公元前208年，武信君項梁戰死定陶，隨後，秦將章邯轉戰河北，將素有“天下之中”美譽的趙國團團圍住。坐困愁城而做輸死抵抗的趙王不得不派人向當時的義軍盟主楚懷王求救。當此之際，轟轟烈烈的“亡秦大業”能否成功皆繫於剛剛擺脫項氏控制而成功恢復實權的楚懷王手中。而在卿子冠軍宋義的籌謀下，原本就頗具雄略的楚懷王順勢做出“北上救趙”和“入關亡秦”的戰略決策，並趁機拋出“先入關中者，王之”的“懷王之約”。以此激勵帳下士卒大將捨身前驅，共創偉業。
一：項梁死後，楚懷王所面臨的政治困境
自項梁擁立懷王以為旗幟，藉此號召天下義軍同心亡秦以來，隨著故楚勢力的漸次集結，原本只是傀儡的楚懷王亦因此而形成了屬於自己的利益集團，再加上其本人亦非易與之輩。所以，早在項梁戰死定陶之前，項氏和懷王兩大利益集團之間就已經矛盾充斥，難以調和。但由於項梁手握軍權的緣故，懷王集團雖然有心反抗卻也不得不偃旗息鼓，坐待時機。
但項梁的死卻給天下大勢帶來了極大的震動，不僅使天下義軍的反秦運動遭遇重大挫折，而且楚國政權亦因此而面臨重大變局。始終野心勃勃渴望嶄露頭角的楚懷王集團遂趁勢而出，可即便如此，他卻依然難以大權獨攬，因為打從一開始，楚國政權的特殊性就決定了無論是項梁還是他都存在著難以擺脫的諸多羈絆。如今雖說項梁已死，但牽絆卻因此而愈加繁複：
首先：項梁之死固然是千載難逢的機遇，但對於以文官為主，素來只有行政權卻無軍事權的懷王集團而言，如果真想借此而一舉擺脫傀儡身份的話，又勢必會面臨君權歸屬的重大難題。這對因為備受“手中無兵”之苦而深知軍權重要性的懷王集團而言則是一個異常棘手的問題。因為，就本集團而言，並沒有能征善戰、饒有軍略的角色存在，可一旦假手外人，在此“兵強馬壯者可以為天子”的亂世之中，誰又能保證不會重蹈項梁的覆轍呢？
其次：就項氏集團最初的規劃和安排而言，懷王終究不過是其藉以招徠天下英豪協同亡秦的旗幟罷了。並不具備統軍的資格。所以，在項氏集團眼中，即便項梁戰死，那麼接替項梁的也應該是項氏集團中人，諸如項羽。換言之，懷王集團要想真正的獨立，他就勢必要想方設法除去項氏在楚軍中的影響力，並重新對楚軍進行規劃整合。
再次：楚國是以項氏集團為核心，以劉邦、陳嬰、蒲江軍等獨立領軍的“軍閥”輔翼組建而成的，雖說項梁業已著手整合前來投效的和獨立領軍的義軍，但“大功未成身先死”的客觀現實迫使接任者不得不繼續其“未竟的事業”。也就是說，在消弭項氏在楚軍中的影響力的同時，楚懷王還得騰出手來整頓名為“楚軍”，實為“私軍”的義軍首領。如此一來，劉邦的“劉家軍”也就成了懷王比欲除之而後快的對象。
換言之，對於楚懷王而言，他的“破繭而出”也是異常艱辛且困難重重的。但這又是他唯一的機會，唯有成功渡過這次劫難，他才能真正迎來一鳴驚人，一飛沖天，大展宏圖的機會。
二：奪權之舉——“北上救趙”之策和“入關亡秦”戰略
秦二世三年，楚懷王見項梁軍破，恐，徙盱臺，都彭成，並呂臣、項羽軍自將之。以沛公為碭郡長，封為武安侯，將碭郡兵。封項羽為長安侯，號為魯公。乃以宋義為上將軍，項羽為次將，范增為末將，北救趙。令沛公西略地，入關。與諸將約，先入定關中者王之。
據此而言，為了能夠成功突圍，楚懷王在其謀臣的襄助之下還是頗費了一番周折的。
1、他先是以王者身份強勢剝奪呂臣而項羽的軍權。並試圖以“封長安侯，號魯公”這等徒有虛名的爵祿在安撫項羽的情緒。而因為劉邦所領系“私軍”的原因，所以又借用“封武安侯，將碭郡兵”的手段，以達到“分化劉項”，籠絡劉邦的政治意圖。可這種通過培植劉邦來壓制項羽的方式終究與“飲鴆止渴”無異。
2、在初步達成“孤立項羽，打壓項氏”的目的之後，懷王集團隨即拋出“與諸將約，先入定關中者王之”的誘餌，且不說此時“秦兵強，常乘勝逐北，諸將莫利先入關”的客觀現實，單就“項羽怨秦破項梁軍，奮，願與沛公西入關。”的合理要求毅然被拒，而後又被迫隨同卿子冠軍宋義“北上救趙”的情況而言。懷王命令獨立領軍的劉邦率著“劉家軍”西進亡秦的政策本身就有其不合常理之處。而他之所以拒絕項羽而獨遣劉邦的原因，除了其“冠名堂皇”的理由之外，更險惡的用心自然是想將劉項二人分而除之。
