炙手可热、神通广大的杜月笙。他给杜月笙写了一封信，请其帮忙。出人意料的是，杜月笙不仅立刻摆平此事，事后还专程去苏州拜访章太炎。
“别人存钱，我存交情。”杜月笙向来这样说，他深知“财散人聚，财聚人散”这句话的道理。也就因为这种做人原则，让杜月笙积攒下了足以让他立足大上海的人情。
1927年，杜与黄金荣、张啸林组建中华共进会，为蒋介石充当打手，曾设计杀了上海工人运动领袖汪寿华，得到蒋介石的支持，地位优势一举攀升。南京政府成立后，他担任海陆空司令部顾问、军事委员会少将参议和行政参议，虽然有名无权，但是这却是他提高社会地位的重要筹码。同年又担任法租界临时华董顾问，1929年任公董局华董，这是华仁在法租界最高的位置。看完这传奇的一生，着实有很大的感触，眼光确实高的吓人。
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