話說鮑信在和黃巾軍的作戰時因為救曹操而戰死沙場，鮑信的下屬於禁被劃歸了王朗的麾下，王朗接管後，發現于禁有大將之才，便推薦給了曹操。曹操聽了王朗的推薦，又聽說他是鮑信的舊部，於是便招于禁談話，然後，將其任命為自己的軍司馬。自此于禁便開始跟隨著曹操南征北戰了。因此，于禁其實是五子良將中僅晚於樂進而加入曹軍陣營的，其資歷是要比徐晃、張遼和張郃都要早的。
其實對於于禁來說，這番變化實在是太戲劇性了。自從被鮑信招募入伍以來，除了跟隨鮑信討伐黃巾軍以外，主要的作戰經歷都是在鮑信的帶領下與曹操軍協同作戰。由於鮑信的原因，于禁隨著鮑信協同曹操一起主動出擊董卓，雖然被董卓麾下大將徐榮擊潰，但是顯然能夠看出，曹操才是真正要匡扶漢室天下的有志之士。
也正是由於鮑信對曹操的認可，在兗州刺史劉岱戰死沙場後，鮑信才在陳宮的建議下率領兗州上下官員迎曹操為新任兗州刺史。對於僅僅作為鮑信手下的一名小隊長的于禁來說，曹操做為自己的新任大老闆，意味著前途是無比光明的，這可以說是于禁迎來的第一個小轉折。
然而，就在這個時候，第二個轉折發生了，在曹操和鮑信準備伏擊兗州的黃巾軍的時候，發生了意外，鮑信為了掩護曹操撤退捨身戰死。自己雖然因功晉升為了都伯（相當於百夫長），但是卻被劃歸到了王朗部下，因此在於禁心中難免產生了不小的失落。
儘管如此，于禁並沒氣餒，而是以新升任都伯的身份向新領導王朗進行了述職，並詳細的分析了令鮑信戰死的遭遇戰的得失，以及經驗總結。王朗聽完大吃一驚，沒想到自己接手的鮑信的隊伍中，這個小小的都伯竟然有如此的分析和認識，完全就是大將之才啊。
於是王朗不禁多問了一句于禁的志向在哪裡，于禁抓住機會，向王朗直言說：“願征戰沙場，建功立業”。當時的王朗官職也不高，時任徐州的治中從事，這個從事的官職是個文官。在聽到于禁的回答後，王朗感到于禁跟隨自己恐怕會埋沒了他的才能，考慮到于禁的老領導鮑信和曹操是生死之交，於是便把于禁推薦給了曹操。
曹操聽說于禁的來歷是鮑信的舊部，於是毫不猶豫就答應了要面見于禁，於是于禁迎來了第三次轉折。面見曹操以後，于禁把自己的志向和對於王朗的述職報告又和曹操重述了一遍，曹操又問了于禁幾個問題，于禁都從容回答，曹操十分滿意，於是便將於禁留下，並任命為軍司馬之職。
在經歷了幾番周折後，于禁終於正式加入了曹操的陣營。跟隨曹操之後，曹操也確實很看重於禁，第二年（也就是初平四年（193年）），就交給他一部分兵權，讓他獨立統兵和自己一起攻打徐州，並且派他單獨去攻打廣戚縣城。
接到命令的于禁是無比興奮，畢竟自己初來乍到，居然能被授予兵權，能夠獨立統軍，這是何等的信任與認可啊！
於是，于禁對這次作戰給予了足夠的重視和充分的準備，派人瞭解了敵人在廣威縣的佈防情況，然後具有針對性的制定了詳細的作戰計劃，因此順利的攻克了廣威。曹操對於禁的勝利感到十分滿意和高興，因此升任他為陷陳都尉。
同時，曹操率軍也在徐州與陶謙以及陶謙的援軍劉備軍進行作戰，雙方僵持，曹操這麼會打仗的人，居然被劉備率領四千多人阻擋住。曹軍雖然攻勢很猛，但是劉備守的也很嚴密，因此，曹軍進展十分緩慢。就在這個時候，傳來消息，張邈和陳宮叛迎呂布，兗州老窩被他們佔據。
老家被端，曹操感到十分被動，於是放棄進攻徐州，撤軍回救。于禁便也跟著曹操一起回到兗州，攻打被呂布佔據的濮陽。
這一次於禁又單獨率兵，在城南攻破了呂布軍的兩座營寨，而且還率兵在須昌打敗了呂布的部將高雅。
在這之後，又隨從曹操在壽張、定陶和離狐等地多次將呂布擊敗，並最終在決戰時徹底擊破呂布軍，將呂布趕出了兗州。於是曹操率軍順勢在雍丘包圍了反叛者張邈的弟弟張超，並攻破了雍丘城以及周圍的四座城池。
