公元前208年，武信君项梁战死定陶，随后，秦将章邯转战河北，将素有“天下之中”美誉的赵国团团围住。坐困愁城而做输死抵抗的赵王不得不派人向当时的义军盟主楚怀王求救。当此之际，轰轰烈烈的“亡秦大业”能否成功皆系于刚刚摆脱项氏控制而成功恢复实权的楚怀王手中。而在卿子冠军宋义的筹谋下，原本就颇具雄略的楚怀王顺势做出“北上救赵”和“入关亡秦”的战略决策，并趁机抛出“先入关中者，王之”的“怀王之约”。以此激励帐下士卒大将舍身前驱，共创伟业。
一：项梁死后，楚怀王所面临的政治困境
自项梁拥立怀王以为旗帜，借此号召天下义军同心亡秦以来，随着故楚势力的渐次集结，原本只是傀儡的楚怀王亦因此而形成了属于自己的利益集团，再加上其本人亦非易与之辈。所以，早在项梁战死定陶之前，项氏和怀王两大利益集团之间就已经矛盾充斥，难以调和。但由于项梁手握军权的缘故，怀王集团虽然有心反抗却也不得不偃旗息鼓，坐待时机。
但项梁的死却给天下大势带来了极大的震动，不仅使天下义军的反秦运动遭遇重大挫折，而且楚国政权亦因此而面临重大变局。始终野心勃勃渴望崭露头角的楚怀王集团遂趁势而出，可即便如此，他却依然难以大权独揽，因为打从一开始，楚国政权的特殊性就决定了无论是项梁还是他都存在着难以摆脱的诸多羁绊。如今虽说项梁已死，但牵绊却因此而愈加繁复：
首先：项梁之死固然是千载难逢的机遇，但对于以文官为主，素来只有行政权却无军事权的怀王集团而言，如果真想借此而一举摆脱傀儡身份的话，又势必会面临君权归属的重大难题。这对因为备受“手中无兵”之苦而深知军权重要性的怀王集团而言则是一个异常棘手的问题。因为，就本集团而言，并没有能征善战、饶有军略的角色存在，可一旦假手外人，在此“兵强马壮者可以为天子”的乱世之中，谁又能保证不会重蹈项梁的覆辙呢？
其次：就项氏集团最初的规划和安排而言，怀王终究不过是其借以招徕天下英豪协同亡秦的旗帜罢了。并不具备统军的资格。所以，在项氏集团眼中，即便项梁战死，那么接替项梁的也应该是项氏集团中人，诸如项羽。换言之，怀王集团要想真正的独立，他就势必要想方设法除去项氏在楚军中的影响力，并重新对楚军进行规划整合。
再次：楚国是以项氏集团为核心，以刘邦、陈婴、蒲江军等独立领军的“军阀”辅翼组建而成的，虽说项梁业已着手整合前来投效的和独立领军的义军，但“大功未成身先死”的客观现实迫使接任者不得不继续其“未竟的事业”。也就是说，在消弭项氏在楚军中的影响力的同时，楚怀王还得腾出手来整顿名为“楚军”，实为“私军”的义军首领。如此一来，刘邦的“刘家军”也就成了怀王比欲除之而后快的对象。
换言之，对于楚怀王而言，他的“破茧而出”也是异常艰辛且困难重重的。但这又是他唯一的机会，唯有成功渡过这次劫难，他才能真正迎来一鸣惊人，一飞冲天，大展宏图的机会。
二：夺权之举——“北上救赵”之策和“入关亡秦”战略
秦二世三年，楚怀王见项梁军破，恐，徙盱台，都彭成，并吕臣、项羽军自将之。以沛公为砀郡长，封为武安侯，将砀郡兵。封项羽为长安侯，号为鲁公。乃以宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，北救赵。令沛公西略地，入关。与诸将约，先入定关中者王之。
据此而言，为了能够成功突围，楚怀王在其谋臣的襄助之下还是颇费了一番周折的。
1、他先是以王者身份强势剥夺吕臣而项羽的军权。并试图以“封长安侯，号鲁公”这等徒有虚名的爵禄在安抚项羽的情绪。而因为刘邦所领系“私军”的原因，所以又借用“封武安侯，将砀郡兵”的手段，以达到“分化刘项”，笼络刘邦的政治意图。可这种通过培植刘邦来压制项羽的方式终究与“饮鸩止渴”无异。
2、在初步达成“孤立项羽，打压项氏”的目的之后，怀王集团随即抛出“与诸将约，先入定关中者王之”的诱饵，且不说此时“秦兵强，常乘胜逐北，诸将莫利先入关”的客观现实，单就“项羽怨秦破项梁军，奋，愿与沛公西入关。”的合理要求毅然被拒，而后又被迫随同卿子冠军宋义“北上救赵”的情况而言。怀王命令独立领军的刘邦率着“刘家军”西进亡秦的政策本身就有其不合常理之处。而他之所以拒绝项羽而独遣刘邦的原因，除了其“冠名堂皇”的理由之外，更险恶的用心自然是想将刘项二人分而除之。
