長沙從戰國時期有城池開始，小西門一帶就一直是城市的核心區。
五代十國時期的楚國以長沙為國都，推行重商政策，小西門風貌區內有著名的茶馬交易場所。
到清代，小西門風貌區已成為外省客商聚居之地，外省的許多會館如蘇州會館、中州會館都建在這個風貌區內。
《廣陽雜記》一書中，記載了清朝康熙年間小西門的盛景：
長沙小西門外，望兩岸居人，雖竹籬茅屋，皆清雅淡遠，絕無煙火氣。遠近舟楫，上者，下者，飽張帆者，泊者，理楫者，大者，小者，無不入畫。天下絕佳處也。
這段話描繪了當時的小西門竹籬茅舍、千帆競發的景象，認為這裡是“天下絕佳處”。
辛亥革命後，黃興回到長沙，從小西門進城……
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