他是20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物，有“三百年幫會第一人”之稱。他從一個小癟三混進老上海灘場，以賣水果為生卻成為上海最大的黑幫大佬；他出身低微卻又成為涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業的財富大亨，他是上海灘黑社會里最引人注目的人物。
杜月笙
做人有三碗麵最難吃：人面、 場面、 情面。 ——杜月笙
1931年法租界的工人鬧罷工，衛生沒人打掃，法租界臭氣熏天，工人要求漲工資，這時候法國人求杜月笙出來給調解，因為這裡頭很多都是青幫的。杜月笙說工人要求漲工資，我得跟你們法租界人談談，這工資怎麼個漲法? 我看漲一倍你們肯定嫌多，75%怎麼樣? 這些法國人沒辦法只要回來幹活我們漲75%。杜月笙拿到這個承諾跟工人們談：“你們罷工這麼長時間了，恢復上工以後工資漲多少合適呢? ”有工人說30%就不少了，有的說20%也行，漲點就比不漲強。杜月笙拍板，我給你們談，我保證能漲到75%，底下工人一看這漲了四分之三，高呼杜月笙厲害，是大恩人。杜月笙接著說：“你們罷工期間的工資怎麼算？”這時候工人代表說了，要能給漲百分之七十五，罷工期間工資我們就不要了，再說也沒給人幹活。杜月笙說：“不能不要，你們上有老下有小，得養活家人。這樣，法國人不給你，我給。你們罷工期間的工資我給你們。”事情做到這個程度，工人哪個不感恩戴德？不就是幾十萬大洋麼，籠絡了多少人，這就是杜月笙厲害的地方。
頭等人，有本事，沒脾氣； 二等人，有本事，有脾氣； 末等人，沒本事，大脾氣。 ——杜月笙
1931年的杜家祠堂建成之後，他把京劇界名角能走得動的都請來了，京劇界前輩梅蘭芳，馬連良等總共57位名角，當時老中青三代京劇名角請全了。完了後合影，杜月笙站到左上角最後頭。杜月笙原名杜月生，後改為杜月笙，竹子頭是民國大師章太炎給加的。章太炎都成了杜月笙的座上賓。因為什麼？因為杜月笙有本事，沒脾氣，懂規矩。從“水果月生"到上海灘呼風喚雨的人物，脾氣沒漲，漲的只有本事。
如果日本人利用租界打中國人，我杜月笙要在兩個小時內把租界全部毀滅！ ——杜月笙
杜月笙是積極抗日的。淞滬會戰期間，動員恆社門生組織別動隊協助國軍作戰，並暗中幫助軍統網羅人員、收集情報，並協助戴笠建立“人民行動委員會”，策劃多次暗殺漢奸活動，包括與日本合作擬出任偽浙江省長的張嘯林和偽上海市長傅筱庵，策反王克敏離間汪陣營。面對日本人的拉攏也不為所動。在民族大義面前，也有大是大非。
杜月笙、蘇聯駐華大使鮑格莫洛夫、外交家蔣廷黻、上海市長吳鐵城等
當然，杜月笙不僅僅是個黑幫大佬。一方面，杜可以說是蔣介石在租界的勢力，因為在法理上，蔣介石政府無權干涉租界，但是在杜月笙組織的恆社中，名義上是民間社團，但其中國民黨在上海的黨部成員，政府人員都有參加這個組織。蔣想在租界做什麼，可以通過黑幫來解決。另一方面，杜月笙販賣毒品，給蔣政府提供了龐大的軍費。蔣保護杜的製毒工廠。雖然政府不能販毒，但是黑幫可以。1935年,杜向美國柯蒂斯-萊特公司訂購了120架軍用飛機,全數捐贈給國民政府。要知道當時全國600架飛機，被東北張公子送給了日本300架，粵軍陳濟棠有150架，杜送給中央軍的120架幾乎是中央軍的全部空軍。還有一方面是蔣清洗異己的打手，除了後來杜月笙和戴笠的緊密合作，早在1927年，“四·一二事件”中，僱用流氓為上海總工會送錦旗放煙霧、誘騙殺害總工會委員長、中共黨員汪壽華等，致使上海總工會80萬會員群龍無首，工人起義被很快鎮壓。後來杜月笙也不敢和共產黨共事，去了香港。
只能說杜月笙是一個傳奇性的人物。
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