1949年，國共兩黨進行最後決戰。杜月笙觀察著形勢，知道必須再作一次重大選擇了。上海灘另一“大亨”、輩分在杜月笙之上的黃金榮，經中共多番工作，加之不願以八旬高齡流寓海外，已決定留在上海迎接新時代到來。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。然而，他有沉重的歷史包袱：1927年4月11日夜，他誘捕共產黨員、上海市總工會委員長汪壽華，將其活埋於龍華荒野;在第二天的“4？12”大屠殺中，他部署徒眾將300多名共產黨員和工人殺害在血泊裡。杜月笙不相信共產黨會不計如此深仇大恨，如果留下，前景實在難測。同時，國民黨方面絕不願意杜月笙被“統戰”過去，也加強了對他的脅迫。
1949年4月10日，蔣介石召見杜月笙，要求他立即前往臺灣。反覆權衡，杜月笙決定遠離政治漩渦，既不留上海，也不去臺灣，而是定居香港。1949年5月1日，辭別黃金榮後，杜月笙舉家登上了擁擠的荷蘭寶樹雲號客輪，駛往香港。輪船經過黃浦江，直駛吳淞口，杜月笙的出生地浦東高橋近在咫尺。47年前，一個衣褲綴滿補丁的鄉間少年從這裡來到上海，赤手空拳打下一個花花世界，如今一切都被雨打風吹去。老病的杜月笙佇立船頭，唏噓不已。
因為跟法租界打過多年交道，杜月笙一直對法國感到親切，他想遷居法國，徹底遠離政治是非。僕傭除外，杜月笙全家和追隨他的顧嘉棠、萬墨林兩家，遷法共需27張護照。杜月笙向敗退在臺灣的國民政府提出申請，結果臺灣方面要收取“護照費”15萬美元。杜月笙的產業全留在大陸，轉移出來的只有出售一處房產的30萬美元，供應幾十號人在香港的龐大開支，這筆護照費杜月笙已支付不起！遷法在此遇阻。晚年的杜月笙在香港唯一帶喜氣的事，是和著名京劇演員孟小冬結婚。當初，杜月笙對孟小冬有很多照拂;杜月笙病倒後，孟小冬感念其恩情，一直服侍在側。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最後一房。 
1951年夏，杜月笙病入膏肓。處置遺產時，身邊僅有11萬美元。遺產分配大致如下：每個太太拿1萬美元，兒子拿1萬美元，沒出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙銷燬了別人寫給他的所有借據。他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。” 1951年8月16日下午，63歲的杜月笙嚥下了最後一口氣。杜美如回憶說：“父親迴光返照時，對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。”
杜月笙和他的時代已成為過去。作為舊上海傳奇中的傳奇，他在某種程度上代表了當時一部分闖蕩上海灘的年輕人的夢想。不過，夢想總是和虛 幻連在一起。也許，就連杜月笙的家人、後代，也從未真正走進過他。而杜月笙留在許多現代人心目中的，不過是《上海灘》之類的影視劇所刺激起來的想象罷了。
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