杜月笙被稱為“中國黑幫老大”和“中國第一幫主”，一生叱吒風雲。不但出入黑白兩道，遊刃於商界、軍界與政界，而且將觸角伸向金融、工業、新聞報業、教育等領域，可以說是近代歷史中的一代梟雄。
同時在外面叱吒風雲的杜月笙在家庭裡面也是一位嚴父，因為自己的親生經歷，所以杜月笙他對家庭教育方面特別的重視，所以這也使得他雖然兒女眾多，但是卻非常的和睦，那麼到後來杜月笙的子女們都怎樣了呢？
1948年，蔣經國在上海嚴打“奸商大老虎”，結果杜月笙的三兒子杜維屏被蔣經國作為大老虎給關了進去，這件事讓杜月笙很沒面子。他對對範紹曾說:“我捧蔣介石這麼多年，結果今天連我兒子都被他抓緊去了，現在沒有了租界，看來我是要下臺了啊.”
隨後被逼無奈的杜月笙不得不登報表示自己對蔣經國表示支持的態度，但是身為一代梟雄的杜月笙也不是這麼好對付的，他明面上表示支持的態度，暗地裡杜月笙偷偷的調查孔祥熙長子孔令侃的違法行為，隨後並把調查到的證據交給了蔣經國，這樣蔣經國只能派人去搜查孔令侃。
而後來孔令侃只能找到宋美齡來尋求幫助，宋美齡知道後大怒，隨後蔣介石只好制止蔣經國的行動召他回去，就這樣 蔣經國回到南京不久，杜月笙的三兒子杜維屏也被釋放了出來，這也讓杜月笙再一次向世人展示他的實力。而經過此事之後，杜月笙對別人感慨道:“蔣介石拿我當夜壺，用過了就藏床底下。
後來在1951年的時候杜月笙在香港去世，在他去世的時候，杜月笙對最愛的女兒杜美如說:“我沒希望了，你們還有希望，中國還有希望。”
而在杜月笙去世後，他的八個兒子和三個女兒 沒有一個重走自己父親的老路，並且一個一個的為人正直善良，都在一步步踏踏實的工作，為社會人民服務。
長子杜維藩在香港一間銀行上班，二兒子杜偉恆在聯合國任職，三、四兒子杜維屏杜維新，兩人則在巴西美國各地合作經商。五、六兒子杜維翰杜維寧，則一直留在了上海生活。七兒子杜維善，在加拿大經商，八兒子杜維新早早的因病去世。
長女杜美如嫁給一位臺約旦外交官，遂定居約旦。杜月笙生前非常疼愛她，並很想看到她出嫁的那一天，可惜沒有等到就去世了。
二小姐杜美霞是四太太所生，卻是孟小冬撫養長大，所以與孟小冬感情更好。晚年孟小冬就由他照顧。三小姐杜美娟是孟小冬養女，因執意嫁給一位華裔美國外交官，孟小冬與她斷絕母女關係。杜美娟為求原諒，在孟小冬門前跪了一天一夜，孟小冬仍固執不見。孟小冬去世後，家人才發現，她把女兒的每一封信都藏在身邊，反覆觀看。
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