杜月笙是近代上海青幫中最著名的人物之一。被稱為“中國黑幫老大”和“中國第一幫主”一生叱吒風雲，闖得猛、玩得火、鬥得兇。他闖蕩上海灘的基本要素是：足智多謀、隱忍不發、堅韌不屈、蠻橫霸道而不露聲色。不但出入黑白兩道，遊刃於商界、軍界與政界，而且將觸角伸向金融、工業、新聞報業、教育等多領域，所謂前無古人，後無來者。
杜月笙在青幫中迅速崛起依靠的是黃金榮。投靠黃公館那年，杜月笙19歲，而長他20多歲的黃金榮，卻已是上海灘赫赫有名的人物。黃金榮時任法租界的華探督察長，其勢力不但遍佈全上海，還達到了江蘇、浙江的許多地方。杜月笙靠著社會上學到的察言觀色、靈活應變，獲得了黃金榮的賞識，成為其親信，很快便負責經營法租界三大賭場之一的“公興俱樂部”。到1925年，杜月笙與黃金榮等合夥開設三鑫公司，壟斷了上海灘的全部鴉片買賣，與黃金榮、張嘯林並稱“上海三大亨”。
以前我們看到的大多是被醜化了的杜月笙,筆者通過大量文史資料,試對杜月笙的淒涼晚年作一真實的披露,把他的是非功過,留給讀者評說。
1949年4月27日,上海春意盎然,正是“風吹新綠草芽青,雨溼輕黃柳條潤”的景緻。可是四周隱約傳來的隆隆炮聲,打破了尋春人的悠閒心境。國民黨軍隊行色匆匆,一路擾民而去,明顯暴露出兵敗如山倒的恐慌氣氛,這座遠東最大工業城市,馬上就要回到人民的手中了。這天夜裡,上海灘一代大亨杜月笙黯然神傷的獨包一艘荷蘭輪船“寶樹號”,攜妻妾、子女、朋友和隨從數十人,逃離上海,去香港避風。
中國“三百年幫會第一人”，他曾將在上海灘呼風喚雨，但在新中國成立後，杜月笙沒有留在大陸，也沒有去臺灣，而是選擇了香港，這其中有很多隱衷。
老於世故的他十分明白，抗戰勝利後上海的租界消失了，他的黑社會組織不僅失去了賴以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的後援——享有治外法權的租界當局，他和他的集團已不再具備租界別動隊的價值，自己過去呼風喚雨、縱橫捭闔的好時光只怕要成為明日黃花。
杜月笙到香港,租住堅尼地臺18號底層。這是由他的一個門生替他租下的,僅三房一廳,比起上海華格臬路杜公館來,真是不可同日而語。到港不久,杜月笙的哮喘病復發,大概是一路勞頓,受了風寒,加之心情不好所致。自此以後,他整日蝸居於此,幾乎是足不出戶,直至他病死為止,未曾挪過窩,就住在這三房一廳的狹小空間裡。
此時杜月笙的哮喘病癒加嚴重，治療方法是中西並重，藥石兼投。經常來為他把脈開方的醫生有中醫4位、西醫3位，在香港個個都有名望。醫生越請越多，用藥越來越雜，杜月笙身體卻不見起色。幾個月下來，他自嘲說：“如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了!”
分配完遺產，杜月笙把所有事務都交給得意門生陸京士處理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63歲的杜月笙嚥下了最後一口氣。他的骨灰葬在臺灣，而他的遺願是葬在故鄉上海浦東高橋，至今沒有實現。
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