出入於黑道，紅道，遊刃於政界，商界之間的杜月笙，一生都是驚心動魄的傳奇。
二十世紀上半葉，上海灘最富有傳奇色彩的一個人物非杜月笙莫屬，一個浦東鄉下小癟三，混進十里洋場，到成為中國最大黑幫老大。
很難用三言兩語來描述他這樣一個複雜的人物，因為從外表上看他文質彬彬，附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客，一副 書生氣的樣子，人家叫他“杜先生”，他因此被其黨羽吹捧為“當代春申君”。
不過呢，在許多人的眼裡，他就是一個”大流氓”,心狠手辣，殺人如麻。又在另外一些人眼裡，他精通做人之道，有著一身的俠氣和一顆鮮明的愛國心。
粗人出身，卻很注重文化修養
杜月笙曾這樣回憶童年：“當時一個月學費只有五角錢，可惜因為家裡實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，只好停學。”失學兒童的痛苦經歷，讓他永生難忘。
成名後，他一直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯“友天下士，讀古人書”，時時鞭策自己。然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習歷史知識和古人處世方式；他勤練書法，簽名寫得相當漂亮；他非常注重儀表文明，不論天氣多熱，他長衫最上面的紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。
文化的薰陶，使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人定會是青面獠牙，見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
重視教育，對子女嚴格要求
杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。其八子三女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家。
杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳群任校長；並在老家浦東耗資10萬元，建起“浦東杜氏藏書樓”，附設學塾。
努力洗白，積極抗戰
抗戰開始後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月餘時間，杜月笙主持的籌募會就籌集到救國捐款150餘萬元，有力地支援了前方的抗戰。他籌集了大量毛巾、香菸、罐頭食品用以勞軍。八一三抗戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了20萬個餅。他主動將杜美路的私宅借給財政部“勸募委員會”作辦公地點，發動與組織上海各界力量認購了救國公債7500萬元，幾佔全部發行量的1／6。杜月笙還弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中共將領，並應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從荷蘭進口的一千套防毒面具，贈送給晉北前線的八路軍將士使用。
不慕名利，心繫中國
1949年後，杜月笙想去法國，希望蔣介石給他辦護照。老蔣說，護照可以辦，先交15萬美元手續費。杜月笙仰天長嘆，才明白天下最狠的流氓原來不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年來別人寫給他的各種欠條，全部予以燒燬，並告戒後人不得追討餘債。其中光是王新衡（保密局上海站站長，國民黨軍統香港區區長）就欠了杜月笙500根金條，還算是少的。杜月笙去世時，只留下了10萬現金，每個老婆各拿一萬，兒子一萬，未嫁的女兒六千，已經出嫁的四千。據其女杜美如說，杜月笙去世前說的最後一句話是，“我沒希望了，你們還有希望，中國還有希望。
杜月笙說：人生最難吃的三碗麵，也是一定要吃好的三碗麵，即：
體面：做事恰如其分，不可失了身份；
場面：排場，有些人生事還是要講一講排場的嘛；
情面：私人之間的情分和麵子，比如上面提到的500根金條。
杜月笙還說：不喝酒的男人，都很自私。一般不可託終生！
哎喲，看來這酒還真不能戒了~~看來得多喝點陳年老酒，既有品位又有男人味，只有這樣才能值得被託付啊~~
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