說起民國初年，除了連年混戰的不堪外，還有許多令人豔羨的絕世愛情。尤其是那些情色俱佳的民國才女，像陸小曼、張愛玲、林徽因、阮玲玉、趙一荻等等，她們的愛情都被人當成傳奇來看。說到民國名媛，孟小冬絕對不落榜後。被稱為“冬皇”的孟小冬，其名氣聲望絕不亞於當代最當紅的名星們。
孟小冬一生經歷了兩次婚姻，第一次是和京劇大師梅蘭芳。1927年，20歲的孟小冬嫁給了33歲的梅蘭芳。兩個人都是梨園名家，可以是門當戶的愛情樣本。但是，梅蘭芳此前早已有了兩房妻室，從孟小冬一進梅府，就一直處於情感糾結之中，所以，這段段婚姻只維持了短短四年。
以孟小冬的才華與名氣，全國追趕捧關注她的人多如過江之鯽，杜月笙就是其中一位。當初，人們並不看好杜月笙，但，她最終卻選擇了上杜月笙，這多少讓有點意外。
其實，如果我們能好好地瞭解一下杜月笙的人生奮鬥史，也會理解他們二人的結合，興許也是天作之合。
杜月笙是窮苦人家的孩子，童年的生活非常不幸，四歲以前，父母就相繼去世，他先後由其繼母和舅父商慶國養育。他是生活在社會最底層而又頻遭不幸的窮小子，能混上上海黑幫老大的高位，沒點過人的本領，還真難做到。
他曾說過一段話：我只是河裡的一隻泥鰍，先要修行一千年才能化身為鯉，再修五百年才有跳龍門的資格。因此，我無論做任何事情，都只能成功，不許失敗！
他曾到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒，不久被開除，轉到潘源盛水果店當店員。雖然只是個賣水果的打工仔，他也做得十分認真，因為梨子削的好，所以人們都叫他菜陽梨。由此就可見，一個梨都能賣得與眾過且過同，這絕對是本事。
杜月笙十四歲時，拜青幫陳世昌為老頭子。之後，杜月笙進入時為青幫上海龍頭的黃金榮公館。
杜月笙初入黃金榮門下，領到第一筆獎金，黃金榮的老婆林蔭桂生給了他一大筆錢。黃金榮說，小孩子怎麼能給這麼多錢。林桂生坦然應對，我這是試他——假使他拿了錢去揮霍，狂嫖濫賭，那他再能辦事，不過是個小白相人。假使他拿錢去存銀行買房子開個店面，那他就是一個不合行當的普通人。現在他花大筆錢清理舊欠，結交朋友，等於說他不但要做人，還要做個人上人，我斷定他才堪大用。
後來，黃公館一批貨被劫走，事發之後，所有忠心耿耿、爭先恐後的頭目們，刷的一聲就消失了，一個也找不著了。大家都不傻，知道敢動黃老闆貨的人，必是江湖上的凶神惡煞之輩，大家在黃公館，不過是混混日子，遇到危險千萬別沾邊。只有杜月笙當時挺身而出，這才得到老大夫人林桂生的賞識，最後得以重用。
杜月笙曾對如何做人有過自己的評價：“頭等人，有本事，沒脾氣； 二等人，有本事，有脾氣； 末等人，沒本事，大脾氣。”
杜月笙就是一個有本事沒脾氣的，所以他才會在十里洋場傲裡奪尊，還贏得了一代名伶孟小冬的愛情。
“每個人都有床頭金盡的時候。”杜月笙深受貧寒之苦，所以發跡之後仍然自奉簡約不尚奢靡。他在吃的方面毫不講究，山珍海味可以吃，一碗鹹泡飯也能吃得津津有味。衣著方面就是常年一襲長衫而已。到杜月笙病危時，他燒掉了所有朋友欠錢的借條，其中一張就是數十根大金條。生前揮金如土的杜月笙，臨終前只有十萬美金，而且要分給四房太太和四兒三女。所以連一向清高的孟小冬也會忍不住當場脫口而出：“這麼一點錢，怎麼活？”
杜月笙過世後，於1952年10月下葬於臺北縣汐止鎮（今新北市汐止區）大尖山下。
[附]杜月笙語錄
1、不要怕被別人利用，人家利用你說明你還有用。
2、花一文錢要收到十文錢的效果，這才是花錢能手。
3、英雄不怕出身低，關鍵要有一個好腦子。
4、人可以不識字，但不能不識人。
5、小心得天下，大意失荊州。
6、錦上添花的事情讓別人去做。我只做雪中送炭的事情。
7、錢財用的完，交情吃不光。所以別人存錢，我存交情。存錢再多不過金山銀海，交情用起來好比天地難量！
8、每月存款折上多幾個零不算你有多少錢，花出去多少錢才算你有多少錢。
9、君子我不怕，毛賊我不惹！
10.如果日本人利用租界打中國人，我杜月笙要在兩個小時內把租界全部毀滅！
11、我就是靠兩隻手，一身膽闖出來的。
12、做人不能當刺蝟，能不與人結仇就不結，誰都不跟誰一輩子。
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