項羽在鉅鹿之戰後，想要建立一個以自己為主導者、代行天子權威以統治天下的政治體系，併為日後奪取天下做好準備。關於這一點，項羽想建立的到底是一種什麼樣的天下？但之後因為與義帝的舊怨，項羽做出了弒君之舉，這使得剛剛建立的政治體系迅速崩解，既然項羽作為這一政治體系的建立者都公然弒君篡逆，那諸侯王們反起項羽來自然也就理直氣壯了。
當然，即使項羽沒弒君，諸侯王們基於利益衝突還是可能會反項羽，比如以清君側為藉口之類，但那樣的話，在政治上項羽和諸侯王們有各自的倚仗，畢竟“名為項羽，實為楚賊”也比弒君篡逆好多了吧？類似的情況可以參考曹公。項羽在自身羽翼未豐時公然弒君，使自己成為眾矢之的，政治形勢變得很被動，為後來諸侯的討伐提供了藉口，也讓西楚內部沒能贏得鞏固政權、整合實力的時間。
項羽分封諸侯王時，故意打壓世襲舊貴族、新興軍閥中的潛在對手，扶持新興軍閥，但項羽對於己方實力估計過高，對敵方田榮兄弟、劉邦、陳餘等人。重視不夠，導致分封格局迅速被敵方勢力破壞，自己被迫多線作戰。項羽在鉅鹿之戰後到戲下分封前，戰略規劃明確、行動也相當高明，具體見 上面引用的回答。但之後面對諸侯混戰的亂局，則表現不佳，也不知是缺乏準備還是成功太快過於驕矜，始終沒有一個明確的戰略計劃來指導行動，這就讓項羽的作為顯得雜亂無章，多線作戰時顧此失彼、應接不暇。
戰役層面取得的多次優勢也因此失去。縱觀項羽手下，能獨當一面的方面大將僅龍且一人，餘者都不堪重用。范增算是不錯的謀士，但和留侯相比差距太大，作為謀士，一生只有立懷王、宰劉邦、封巴蜀與項羽合謀。攻滎陽這“三計半 ”始終沒拿出一個明確完整的戰略規劃，甚至在鉅鹿之戰、彭城之戰這樣的重要戰役時絲毫不見其有任何表現，只能說對項羽而言，有他沒他差不多少。
不過項羽這種情況也是有情可原：他是通過斬殺宋義強行上位，之前項梁在世時也沒明確項羽是他的繼承人。所以項羽始終沒建立自己的班底，上位後不久就是弒君，那麼義帝的臣子自然不會被項羽信任，西楚又缺乏整合內部勢力的時間，既然如此就只好多信任故舊親人了，至少他們相對可靠。項羽殘暴多殺戮，這使得本來可以比較輕鬆解決的局面反而僵持惡化。
田榮反楚本來項羽打得很順利，若非消滅田榮後的殘暴屠殺，齊地已經平定了，田橫不像田榮，田榮素與項家不睦，田橫則可以合作，結果項羽的屠殺導致田橫率軍民堅決抵抗楚軍。項羽久戰不能下，給劉邦以可乘之機，這才出現了後來的彭城之戰。而屠殺導致的另外一個惡劣影響就是人心不附，比如王陵母親寧可自盡也不去勸降王陵，堅持要王陵效忠劉邦。對亂世君主而言，政治形勢不利、自身政權內部缺乏整合、沒有明確戰略規劃、不能任用賢能、殘暴多殺都是嚴重的缺點，項羽都佔全了，自然不可能不失敗。
項羽既是實際上的最高統治者，他想要削弱諸侯、徐圖天下，就要面對諸侯們的挑戰，這個坎兒過去了，就一飛沖天，開創屬於自己的朝代，過不去，就只能身死國滅沒有第二條路。劉邦就是成功了的項羽，他過去了這個坎兒，從反楚的盟主，後來掃平諸侯，成為劉家天下的最高統治者。
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