伊藤博文是使日本邁入現代化國家、成為近代世界列強之一的功臣 ，但由於其一貫奉行對外擴張政策，在日本國內外都有著截然不同的評價。而伊藤博文的性好女色也是許多人都知道的。“醒掌天下權，醉臥美人膝”。雖然他是日本歷史上的大政治家，但也因好色而與豐臣秀吉並列青史。他所交往的女性大多是藝妓，他的梅子夫人也是藝妓出身。
明治維新以後，伊藤博文時常在東京的新橋狎妓作樂。後來為了避人耳目，讓寵伎阿倉在橫濱開設茶屋富貴樓，富貴樓成了明治新貴的秘密尋歡處。在伊藤博文手握大權以後，風流韻事依然不斷，曾經一度追求藝伎江良加代。江良加代是隻園名伎，曾為政界元老西園寺公望的小妾，後來跟從木戶孝允。木戶死後，伊藤博文緊追江良，但是最後江良卻嫁給了三井財閥的三井源右衛門去朝鮮赴任統監時還堂而皇之地帶了一個19歲的藝伎。即使是在現代，這種事情也是不能允許的。從這一點上看，他根本沒有資格被稱為“維新志士”。梅子雖然是他唯一的正室，但是他身邊卻從來不乏其他的女人。因此，他曾寫信給他的長子博邦，意思是說梅子夫人與他的愛情和付出的辛勞非筆墨可以言盡，要他的兒子在他死後從遺產中拿出10萬元給梅子，可見他心中對其夫人也不無愧疚。不過，在他死後，人們整理他的遺物時發現餘款不足5萬元，後來幸虧日本天皇賜了10萬元，才完成了他的這一心願。他門下的食客有十幾人，再加上他“人生得意須盡歡”“千金散盡還復來”的態度，所以不可能積攢下多少財富。同時，這種毫不隱諱的性格也是他受到人們喜歡的原因之一。伊藤博文在內政方面有相當的政績，但在對外政策和女性關係方面卻實在讓人無法恭維。
19世紀末日本首相伊藤博文訪華時，曾會晤辜鴻銘，名為請教孔孟學說，卻語含譏誚：“先生留學歐美，精通西學，難道還不知孔子之教能行於數千年前，而不能行於當今嗎？”辜鴻銘微微一笑，道：“孔子的思想，就好比加減乘除，幾千年前是三三得九，幾千年後依然是三三得九。貴國如果沒有孔子之教，焉能有今日？”不待對方發話，他又接著說，“不過，閣下說的也不是沒有道理，三三得九也有不正確之處。比如說，我們向洋人借款，三三得九卻七折八扣變成了三三得七。還錢時，三三得九卻連本帶利還了十一！嘿，我真是落伍得很！”一席話說得伊藤博文啞口無言。
1895年（明治二十八年）《馬關條約》簽訂前，伊藤博文與清政府全權大臣李鴻章有一段令人回味的對話。伊藤博文對李鴻章揶揄道：想當年中堂大人何等威風，談不成就要打（指1884年伊藤博文因日本想侵略朝鮮來華與李鴻章談判，被李鴻章斷然拒絕一事），如今真的打了，結果怎樣呢？我曾經給過大人一句忠告，希望貴國迅速改革內政，否則我國必定後來居上，如今十年過去，我的話應驗了吧？ 李鴻章嘆了一口氣說：改革內政，我非不欲做，但我們國家太大，君臣朝野人心不齊，不像貴國一樣上下一心。如果我們兩人易地以處，結果會如何？ 伊藤博文思忖片刻，表示：如果你是我，在日本一定幹得比我強；如果我是你，在中國不一定幹得比你好。這段對話儼然可為李鴻章所蒙受的“冤屈”開脫——甲午之敗，非李鴻章之罪也。而是“國家太大，君臣朝野人心不齊”導致的問題，這個問題似乎是個人解決不了的。
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