徐悲鴻為杜月笙畫像
杜月笙原名杜月生，為之後聽了章太炎建議便改名鏞，號月笙。江蘇川沙人（今上海浦東新區），20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物。 他出身低微，從14歲混跡上海灘，從一個所謂的“小癟三“在上海灘摸爬滾打，到37歲登上青幫大佬之位。
陳丹青曾經談到上海時這麼認為：現在的上海有四類人已經見不到了——帝國主義、洋氣的工人、開心的窮人還有老早的流氓。而陳丹青所說的上海消失的流氓就是世稱“上海三大亨”的黃金榮、張嘯林與杜月笙。
人都是多面的，可知這叱吒江湖的青幫老大也一直在追求文化與藝術的道路上馬不停蹄。這就難怪徐悲鴻筆下的杜月笙如此具有古典文人氣質。
江湖裡的藝術人生
來看看杜月笙的手筆
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杜月笙 扇面
扇子在古代有“搖風”“涼友”等別稱，扇畫是傳統中國畫中特有的形式語言，扇面上的書與畫及其內容，歷來是這個小舞臺上的重頭戲。扇子曾是文人的名片。當年文人雅士出入社交場所, 摺扇為必帶之物, 聚會時大家先從玩賞扇子開始, 通過扇面的精美、扇畫的精緻、扇骨的精到和扇套的精巧, 來表明各自的身份。
杜月笙 鷹
比起扇面的文雅氣息，杜月笙的鷹更透出殺伐之氣。
鷹是鳥的一種,屬猛禽類,性兇猛,以小型鳥類及獸類為食,翼強勁有力,嘴彎曲而銳利,四趾精健有鉤爪。因為鷹飛得高、飛得遠,所以我國古人常以鷹來比喻人的雄心壯志。又因為鷹在一般情況下都是單隻獨立地生活,符合古人所追求的的卓爾不群的品質。
正是憑藉著高超的處世智慧和江湖道行，杜月笙使“江湖”體現出一種別緻曖昧的美學，一方面是令人聞風喪膽的恐怖血腥，就如具有攻擊性的猛禽。一方面卻又因為他的會做人，善散財而頗得人心。就像扇面那樣以溫和雅緻的內涵使人折服。他以江湖的智慧行走在廟堂的邊緣，獲得政治的庇護，由此拓展江湖的廳堂。可以說，杜月笙將黑道人物的魅力渲染到了極致，居演繹出了一種好似武俠小說的江湖美學。 當然這樣的情況是基於當時特殊的社會環境。
杜月笙的花鳥
題識：
曾聞五德在明經，夫子明經久著名。
設賬堪稱蘇北傑，徵待竟是皖中英。
東園高叟疑天降，南極星翁地行。
謹伴同窗兄與弟，舉杯敬祝長生。
杜月笙 蘭以清為上
各株蘭葉之間應相互照應，顧盼有情，主次分明，虛實有度。畫面清幽之意趣盡顯，只是從蘭葉的筆觸來看，似乎還缺點逸氣。
杜月笙 劉海戲蟾圖
解不開的文人情結
黃金榮、張嘯林與杜月笙三人雖同為”流氓“，但各有各的脾氣秉性，處世之道也不一樣。黃金榮有愛錢之名，張嘯林以善打著稱，杜月笙則是因為最會做人而為人稱道。當時他為了脫去自己“黑幫”的標籤，專門拜訪了國學大師章太炎，在章太炎的建議下改名為鏞，號月笙。一時之間，上海人都稱呼他杜鏞。不過，他最喜歡聽的，還是別人叫他“杜先生”。
杜月笙親筆
杜月笙被譽為“青幫三百年來之第一號人物”，無論作派、言行乃至打扮，都與其他人不同，並一直在盡力擺脫所謂的“黑社會習氣”。
小時候因為家裡太窮，交不起學費，只上了五個月的學。缺啥補啥，他在發達之後對文化很是看重——勤練書法、努力提高自身文化修養。為了更好的鞭策自己在門廳上高懸對聯“友天下士，讀古人書”。
力行近乎仁，知恥近乎勇
誰可以看出這是一個幾乎沒有上過學的黑幫老大所寫？！
杜月笙書法
杜月笙的兒子杜維善曾經回憶道：“ 父親小時候因為家境貧寒，沒怎麼受過教育，所以對我們的教育看得特別重要，一定要讓我們在可能範圍內受到最好的教育。杜家的家教非常嚴。”
杜維善（右一）
“父親對文人一直有一種嚮往，也對他們很敬重。他結交了很多文化名人，很多文人也都成為他的私人律師或座上客。章太炎與父親的私交甚好，1930年父親在家鄉買了50畝地，造了杜氏家祠，章太炎不但為杜家編了家譜，還寫了洋洋千言的《高橋杜氏祠堂記》。杜家祠堂建成那天，包括蔣介石、淞滬警備司令熊式輝、上海市長張群等要人都送了牌匾，場面很大。”
杜月笙喜歡京劇，他後來娶的兩位太太京劇演員。
杜月笙與孟小冬
前面說到，杜月笙從做派到打扮都與眾不同，沒有一點“流氓”氣質，而是非常注重儀表，不論天氣多熱，長衫最上面的一顆紐扣從不解開。不僅如此，他還要求自己的徒眾也要時時刻刻保持衣冠整潔，嚴令禁止一身流氓氣息、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。
無論何時，杜月笙總是很注重儀表
據說，杜月笙還高薪聘請高明的說書藝人長期為他講三國和水滸等，從春秋起，經秦、漢、唐、宋、元、明，直到大清，兩千年曆史聽了個滾瓜爛熟。堅持了幾十年，沒有改變。
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