项羽在钜鹿之战后，想要建立一个以自己为主导者、代行天子权威以统治天下的政治体系，并为日后夺取天下做好准备。关于这一点，项羽想建立的到底是一种什么样的天下？但之后因为与义帝的旧怨，项羽做出了弑君之举，这使得刚刚建立的政治体系迅速崩解，既然项羽作为这一政治体系的建立者都公然弑君篡逆，那诸侯王们反起项羽来自然也就理直气壮了。
当然，即使项羽没弑君，诸侯王们基于利益冲突还是可能会反项羽，比如以清君侧为借口之类，但那样的话，在政治上项羽和诸侯王们有各自的倚仗，毕竟“名为项羽，实为楚贼”也比弑君篡逆好多了吧？类似的情况可以参考曹公。项羽在自身羽翼未丰时公然弑君，使自己成为众矢之的，政治形势变得很被动，为后来诸侯的讨伐提供了借口，也让西楚内部没能赢得巩固政权、整合实力的时间。
项羽分封诸侯王时，故意打压世袭旧贵族、新兴军阀中的潜在对手，扶持新兴军阀，但项羽对于己方实力估计过高，对敌方田荣兄弟、刘邦、陈馀等人。重视不够，导致分封格局迅速被敌方势力破坏，自己被迫多线作战。项羽在钜鹿之战后到戏下分封前，战略规划明确、行动也相当高明，具体见 上面引用的回答。但之后面对诸侯混战的乱局，则表现不佳，也不知是缺乏准备还是成功太快过于骄矜，始终没有一个明确的战略计划来指导行动，这就让项羽的作为显得杂乱无章，多线作战时顾此失彼、应接不暇。
战役层面取得的多次优势也因此失去。纵观项羽手下，能独当一面的方面大将仅龙且一人，余者都不堪重用。范增算是不错的谋士，但和留侯相比差距太大，作为谋士，一生只有立怀王、宰刘邦、封巴蜀与项羽合谋。攻荥阳这“三计半 ”始终没拿出一个明确完整的战略规划，甚至在钜鹿之战、彭城之战这样的重要战役时丝毫不见其有任何表现，只能说对项羽而言，有他没他差不多少。
不过项羽这种情况也是有情可原：他是通过斩杀宋义强行上位，之前项梁在世时也没明确项羽是他的继承人。所以项羽始终没建立自己的班底，上位后不久就是弑君，那么义帝的臣子自然不会被项羽信任，西楚又缺乏整合内部势力的时间，既然如此就只好多信任故旧亲人了，至少他们相对可靠。项羽残暴多杀戮，这使得本来可以比较轻松解决的局面反而僵持恶化。
田荣反楚本来项羽打得很顺利，若非消灭田荣后的残暴屠杀，齐地已经平定了，田横不像田荣，田荣素与项家不睦，田横则可以合作，结果项羽的屠杀导致田横率军民坚决抵抗楚军。项羽久战不能下，给刘邦以可乘之机，这才出现了后来的彭城之战。而屠杀导致的另外一个恶劣影响就是人心不附，比如王陵母亲宁可自尽也不去劝降王陵，坚持要王陵效忠刘邦。对乱世君主而言，政治形势不利、自身政权内部缺乏整合、没有明确战略规划、不能任用贤能、残暴多杀都是严重的缺点，项羽都占全了，自然不可能不失败。
项羽既是实际上的最高统治者，他想要削弱诸侯、徐图天下，就要面对诸侯们的挑战，这个坎儿过去了，就一飞冲天，开创属于自己的朝代，过不去，就只能身死国灭没有第二条路。刘邦就是成功了的项羽，他过去了这个坎儿，从反楚的盟主，后来扫平诸侯，成为刘家天下的最高统治者。
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