曹操自從平定袁紹後，對自己的業績頗為滿意，像袁紹這樣的絆腳石，還有孫權一人，因此，曹操掃除孫權是早晚的事情。而擁有八十萬大軍，本已經勝券在握的曹操，卻接連遭到失敗，歸根結底，原因就出在一個人身上，那人就是蔣幹，若沒有蔣幹從中搗亂，江南6郡81州早已成為曹操的囊中物，那麼，今天就來說說蔣幹是怎麼搗亂的。
蔣幹字子翼，當時曹操正在和東吳進行兩軍對侍，正在曹操發愁沒辦法時，蔣幹閃亮登場，並且說我有好辦法。就這樣蔣幹被得以重用，孤身一人前去東吳做說客。既然曹營中沒人能有更好的辦法，那蔣幹的辦法就是上上之策。
曹操縱觀全賬將士們，卻沒有一人肯發言，唯有蔣幹不惜以身犯險，去做東吳的臥底，其忠其勇，都是無人能及的。而為將者身邊所缺少的，就是像蔣幹這樣的人，曹操看到這裡，認為自己身邊能有這樣的忠勇之士，實在是美在眼裡，甜在心裡。
其實蔣幹的心理不難理解，他和周瑜是早年同窗好友，依靠關係辦點事應該不難，認為自己能勝任此事，才大膽美顏自己的，像蔣幹這種毛遂自薦的做法，也是一種好的表現。當然，自己以後能在曹營得到重用，能出人頭地，讓別人不敢小覷自己，才是他更想要的結果。
但往往想法是好的，現實是殘酷的，蔣幹卻在臥底的期間中了周瑜的反間計。拿回一份假情報回來，不但沒能把有用的情報帶回來，還害死了曹營中僅有的兩位水軍都督，當曹操醒悟過來時，自然為時已晚，蔣幹也吃了一頓閉門羹。
曹操一生老謀深算，手握八十萬大軍，對東吳的傷害就像巨石壓卵一樣，卻吃了敗仗。一切一切，都是蔣幹帶回來的假情報導致的，若沒有蔣幹搗亂，東吳區區小國，早晚都會將其滅掉，掃除孫權簡直就像玩遊戲一樣簡單。可惜此時沒有了水軍都督，無法繼續進行水上作戰，只能硬碰硬，東吳一把火，把曹操燒回了大本營。
打仗正如下棋，一招棋錯滿盤皆輸，蔣幹這招棋給曹操定了盤，這是一招錯誤的落子，但曹操並沒有責怪蔣幹，可見曹操還是很喜歡蔣幹的。自赤壁之戰失利後，曹操回到北方曾痛哭得熱淚盈眶，深感郭嘉死得太早，若郭嘉在世，曹操並不會遭到如此慘敗。
曹操被蔣幹坑得確實很慘，但自始至終都沒有埋怨蔣幹。其實蔣幹的初衷也是為了分擔曹操的壓力，一心想替曹軍做點事情，但沒想到周瑜如此狡猾，蔣幹也是被周瑜狠狠地坑了一次。蔣幹忠勇的精神雖好，竟陰差陽錯上了周瑜的當，不但沒能成事，卻成了曹操南下的搗亂者。
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