项羽为人僄悍猾贼。项羽尝攻襄城，襄城无遣类，皆阬之，诸所过无不残灭。且楚数进取，前陈王、项梁皆败。不如更遣长者扶义而西，告谕秦父兄。秦父兄苦其主久矣，今诚得长者往，毋侵暴，宜可下。今项羽僄悍，今不可遣；独沛公素宽大长者，可遣。”
不得不说， 楚怀王的政治手段实在高明的可怕，所谓“皇天无亲，唯德是依”。既然不能堂而皇之的亲自斩杀项羽与刘邦，那他们去为崇高的“仁德”献身又何妨呢？换言之，此时此刻，项羽是 不是“僄悍猾贼”；刘邦是不是“素宽大长者”都不重要，重要的是，楚怀王已经找到一个刘项二人都无法拒绝也没理由拒绝的理由，进而迫使他们不得不心甘情愿的钻进牢笼，任其宰割。
三：借刀杀人——诛项羽而灭刘邦的集权运动
（宋义）行至安阳，留四十六日不进。项羽劝。因下令军中曰：“猛如虎，很如羊，贪如狼，强不可使者，皆斩之。”乃遣其子宋襄相齐，身送之至无盐，饮酒高会。天寒大雨，士卒冻饥。
就“怀王之约”前期的实施情况来看，事情的进展显然都在怀王的计划之中。先是作为次将的项羽一直被诸将卿子冠军宋义死死的压制着，甚至连向来被看作是项氏谋主的末将范增也已做出避而不应，坐视项羽身陷绝境而不助的选择。
之后，本就“假借救赵之名，欲行图项之实”的宋义更是故意利用顿兵安阳，联结田齐；置酒高会、酣饮无度的做派来激怒项羽，希望由此而找到诛杀项羽的机会。
就此而言，宋义的“救赵之举”，其实不过是“醉翁之意不在酒”的图项之谋而已。换句话说，此时的楚怀王本身就没有为赵解围的打算。因为对他而言，眼下的当务之急乃是如何实现“完美的集权”。所以，宋义的“北上救赵”不过是其掩人耳目的军事作秀，其主要目的还在于项羽。
与此同时，也正因为有了宋义的虚晃一招，他才能更好的利用秦军势力来铲除刘邦。因为，只要赵国能够竭尽全力的维持“巨鹿之围”的僵持局面。那宋义就能有大量的时间来实践其“协约齐国”和“诛杀项羽”的战略规划。除此之外，始终僵持的局面也将进一步宽缓秦国的压力，使其不至于向巨鹿前线增援部队。
而只要秦政府不向巨鹿增援，那他就能有足够的兵力来抵抗，甚至歼灭此时正孤军深入的刘邦军团。而只要刘邦军团一覆灭。那也就意味着当时楚军中最强大的个人势力的消失，借此时机，业已复出的楚怀王就有足够的时间重新整顿楚国的军队，进而将其牢牢的掌控在自己手中。再加上此时的他已经通过宋义而实现与齐国的战略结盟。如此一来，傀儡怀王也就一跃而成为天下间最具实力和影响力的诸侯，从此以后，纵然不能宰割天下，但最起码也能实现与齐国分王天下的政治目标。而这也正是“怀王之约”的阴毒与狠辣之处。
四：天不遂人愿——项羽的绝地反击和刘邦的顺利入关
项羽晨朝上将军宋义，即其帐中斩宋义头，出令军中曰：“宋义与齐谋反楚，楚王阴令羽诛之。”当是时，诸将皆慴服，莫敢枝梧。皆曰：“首立楚者，将军家也。今将军诛乱。”乃相与共立羽为假上将军。使人追宋义子，及之齐，杀之。使桓楚报命于怀王。怀王因使项羽为上将军，当阳君、蒲将军皆属项羽。
公元前207年，智勇双全的项羽依样画葫芦的假借“怀王之名”诛杀了三军主帅宋义，并依仗项氏在军中的影响力趁势收服了当时正随楚救赵的独立将领当阳君和蒲将军。换言之，楚怀王与宋义苦心筹谋的“救赵之局”不仅前功尽弃，而且还为项羽做了嫁衣。而大势已去的楚怀王在面临如此变故之时，也只能捏着鼻子承认项羽为三军主帅的既定事实。从此以后，昙花一现的楚怀王再度被项羽高高挂起，局势的发展几乎已经与他没有任何瓜葛。
单就“怀王之约”本身所体现出来的宏大规模和卓识远见而言，牧羊儿出身的楚怀王足称“古今第一权谋大师”而无愧矣。因为无论是被安排前往“救赵”的项羽，还是负责西进亡秦的刘邦，究其实质而言，都不过是楚怀王意欲铲除的对象而已。只可惜“世间事不如意者常八九。”剽悍阴鸷的项羽和洞悉人性的刘邦终究还是挣脱了怀王 羁绊，进而以其个人之力，一举破局而出。不但成就了自己的赫赫威名，亦因此而彻底断绝了楚怀王夺权重生，君临天下的勃勃野心。
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