1925年東北軍打敗孫傳芳後，首次進入上海。當張學良第一次和宋美齡見面時，宋當時未婚，在上海也是知名閨秀，是才貌雙馨的美女。兩個人當時都只有二十多歲。少帥與她一見面，立刻為她出眾的氣質傾倒，稱她為“美若天仙”。宋美齡也為張學良的風度傾倒，稱他為“萊茵河畔的騎士”。此後兩人頻頻約會，宋美齡帶著張學良出入於上海的社交界，而從少年起就在青年基督教會接受過洋派薰陶的張學良也禮儀得體，風度翩翩，跳舞、游泳、高爾夫球，無不老到精通。兩人一時成為十里洋場最耀眼的明星。
少帥晚年回憶這段往事，不忌諱趙一荻女士在場，情不自禁脫口說：“若不是當時已有太太，我會猛追宋美齡（這些蔣介石都不知道）。”那時蔣介石也幾乎同時在追求宋美齡，不過蔣介石當時只是個上校，當然也是一顆冉冉上升的政治明星。
西安事變發生後，原本與蔣介石結拜為兄弟的張學良，轉眼成了蔣介石眼中絕對不能饒恕的罪人。張學良始終認為，西安事變後，蔣介石之所以不殺他，是因為有宋美齡的“保護”。
張學良曾說：“西安事變後我沒死，關鍵是蔣夫人幫我。我認為蔣夫人是我的知己，蔣夫人對我這個人很瞭解，她說西安事變，他（張學良）不要金錢，也不要地盤，他要什麼，他要的是犧牲。蔣先生原本是要槍斃我的，這個情形，我原先也不知道，但我後來看到一份文件，是美國的駐華公使Johnson寫的，他寫道：宋（指宋美齡）對蔣先生說，'如果你對那個小傢伙（即張學良）有不利的地方，我立刻離開臺灣，還要把你的事情全都公佈出去'。”
張學良獲得自由後曾有一句感慨：“宋美齡活一天，我也能活一天。”這句話，對形容宋美齡與張學良之間的關係，再合適不過了。
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