項羽為人僄悍猾賊。項羽嘗攻襄城，襄城無遣類，皆阬之，諸所過無不殘滅。且楚數進取，前陳王、項梁皆敗。不如更遣長者扶義而西，告諭秦父兄。秦父兄苦其主久矣，今誠得長者往，毋侵暴，宜可下。今項羽僄悍，今不可遣；獨沛公素寬大長者，可遣。”
不得不說， 楚懷王的政治手段實在高明的可怕，所謂“皇天無親，唯德是依”。既然不能堂而皇之的親自斬殺項羽與劉邦，那他們去為崇高的“仁德”獻身又何妨呢？換言之，此時此刻，項羽是 不是“僄悍猾賊”；劉邦是不是“素寬大長者”都不重要，重要的是，楚懷王已經找到一個劉項二人都無法拒絕也沒理由拒絕的理由，進而迫使他們不得不心甘情願的鑽進牢籠，任其宰割。
三：借刀殺人——誅項羽而滅劉邦的集權運動
（宋義）行至安陽，留四十六日不進。項羽勸。因下令軍中曰：“猛如虎，很如羊，貪如狼，強不可使者，皆斬之。”乃遣其子宋襄相齊，身送之至無鹽，飲酒高會。天寒大雨，士卒凍飢。
就“懷王之約”前期的實施情況來看，事情的進展顯然都在懷王的計劃之中。先是作為次將的項羽一直被諸將卿子冠軍宋義死死的壓制著，甚至連向來被看作是項氏謀主的末將范增也已做出避而不應，坐視項羽身陷絕境而不助的選擇。
之後，本就“假借救趙之名，欲行圖項之實”的宋義更是故意利用頓兵安陽，聯結田齊；置酒高會、酣飲無度的做派來激怒項羽，希望由此而找到誅殺項羽的機會。
就此而言，宋義的“救趙之舉”，其實不過是“醉翁之意不在酒”的圖項之謀而已。換句話說，此時的楚懷王本身就沒有為趙解圍的打算。因為對他而言，眼下的當務之急乃是如何實現“完美的集權”。所以，宋義的“北上救趙”不過是其掩人耳目的軍事作秀，其主要目的還在於項羽。
與此同時，也正因為有了宋義的虛晃一招，他才能更好的利用秦軍勢力來剷除劉邦。因為，只要趙國能夠竭盡全力的維持“鉅鹿之圍”的僵持局面。那宋義就能有大量的時間來實踐其“協約齊國”和“誅殺項羽”的戰略規劃。除此之外，始終僵持的局面也將進一步寬緩秦國的壓力，使其不至於向鉅鹿前線增援部隊。
而只要秦政府不向鉅鹿增援，那他就能有足夠的兵力來抵抗，甚至殲滅此時正孤軍深入的劉邦軍團。而只要劉邦軍團一覆滅。那也就意味著當時楚軍中最強大的個人勢力的消失，藉此時機，業已復出的楚懷王就有足夠的時間重新整頓楚國的軍隊，進而將其牢牢的掌控在自己手中。再加上此時的他已經通過宋義而實現與齊國的戰略結盟。如此一來，傀儡懷王也就一躍而成為天下間最具實力和影響力的諸侯，從此以後，縱然不能宰割天下，但最起碼也能實現與齊國分王天下的政治目標。而這也正是“懷王之約”的陰毒與狠辣之處。
四：天不遂人願——項羽的絕地反擊和劉邦的順利入關
項羽晨朝上將軍宋義，即其帳中斬宋義頭，出令軍中曰：“宋義與齊謀反楚，楚王陰令羽誅之。”當是時，諸將皆慴服，莫敢枝梧。皆曰：“首立楚者，將軍家也。今將軍誅亂。”乃相與共立羽為假上將軍。使人追宋義子，及之齊，殺之。使桓楚報命於懷王。懷王因使項羽為上將軍，當陽君、蒲將軍皆屬項羽。
公元前207年，智勇雙全的項羽依樣畫葫蘆的假借“懷王之名”誅殺了三軍主帥宋義，並依仗項氏在軍中的影響力趁勢收服了當時正隨楚救趙的獨立將領當陽君和蒲將軍。換言之，楚懷王與宋義苦心籌謀的“救趙之局”不僅前功盡棄，而且還為項羽做了嫁衣。而大勢已去的楚懷王在面臨如此變故之時，也只能捏著鼻子承認項羽為三軍主帥的既定事實。從此以後，曇花一現的楚懷王再度被項羽高高掛起，局勢的發展幾乎已經與他沒有任何瓜葛。
單就“懷王之約”本身所體現出來的宏大規模和卓識遠見而言，牧羊兒出身的楚懷王足稱“古今第一權謀大師”而無愧矣。因為無論是被安排前往“救趙”的項羽，還是負責西進亡秦的劉邦，究其實質而言，都不過是楚懷王意欲剷除的對象而已。只可惜“世間事不如意者常八九。”剽悍陰鷙的項羽和洞悉人性的劉邦終究還是掙脫了懷王 羈絆，進而以其個人之力，一舉破局而出。不但成就了自己的赫赫威名，亦因此而徹底斷絕了楚懷王奪權重生，君臨天下的勃勃野心。
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