隨後，于禁又跟隨曹操討伐黃巾軍劉闢、黃邵等部，屯軍駐紮在版梁。黃邵等人乘夜對曹操營寨發起夜襲。當時正值于禁的部下值夜，發現黃巾軍襲來，趕忙敲起銅鑼預警，而由於是自己的部下當班值夜，于禁也並未解甲入睡，聽到預警的銅鑼聲，于禁趕忙出營寨組織自己的人馬率先展開迎擊。在於禁的率領下，曹軍陣營很快恢復鎮靜，並有效的組織起來反擊，不但打敗了來襲的黃巾軍，還斬殺了黃邵等黃巾軍頭領，迫使黃巾軍全部投降。曹操對於將的表現大為欣喜，將於禁升為平虜校尉。
同一年，于禁跟隨曹操向南討伐袁術，在若縣對袁術的部將橋蕤、張勳等人展開圍攻，斬殺了橋蕤、張勳手下的四員將領，迫使袁術敗逃到淮南。
到了建安二年（197年），曹操把戰略目標瞄準了佔據宛城的張繡。于禁便又隨曹操前往進攻宛城。一開始很順利，在軍師賈詡的勸諫下，張繡選擇了率眾投降曹操。
曹操大喜過望，也十分得意，畢竟自己是兵不血刃就收降了一個地方軍閥。然而曹操是個人妻控，在收降張繡後，見到了張繡的嬸嬸（張濟的遺孀）鄒夫人，發現鄒夫人生得貌美，於是在得意忘形之餘，竟然在沒和張繡打招呼的前提下就自作主張納了鄒夫人為妾。這個舉動引起了張繡的不滿，心懷怨恨。
曹操聽說張繡心存不滿，就秘密計劃，打算要殺掉張繡。結果保密措施不當，計劃洩漏。張繡得知後，便先下手為強，率先偷襲曹操。
曹操的陣營遭到張繡軍隊突如其來的襲擊，來不及應付，各營慌忙間便各自向舞陰退兵，邊撤軍邊找尋曹操的所在，場面非常混亂。唯獨于禁面對突然襲擊鎮定應對，約束部下，整肅陣容，一邊組織應戰，一邊撤退。因此當時的局面差不多就是其他陣營基本上屬於潰敗而逃，唯有于禁所部的數百人在力敵張繡軍的進攻，在這種局面下，于禁軍傷亡不小，但是于禁堅持率軍斷後，有敢於潰逃者立斬，才使得本陣在保持陣型的前提下確保了曹軍其他陣營的撤退。
儘管如此，曹軍的損失仍然很大，曹操戰敗，長子曹昂，侄子曹安民被殺，猛將典韋戰死。
張繡軍將曹軍趕出城後，攻勢放緩，于禁這才緩緩的重新整頓陣型，邊敲鼓邊撤退。在撤退的路上，還沒有到達曹操所在大營時，于禁見到十幾個傷兵，衣衫不整的走在路上。于禁感到很奇怪，被敵人偷襲，與敵人作戰也不至於如此狼狽啊。於是上前詢問才知道，原來這些傷兵是被曹操剛剛收編的青州軍給洗劫了！
為什麼這些青州軍會洗劫自己人？原來這些青州軍是曹操在兗州勉強擊敗崛起作亂的黃巾軍後，被曹操收編後所整編的，而曹操對青州軍比較寬容。因此青州軍才敢如此放肆，居然乘亂搶劫自己人。
于禁得知是青州軍所為後，大怒，說：“青州軍現在也是曹公的部隊了，難道還當自己是賊寇而妄為嗎？”於是前往追討這些不法的青州軍，並且歷數他們的罪行。
于禁治軍嚴格且訓練有素，青州軍抵擋不住，逃到曹操大營惡人先告狀，說是于禁跟著造反，被于禁突襲了。
這時于禁也率軍趕到了曹操大營，並沒有馬上進營拜見曹操，而是先招呼屬下一起安營紮寨，站穩陣腳。這時有人勸于禁說：“青州軍已經在曹操面前告了你的狀了，你應該先向曹操解釋清楚。”但于禁說：“現在敵人在後面追趕，不知道什麼時候就追到眼前了，我不先做好準備，如何迎敵？至於曹公，他是明智的人，正所謂謠言止於智者，有什麼好擔心的？”
於是，于禁先築好了濠溝紮好了營寨以防備敵人進攻，然後才前往曹操大營拜見曹操，並將過往的經過來龍去脈都講了一遍。曹操聽後很高興，說：“這次事出突然，我軍倉促之間匆忙撤退，將軍你能在混亂中整頓軍隊，追討搶掠的惡行，安營築寨以堅守，即使是古代的名將也不過如此啊！”於是記錄了于禁前前後後的功勞，將他封為了益壽亭侯！
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