紅樓夢裡的社會，是內外有別、男女有別，因此雖然賈府裡有著林黛玉這麼一位天仙，薛蟠這種痴情種也未必能經常見到。
書中第一次寫薛蟠見林黛玉是在王熙鳳和賈寶玉被馬道婆設計魔怔後，當時場面失控，薛蟠提防這個，又擔心那個，後面無意中就瞥見了林黛玉。這一見，不同凡響，畢竟薛大傻子當即就酥倒了，可見林黛玉是有多美。
別人慌張自不必講，獨有薛蟠更比諸人忙到十分去：又恐薛姨媽被人擠倒，又恐薛寶釵被人瞧見，又恐香菱被人臊皮，知道賈珍等是在女人身上做功夫的，因此忙的不堪。忽一眼瞥見了林黛玉風流婉轉，已酥倒在那裡。
薛蟠這一次見到林黛玉時就被吸引到了，但是後面作者卻沒有怎麼寫薛蟠和林黛玉之間有什麼直接交集，可是事實上，薛蟠曾經可能為了林黛玉大鬧薛家。
薛蟠最開始出場的時候是為了爭買香菱打死了馮淵。當時的背景是馮淵本來酷愛男風，結果見到香菱後，性取向瞬間正常，決計娶了香菱之後好好過完下半輩子。結果半路殺出了薛蟠。
曹雪芹曾借周瑞家的之口道出香菱有秦可卿一般的品格，可見香菱也是個十足的美人了。薛蟠見到香菱這樣的美人之後也要買回去，馮淵不同意，二人後面就因為香菱鬥毆，馮淵慘死，香菱歸了薛蟠。
但是香菱剛到薛家的時候，薛姨媽是沒有讓她過門的，香菱只是一個粗使的丫鬟，後面賈璉護送林黛玉再次進賈府後，賈璉有在房裡問起香菱，通過王熙鳳的回答，可以知道那個時候的香菱已經嫁給薛蟠了。
鳳姐道：“噯！往蘇杭走了一趟回來，也該見些世面了，還是這麼眼饞肚飽的。你要愛他，不值什麼，我去拿平兒換了他來如何？那薛老大也是‘吃著碗裡看著鍋裡的’，這一年來的光景，他為要香菱不能到手，和姨媽打了多少饑荒。也因姨媽看著香菱模樣兒好還是末則，其為人行事，卻又比別的女孩子不同，溫柔安靜，差不多的主子姑娘也跟他不上呢，故此擺酒請客的費事，明堂正道的與他作了妾。”
通過王熙鳳的話可以知道薛蟠為了要娶香菱作妾，是跟薛姨媽鬧了很長一陣子的，薛姨媽拗不過他才答應的。
薛蟠最開始看到香菱的時候，為了要把她買回來直接把人打死了，後面為了娶她作妾又是和薛姨媽各種打饑荒，以至於王熙鳳都知道了內情。可見薛蟠要是看中了一個人是無論如何也要弄到手的。那麼為什麼到了林黛玉這裡，他一眼中看中後反而沒了下文了呢？其實，並非如此。
後來，薛寶釵和林黛玉義結金蘭後，薛姨媽和薛寶釵曾聯手想為薛蟠做媒，對象就是林黛玉。後面薛姨媽剛剛把邢岫煙和薛蝌說成一對後，就去看望林黛玉，薛寶釵也從別處來到了瀟湘館，母女二人就在林黛玉面前上演了一幕好戲。
當時林黛玉打算認薛姨媽做乾媽，但是薛寶釵急忙出言制止了，然後就和薛姨媽對視了一眼。
寶釵忙道：“認不得的。”黛玉道：“怎麼認不得？”寶釵笑問道：“我且問你，我哥哥還沒定親事，為什麼反將邢妹妹先說與我兄弟了，是什麼道理？”黛玉道：“他不在家，或是屬相生日不對，所以先說與兄弟了。”寶釵笑道：“非也，我哥哥已經相準了，只等來家就下定了，也不必提出人來，我方才說你認不得娘，你細想去。”說著，便和他母親擠眼兒發笑。
薛寶釵這一個玩笑開得其實有點大，其實說白了她們是想看看林黛玉的反應，這也恰巧說明薛蟠背後其實是有為林黛玉折騰過的，不然薛姨媽和薛寶釵不至於有這種舉動。
而且香菱曾經的一個舉動更是證明了薛蟠曾因為林黛玉大鬧過薛姨媽等人。
當日林黛玉和賈寶玉看完西廂不久，賈赦生病了，賈寶玉就被襲人拉去看望了，林黛玉就聽著戲子們排練的戲文各種感傷，這個時候香菱突然在她背後拍了她一下。
話說林黛玉正自情思縈逗、纏綿固結之時，忽有人從背後擊了一掌，說道：“你做什麼一個人在這裡？”林黛玉倒唬了一跳，回頭看時，不是別人，卻是香菱。
林黛玉的性格不算是很好，香菱卻好像和她相處甚歡，然而這個時候林黛玉和薛寶釵的關係是不怎麼樣的，按理說香菱是不可能和林黛玉走得這麼近的，但是事實又擺在那裡，這是為何呢？
薛蟠曾為了香菱鬧出人命，又為了她和薛姨媽各種大饑荒，薛蟠就是有點不到手不罷休的感覺，不可能被林黛玉迷倒後就沒有任何行動。
這個時候香菱已經是薛蟠的妾了，當薛蟠因為林黛玉大鬧薛姨媽、薛寶釵後，香菱就知道了薛蟠對林黛玉有意，她才會主動想去接近林黛玉去了解她，以謀求以後的和平共處，也正因為如此薛家母女才會在林黛玉面前故意試探。
紅樓夢裡薛寶釵想嫁給賈寶玉，於是去留心考察襲人。襲人覺得薛寶釵比林黛玉好，於是也暗中和薛寶釵接觸。香菱和她們一樣，也正是因為覺得薛蟠後面可能真的會和林黛玉有結果，才會主動和林黛玉結交。
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