李白與杜甫，嚴格說，是不甚搭界的。 宋人李綱《杜工部集序》稱：“自開元天寶全盛之時，迄至德大曆，干戈喪亂之際，凡千四百四十餘篇，其忠義氣節，羈旅艱難，悲憤無聊，一發於詩。”
杜甫是一位心繫社稷，悲憫蒼生，於顛沛流離中，始終憂國憂民的詩人；而李白，以杜甫那首《飲中八仙歌》，其中四句極寫李白的恣縱狂放，肆無忌憚的浪漫精神來看，“李白一斗詩百篇，長安市上酒家眠。天子呼來不上船，自稱臣是酒中仙”，則是一位充滿自信，解放個性，於率真生活中追求淋漓痛快的詩人。 因此，無論為文，為詩，為歌，更重要是為人，李白和杜甫，可以算作兩條道上的火車，很難走到一起。
一心要匡扶王室、立志疆域的李白，不想僅僅當一個哄皇帝開心的御用文人，正跟唐玄宗李隆基鬧情緒，皇帝只要他作詩，不要他干政，詩人激動之餘，打了辭職報告，要求返回山林。那時的杜甫，說來也頗狼狽，科舉未成，為宦不得，像在北京廝混的北漂一族，在長安、洛陽，以他的詩名，以他的才情，以他河南人那種質樸，或干謁權貴，或謀事衙門，或打雜蹭飯，或販藥求生。因此，類似科學院院士或社科院學部委員的李白，放下身段，能和杜甫來往，某種程度上說，是抬舉他。杜甫很當回事，自然可以理解，李白不那麼當回事，似乎也可以理解。 儘管李白不怎麼把這個小他十歲的年輕詩人太放在心上，但是，《新唐書杜甫傳》稱，“甫少與李白齊名，時號李杜”。這種狀況，不知道在多大程度上，影響到這位待詔翰林的情緒。一般來說，文學強者對相對弱於他的對手，比較能夠胸懷寬闊，而對勢均力敵，存在著絕對年齡優勢的對手，通常保持著一種警懼心態，也許在表面上不一定看得出來，但在心靈深處，這種戒備態勢，是會存在的。
對於李白與杜甫的關係，古人也好，今人也好，持兩人“相知甚深”看法的論者頗多。這些皮相之言，似有未可盡信之處。 因為，文人與文人相處，不會比狼與狼相處更融洽，這指的是心靈深處的，那些最隱藏的特別較勁的方面。
天寶四載（745），李白的報告，李隆基批了，應該說，唐玄宗還是很欣賞李白，也未必不想予以重用，可他左右不了身邊的寵幸、枕邊的美人，只好“遣金放還”，讓詩人體面地離開長安，一路向東走去。正好，杜甫探親，也來到齊魯，事有湊巧，兩位詩人再次相遇于山東兗州。 也許一個遭遇挫折的人，容易現實一點，也許一個飽受不幸的人，也就在意他人的同情。天性張揚的李白，被一腳踢出長安，再多的遣散費，也安撫不了那極其自尊而受到極其屈辱的心。失落之餘，杜甫的殷勤，“李侯金閨彥，脫身事幽討。亦有梁宋遊，方期拾瑤草”，便是他在這座古城裡難得的溫馨了，遂與杜甫有了更多的交流。 時年三十四歲的杜甫，對於長他十歲的李白，仰慕之心，不一而足。他們同行同止，同唱同和，同飲同酌，同醉同酣，似乎給杜甫留下了終生難忘的記憶。
當時，還有另一位詩人高適，也和他們在一起。後來，杜甫總是在詩中提到這次齊魯之行的愉快經歷，“昔者與高李，晚登單父臺”，“憶與高李輩，論交入酒壚”，“醉舞梁園夜，行歌泗水春”，不勝留戀。總之，只不過短短的三年間的兩次交往，敬佩其才華，膺服其詩情，欽慕其瀟灑，悲憫其遭遇的杜甫，涉及到李白的詩篇有： 《贈李白》（“秋來相顧尚飄蓬”） 《贈李白》（“二年客東都”） 《與李十二同尋範十隱居》 《送孔巢父謝病歸遊江東兼呈李白》 《飲中八仙歌》 《冬日有懷李白》 《春日憶李白》 《夢李白二首》 《天末懷李白》 《寄李十二白二十韻》 《不見》 《蘇端薛復筵簡薛華醉歌》 《昔遊》 《遣懷》 計十四首詩。 儘管，作品數量的多寡，並不能決定兩人情誼的深淺，但是，他對李白詩作的讚美：“李侯有佳句，往往似陰鏗。”“白也詩無敵，飄然思不群”，“敏捷詩千首，飄零酒一杯。” 由此可見他對李白的情誼非同一般。
最後借用一下李白的詩文來看看他對杜甫又是一種怎樣的感情，“飯顆山頭逢杜甫，頂戴笠子日卓午。借問別來太瘦生，總為從前作詩苦”
到最後，杜甫也只能長嘆一聲，獨自感慨：我本將心比明月，奈何明月照溝渠………
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