曹丕在被立為太子過程中，得到了很多大臣的幫助，其中有四個人和他來往較多，被稱之為曹丕“四友”，他們分別是司馬懿、陳群、吳質和朱鑠。
不過，這四個人在三國時期的名氣卻差別很大。司馬懿就不需多說了，他不僅是魏國後期的頂樑柱，還是西晉實際上的開創者；陳群還在魏文帝時期就被任命為鎮軍大將軍，是曹丕和曹睿時期的四位大將軍之一，享有獨立開府的權利。
但是，另外兩位相比於前兩位，他們的名氣要小得多，尤其是那個朱鑠，連一個傳記都沒有留下。但是不怎麼出名的吳質其實一個非常有本事的人，他在曹丕上位可以說是出力最多，功勞最大，比司馬懿發揮的作用也更明顯。
就舉吳質為曹丕做的兩件大事。第一件大事是在與楊修鬥智中勝出。《魏志·陳思王傳》裴松之注引《世語》:（楊修）年二十五，以名公子有才能，為太祖所器。丁儀兄弟，皆欲以植為嗣。太子患之，以車載廢簏，內朝歌長吳質與謀。修以白太祖，未及推驗。太子懼，告質，質曰:”何患，明日復以簏受絹車內以惑之，修必復重白，重白必推，而無驗，則彼受罪矣。”世子從之，修果白，而無人，太祖由是疑。翻譯過來就說當曹操打算選太子的時候，丁氏兄弟極力在曹操面前說曹植的好話，而楊修更是直接給曹植通風報信和出謀畫策，曹操幾乎就要將曹植立為太子了。曹丕非常著急，就用車裝著廢棄的竹簍子把吳質拉到宮中商量。這件事讓楊修知道了，就報告了曹操，只是曹操還沒有來得及審問核實。曹丕非常害怕，告訴了吳質。吳質說：“這有什麼可怕的？您明天繼續以竹簍裝著布絹拉進宮以迷惑他們，楊修必然再去上報，魏王也必然會派人審問核實，而結果得不到驗證，那麼他反而會是以誣陷被治罪。”曹丕按照這個辦法做了，楊修果然上當。
第二件大事是教曹丕演戲。《魏志·王衛二劉傅傳》裴松之注引《世語》:魏王嚐出徵，世子及臨淄侯植並送路側。植稱頌功德，發言有章，左右屬目，王亦悅焉。世子悵然自失，吳質耳曰:“王當行，流涕可也。”及行，世子泣而拜，王及左右皆歔欷，於是皆以植辭多華，而誠心不及也。曹操有一次要帶兵出征，曹丕和曹植一起送到城外，父子臨別不免要說幾句話。曹植說的是曹操的功德，出口成章，讓一行人都佩服的不得了，曹操也非常高興。曹丕悵然若失，知道自己這方面是比不上曹植的。吳質對他說：“王就要上路了，流眼淚就行了（不用說話）。”等到分別的時候，曹丕哭著跪拜，曹操及其左右都是感慨唏噓。於是，大家都認為曹植言辭華而不實，不如曹丕心誠。也就是說，曹丕在情感上得到了加分。
通過這兩件大事，奠定了曹丕的太子之位，曹丕由是對吳質特別器重。在曹丕代漢立魏後，吳質位至振威將軍，並假節鉞督河北。
不過，吳質自身的一些缺點限制他的進一步發展。一是出身不行。吳質出身貧寒，一直到他當了官，“本國猶不與之士名”，就是不拿他當名士對待。二是資歷不行。由於缺乏顯赫的家族背景，吳質只能從底層幹起，先被任命為朝歌縣長，後來又被任命為元城縣令。到曹丕稱帝，吳質才被任命為北中郎將，後來再升才是一個振威將軍，封侯。也就是說，吳質在曹操時期官職較低，這和司馬懿、陳群不一樣，他們兩人在曹操時期就有了很高的官位。三是為人不行。吳質不能成為高官，還有個人性格上的原因，就是為人不行。年少時，吳質專門巴結權貴，卻不和本郡的人結交，這也是本郡人不原諒他的原因所在。等到曹丕當了皇帝，吳質仗著皇帝的恩寵，就更加飛揚跋扈，目空一切，甚至連曹真這樣的曹氏宗親也敢戲弄。
正因為吳質得罪了那麼多人，所以死後魏廷給他定性為“怙威肆行”，諡號“醜侯”。後來在他的兒子吳應多次上書，才又改成“威侯”。
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