生辰纲价值十万贯，是大名府知府梁中书送给岳父蔡京的生日贺礼。送礼的是知府，收礼的是宰相，都是当朝的权贵。劫取生辰纲风险很大，所以刘唐找晁盖商议劫取生辰纲时，晁盖不置可否。吴用不请自来，晁盖将刘唐来意告知吴用，吴用却说是好事，越过劫不劫生辰纲的问题，直接就给出了劫生辰纲的方案。
晁盖
晁盖被拖下水
劫取生辰纲虽然收益很高，但是风险也很大，一旦败露就会惹来杀身之祸。劫取生辰纲为谋财，而晁盖是个财主还有自己的庄园，晁盖并不缺钱，对晁盖来说很划不来。所以刘唐找晁盖劫生辰纲时，晁盖只说了一句：壮哉！且再计较。什么意思？晁盖很犹豫，晁盖和刘唐并不认识，刘唐大老远的跑来送信，又不好直接拒绝，只好委婉的敷衍了一下。
吴用不请自来，晁盖简单介绍了一下刘唐的来意。接着说了自己做的一个梦：
他来的意，正应我一梦。我昨夜梦见北斗七星，直坠在我屋脊上。斗柄上另有一颗小星，化道白光去了。我想星照本家，安得不利？
晁盖的意思直接翻译过来就是，劫取生辰纲风险太大，晁盖不想冒险。借着这个不吉祥的梦，暗示吴用解读一番利害把刘唐打发走。
刘唐
吴用当然明白晁盖的意思，晁盖一个大财主不缺钱，怎么会冒险劫取生辰纲呢？晁盖不缺钱，但是并不意味着吴用并不缺钱。吴用是个读书人，没有考取功名只能在乡间私塾教书为生，这样一份并不稳定的工作，维持生活没有问题，富贵却谈不上。冒险劫取生辰纲对晁盖没什么吸引力，但是对吴用绝对是个可以财务自由的机会。从谋财的角度看，劫取生辰纲吴用的动机要比晁盖的强。所以吴用直接越过讨论劫不劫生辰纲的问题，而是直接给出了劫取生辰纲的方案，又顺着晁盖的梦说需要7-8个人，让晁盖骑虎难下难以反悔。这样，晁盖就被吴用顺利的裹挟到劫取生辰纲的行动中。
吴用才是智取生辰纲的主导者
吴用
吴用裹挟着晁盖拍板定下了劫生辰纲，后面劫取生辰纲的行动方案都由吴用决策。
一、吴用决定了以何种方式劫取生辰纲。吴用是个读书人，手无缚鸡之力并无武功。武力抢劫生辰纲吴用不能发挥作用，行动中只能是个边缘人物。所以，定下劫取生辰纲，吴用毫不犹豫的采取了智取，只有这样才能发挥吴用的价值。
二、吴用决定了由哪些人劫取生辰纲。吴用说，劫取生辰纲晁盖庄子里的人一个也用不得，须让吴用的三个心腹兄弟阮小二、阮小五、阮小七加入。刘唐和后来的公孙胜都是奔晁盖而来，晁盖和阮氏三兄弟并不认识，吴用这么安排削弱了晁盖在劫取生辰纲的势力优势，吴用则成了劫取生辰纲七人中的核心。
三、七星聚义是吴用排的座位。刘唐和公孙胜都是为劫生辰纲奔晁盖而来，晁盖是劫生辰纲的核心，晁盖理所当然该当老大。大家推举晁盖做老大，晁盖谦让。吴用则说：保正哥哥年长。依着小生，且请坐了。吴用以晁盖年长的理由让晁盖做老大，实际上就以年龄大小排序了，这样晁盖做老大，吴用则顺理成章的做了第二把交椅。确立了吴用在团队中的地位，确立了吴用的二号领导者身份。
劫取生辰纲是吴用的机会
吴用是一个读书人，满腹经纶，通晓文韬武略，足智多谋，常以诸葛亮自比。可就是这样一个才高八斗的人，却无用武之地，只能委身乡间教书为生。生活上并不富足，才能上也没有施展平台。所以，劫取生辰纲的机会，吴用毫不犹豫的抓住。
对于吴用来说，劫取生辰纲成功了可以衣食无忧财务自由。失败了可以绑着晁盖一起落草占山为王，其实智取生辰纲晁盖根本没必要亲自参加，晁盖是郓城本地的名人，认识晁盖的人众多，目标太大惹人注意容易暴露。吴用之所让晁盖亲自参加就是为了绑定晁盖，拉晁盖下水。要知道当时晁盖是和柴进是在江湖上齐名的好汉，在江湖上有很强的号召力和凝聚力，劫生辰纲刘唐和公孙胜就是慕名投晁盖。
晁盖七星上梁山
一切都在吴用的计划之中
劫取生辰纲败露后，晁盖很是慌张毫无主见，吴用则很镇定。
吴用道：“兄长，你好不精细！石碣村那里一步步近去便是梁山泊。如今山寨里好生兴旺，官军捕盗，不敢正眼儿看他。若是赶得紧，我们一发入了伙！”晁盖道：“这一论极是上策！只恐怕他们不肯收留我们。”吴用道：“我等有的是金银，送献些与他，便入伙了。”
吴用早就计划好了，带着劫来的生辰纲和晁盖七星一起到梁山入伙。入伙不是投奔，而是合伙一起共治梁山。合伙的资本就是劫来的生辰纲和晁盖的家产，还有晁盖七星以及追随晁盖的庄客。
劫取生辰纲晁盖一开始就被吴用裹挟和摆布，名义上晁盖是智取生辰纲的领导者，实际上吴用才是智取生辰纲的操控者。事情败露后，晁盖由一个大财主沦为草寇。吴用由一个不得志的教书先生，成为日后梁山的二号领导人。
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