據史書記載，曹操的家庭出身不好，他 的父親曹嵩是個宦官，在當時的上流社會也沒有什麼地位，經常被人家看不起。但是由於他的父親以及祖父都在朝廷做官，所以他便從小便認識了一些紈絝子弟，他的酒肉朋友有袁紹，張邈等。這些人中就數曹操的壞主意和鬼點子最多。
有一次，這幾個小混混在那百無聊賴，說我們好無聊啊，今天都沒什麼好玩的，曹操說：“有件好玩的事，今天有人結婚，我們去鬧一鬧“。袁紹他們說怎麼鬧啊？曹操說我們去偷新娘。一群人說好，我們就去偷新娘。然後一夥人就跑到結婚的人家，到了晚上要入洞房了，大家都在喝喜酒，曹操就大喊一聲：“有賊啊”！所有的賓客都跑出來抓賊，賊在哪兒？曹操就衝進洞房，把新娘偷出來往外跑，袁紹笨一點，一頭鑽進了灌木叢，灌木把衣服都勾住了，跑不脫，就請曹操幫忙，說我這個地方跑不出來了，你幫幫我！曹操就把手往袁紹那邊一指，說：“大家看，賊在這兒”！袁紹聽了一著急，一使勁就蹦出來了。可以看出，曹操和袁紹小時候感情還是很不錯的，那他們又是怎麼反目成仇的呢？
在中國歷史上，如何對待皇帝是一個重大的政治問題，稍有不慎就會有滅頂之災，袁紹就是在這個問題上一敗塗地。公元189年，漢靈帝駕崩，留下何皇后和兩個年幼的兒子，孤兒寡母根本守不住江山。這時董卓乘虛而入 ，殺進洛陽控制了朝政。他廢掉了現任皇帝 ，另立新皇。整個洛陽在他的血腥統治下民不聊生。
為了推翻董卓的統治，各路諸侯組成了“關東聯軍”，袁紹當了盟主 ，但是他卻沒有去攻打洛陽和長安，而是要在自己的地盤上立一個新皇帝 ，他和曹操商量，但是曹操認為，漢獻帝名義上還是大漢天子 ，要另立新皇，相當於搞分裂，而曹操是主張統一的，所以曹操不同意。
可是袁紹仍不死心，他第二次請曹操喝酒，從口袋裡掏出一個印來，是一個私刻的玉璽，給曹操看，曹操一看 心裡想，你以為偷過家跟偷新娘一樣啊。雖然表面上他哈哈大笑，但心裡已經動了殺機。他認為袁紹這個人是竊國大盜，必須予以消滅。自此友誼不在，曹操把袁紹列入了必須消滅的黑名單。
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