曹操在創立基業的同時營造起了龐大的家族勢力，曹丕因而擁有很多的族兄弟。在二十多位同父弟中，他與與曹彰、曹植的血親關係更近，但卻有許多不愉快的事情發生；建立魏國的次年，他給大多同父弟晉升了爵位，後來實行對親族王侯的政治限制，因而相互間的交往並不多。但在旁系親族關係中，曹丕有交往特別的幾位兄弟。《三國志﹒魏書九》及其引注中記述了他與曹休、曹真以及夏侯尚等人的交往。
曹休早年投軍時曾被曹操稱為“我家的千里駒”，因為喜愛，就把他像兒子一樣對待，讓與曹丕一同居處，後來安排他率領被稱虎豹騎的宿衛部隊多次隨軍出戰。曹丕作了魏王后，任曹休為領軍將軍，這是原來稱為中領軍的職務，掌管京城禁軍，並封他東陽亭侯，數月後接替離世的夏侯惇為鎮南將軍，都統南方整個軍事，並授予專任權力。曹丕作了皇帝，每當送曹休出征，仍然會下車拉著他的手分別，兩人關係一直很好。曹休待母至孝，他的母親去世後，曹丕派侍中去其家中，強令他脫去喪服飲酒吃肉，曹休按皇帝詔書指令行事，但身體更加憔悴。他請求返回家鄉譙縣安葬母親，曹丕又派越騎校尉薛喬持詔書讓他節制憂哀，回家後立即治喪，當天晚上安葬，事情完畢即返軍營。見到曹休後，曹丕又親自寬慰他。
因為有與曹休一同成長生活的經歷，他們相互親近，又無利害之爭，因而曹丕對這位兄弟異常親近，不僅讓擔任軍中高級職位，掌握實權，而且對他施予了特別的關愛。傳統社會中的守喪之禮是極其嚴肅的，曹休也是以真誠的哀傷之禮安葬自己的母親。其母應是逝世於洛陽吧，身為皇帝的曹丕卻一直在為曹丕的身體擔憂，先是讓他脫去喪服而補充肉食，其後讓其回到家鄉的當天治喪安葬，要求迅速返回。傳統社會有針對民間喪事的“奪情”之禮，在孝子喪服期未滿時，朝廷因國事可以強令其出仕履職，曹休手握重權，自然有處理不完的軍國之事，當時也正好處在與東吳的戰爭準備之際，曹丕利用他掌控詔書的便利，一再地於曹休葬母期間對其“奪情”，想促使其從悲痛氣氛中解脫出來。他是以自己對待父母的感情來判斷曹休的心思並給予武斷處置，未必很合曹休的心意，但卻表現了對這位兄弟非同尋常的親愛和看重。
另一位族兄弟曹真，他在年少時失去了父親，曹操覺得這位族子少年孤苦，就將其收養，與自己的兒子同樣對待，當時曹真也與曹丕一同居處活動，後來在曹操屬下擔任過虎豹騎領隊。曹丕掌政後，任曹真為鎮西將軍，都督西部雍、涼州的部隊，授予他專任權力，封為東鄉侯。222年他返還洛陽，曹丕任命他為上軍大將軍，都督中外諸軍事，假節鉞，是僅次於大都督的國家高級軍事長官。曹真的兒子曹爽後來回憶說，曹丕當年生病時，他曾經在其床前奔走，嘗藥伺候。曹真的兒子出入宮禁不曾避諱，可見他們兄弟的私人關係也非同一般。
譙縣夏侯氏與曹氏有親族關係，曹丕與夏侯淵的侄子夏侯尚的關係也極為親密。夏侯尚具有籌畫智謀，曹丕與他早年友好，相當於平民之交，他對夏侯尚一直非常看重。曹軍平定河北攻戰冀州後，夏侯尚出任軍司馬，帶領騎兵隨軍征伐，後來調任五官將文學，這是曹丕在211年擔任五官中郎將後附設的職位，屬於曹丕的府內屬官。曹丕稱帝后，夏侯尚被封平陵鄉侯，升任徵南將軍，領荊州刺史，都督南方軍事。他220年向朝廷建議並負責實施了攻奪上庸的軍事行動，趕走蜀將劉封，平定了三郡九縣（參見2.5.4《劉封在上庸的糾紛》下），曹丕為此再升他為徵南大將軍。孫權在221年向魏國稱藩求和，曹丕對其封王示好，而夏侯尚並不相信孫權能真心歸順，他一直在南方整軍備戰，這一行為後來深為曹丕所讚賞。曹丕有一次給夏侯尚發詔書說：“你是我的心腹將領，特別委以重任，隨你作威作福，有殺人和赦免的特權。”這一詔書因為蔣濟的勸諫而收回改發了，但也由此能看到他對夏侯尚的親近與信任。
夏侯尚身邊有一位極受寵幸的愛妾，因夫君的寵愛，遂想爭取嫡室正妻之位。夏侯尚的正妻是出自曹家的女兒，曹丕聽到這事後就派人去絞殺了那位妃妾，夏侯尚非常悲傷，為此發病，後來神情恍惚，妃妾被埋葬後，他仍然思念不已，又從墳墓中挖出來看視。曹丕知道後發怒說：“難怪杜襲瞧不起夏侯尚，看來是有道理的。”事情發生大約一年後，夏侯尚於225年病重返回京都，曹丕幾次到他家中看望，拉著手流淚不止。夏侯尚是故舊部屬，曹丕對其的關愛一直沒有減少，但他不久仍撒手離世。
夏侯尚的軍政謀略是毋庸置疑的，他對妃妾的寵愛似乎也無可厚非，曹丕不喜歡看到兄弟朋友家中發生以庶奪嫡的悲劇，希望維護自家姐妹在夏侯家的尊嚴地位，這都是正常的心情，以他當時擁有的權力來勸阻夏侯家的妃妾奪嫡是沒有任何問題的，但曹丕竟然利用皇帝的權勢，公然插手處置對方的家庭事務，派人絞殺了朋友的愛妾。這位情面冷酷的公子哥兒允准自己的妻室間以庶奪嫡，並輕易致死了身邊的甄妃，這裡卻以不同的標準來要求和制止夏侯兄弟家的妃妾奪嫡；同時他以自己的心理所思來量度別人的心境，大概以為死掉個妻妾不算什麼事情，但他他嚴重低估了夏侯尚的情感韌度，以至引起了其精神上的問題。夏侯尚的病重和去世，應是其愛妾被冤殺後心理受到刺激所致，與曹丕的插手處置有直接關係，魏國由此失去了一位鎮守一方的大將，曹丕為自己錯誤行為付出的代價是不小的。
曹丕還有一位一起長大的兄弟何晏，他是曹操的尹夫人進入曹家時帶來的兒子，其父是漢靈帝朝中大將軍何進的兒子，何晏為何進的親孫子。《魏略》中說，曹操在許都為朝廷司空時，收納了尹夫人並收養其子，其時呂布部將秦宜祿的兒子秦朗也跟隨母親杜夫人在曹家，曹操把他們都像兒子一樣看待（參見1.3.11《魏王也是個大家長》）。何晏非常聰明，深得曹操寵愛（參見1.3.12《既愛美色也愛才俊》）。秦朗為人謹慎，但何晏做事卻無所顧忌，服飾規格接近曹丕。在一個講究身份地位的社會和家族中，何晏的裝束打扮應該不合身份，侵犯了嫡長子的地位吧，所以曹丕特別憎惡何晏，總是不稱呼他的姓名，經常叫何晏為“假子”，曹丕用特別的尖刻方式對侵犯自己的兄弟表達出了身份上的歧視。
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