1925年東北軍打敗孫傳芳後，首次進入上海。張學良第一次和宋美齡見面時，宋美齡當時未婚，在上海也是知名閨秀，才貌雙馨的美女。兩個人當時都只有二十多歲。張學良一見面，立刻為她出眾的氣質傾倒，稱她為“美若天仙”，宋美齡也為張學良的風度傾倒，稱他為“萊茵河畔的騎士”，此後兩人頻頻約會，宋美齡帶著這位關外年輕的“胡帥”出入於上海的社交界，而從少年起就在青年基督教會接受過洋派薰陶的張學良也禮儀得體，風度翩翩，跳舞、游泳、高爾夫球，無不老道精通。兩人一時成為十里洋場的最耀眼的明星。他們非常愉快。少帥晚年回憶這段往事，不忌諱趙一狄女士在場，情不自禁地脫口對採訪他的美籍學者王書君說：“若不是當時已有太太，我會猛追宋美齡（這些蔣介石都不知道）。”那時蔣介石也幾乎同時也在追求宋美齡，不過蔣介石當時只是個上校，當然也是一顆冉冉飆升的政治明星。
有記載的是，張學良在上海渡過了一段美妙的時光。令人揣測的是，這段時光帶來了一段刻骨銘心的情愫。在國勢動盪、兵荒馬亂的歲月，婚姻的背後維繫的是利益甚至是江山。當宋美齡回憶這位少帥臨危受任，毅然決然地除掉親日派元老楊宇霆和常蔭槐，以及窺測戰機而揮兵入關結束中原大戰的時候，又感到這位意氣風發的青年英雄是一位了不起的政治家。歡迎于鳳至的儀式也是由宋美齡一手承辦的。于鳳至一下專車，宋美齡便快步迎了上去，親熱地與之緊緊擁抱，充分顯示出她的風采和魅力。當晚宋美齡在私邸設宴為張學良和于鳳至洗塵。她幾乎沒有安排什麼政治場面，一切都是家庭的和女性的方式。這使本來並不太善於交際的于鳳至很快對她產生了親密感。幾天下來兩人穿梭交往形影不離。宋美齡的母親宋老太太見三女兒同於鳳至如此親暱，而於鳳至的品性又是這樣的文雅嫻靜，便決意認于鳳至為乾女兒。宋美齡與于鳳至亦結拜為乾姊妹。由於宋美齡年少故親暱地稱于鳳至為乾姊，隨即蔣介石也主動地和張學良換了蘭譜結為異姓兄弟。西安事變後蔣介石不殺他，是有宋美齡這個保護神在。在《世紀行過：張學良傳》中，張學良這樣敘述這段細節“我沒死，關鍵是蔣夫人幫我。蔣先生原本是要把我槍斃的，這個情形我原先不知道，但是我後來看到一樣東西，是美國的公使約翰森寫的手稿，他描述宋美齡在西安事變後，曾經嚴肅地對蔣先生說；你要對他（張學良）做不利的事情，我就離開臺灣，再把你怕的事給公佈出去！這句話很厲害。
在張學良的眼裡，宋美齡是“絕頂聰明”且“近代中國找不出第二個”的優秀女性，他們之間有著許多共同語言。張學良在此後撰寫的《西安事變反省錄》裡曾明確說：“如果夫人事變之前就在西安，也許不一定會發生西安兵變。”這是為什麼？學界認為，出身的相似、年齡的相似、通英文、受過西方教育的相似，使宋美齡與張學良之間，肯定有比蔣介石多得多的共同語言。
張獲得自由後曾有一句感慨：“宋美齡活一天，我也能活一天。”這句話，對形容宋美齡與張學良之間的關係，再合適不過了。
2001年10月，張學良在夏威夷檀香山病逝。消息傳到美國，與“少帥”交往70多年的宋美齡悲痛不已。已行動不便的她，隨即交代辜振甫和其夫人嚴倬雲代表她，赴夏威夷參加張學良的追思禮拜與公祭。追悼會上，辜夫人將一束署有“蔣宋美齡”的十字架鮮花，置於“少帥”靈前。
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