如果戴最深顏色的有色眼鏡，杜月笙和孟小冬的往事那就是一個流氓和一個戲子的故事。事實上，他們的交往也確實受到過不少這樣的詆譭和羞辱。從杜月笙的角度，曾有不少人將他們的交往演繹成了黑幫流氓的卑鄙下流；從孟小冬的角度，又曾有不少人將他們的交往描述成了女戲子的醜陋無恥——
而如果摘掉那些顏色各異的眼鏡，杜月笙和孟小冬的往事卻足以讓很多正人君子汗顏！
亂世之秋，一個叱吒風雲的男人，一個多年漂泊的女人，一個有足夠本錢去卑鄙的黑幫大佬，一個有足夠姿色去無恥的絕代名伶——庸俗地說，他們之間應該是庸俗的，可就是這麼兩個標籤庸俗的人，一生卻從未對對方用過那些本可以依仗的庸俗東西。
擁有權色資本的人是很難免俗的，但到杜月笙與孟小冬這裡，不俗卻是他們之間最好的註解，對杜月笙而言，尤為如此。
杜月笙首次見到孟小冬，那時他還是黃金榮手下的小跟班，面對舞臺上已顯風采的黃花少女，杜月笙是沒有資格上前搭話的。
到第一次與孟小冬後臺搭話已是多年之後，那時的杜月笙已在上海灘展露頭角，但見到風姿絕倫的孟小冬，據說杜月笙還是窘迫的不像樣子，以至於素來冷麵的孟小冬都笑了。
客觀地講，這時的杜月笙就是個自感卑微的崇拜者；而孟小冬呢，則絕不會想到日後會跟這個素養粗陋的人有著千絲萬縷的關係。
但杜月笙這個卑微的崇拜者與其他仰慕孟小冬的人不同，從一開始，這個已有青幫權勢的狠角色想的不是強求佔有，而是誠心成全。
應該說，他們之間真正的交往就始於杜月笙的這種誠心成全。在那段時間，雖然杜月笙與孟小冬很少有謀面的機會，但杜月笙還是用僅有的見面機會讓孟小冬看到了他的那份誠心成全。
作為京劇票友，杜月笙建議孟小冬應尋找機會北上拜名師，至於現實的養家戶口問題，杜月笙誠懇地告訴孟小冬，有難處儘管相告。
對杜月笙而言，這絕不是一句客套話。孟小冬後來能拜餘叔巖為師安心學戲，沒有杜月笙的誠心相助，她是辦不到的。在當時，能做到隱居式學藝的幾乎沒有，因為有杜月笙，孟小冬成了很幸運的一個。
但在孟小冬眼裡，此時的杜月笙恐怕只是個難得的摯友，除此之外，其他的情感應該是沒有的。
也正因為如此，孟小冬與梅蘭芳在隨後成了一對佳人，但這絲毫沒影響杜月笙的那份誠心成全。到孟、梅兩人分道揚鑣的時候，杜月笙依舊如故，只不過此時他要做的不再是成全孟小冬的藝術，而是關懷她的生活。
自打與梅蘭芳分手後，孟小冬除了很少登臺，更成了一個苦悶漂泊的人。可也正因為如此境遇，孟小冬才真正看到了杜月笙的誠心關懷。
孟小冬的身體一向不好。在北平的時候，名醫孔伯華經常給孟小冬看病。一次孟小冬來上海不舒服，杜月笙竟花重金特意將孔伯華從北平接到上海來，如此興師動眾，結果孟小冬不過是冬天進補吃多了而已，孔伯華開了個通氣的方子，孟小冬就好了。但杜月笙卻不論這些，他只覺得孟小冬好了，就因為這，他一次竟給了孔伯華十萬大洋感謝費，上世紀二三十年代，十萬大洋是啥概念。
在他們若即若離的這個階段，這樣的事不是一件兩件。
因為這份誠心關懷，據說杜月笙和孟小冬後來有了同床的經歷，但即便如此，杜月笙對孟小冬依舊沒有任何強求，對於孟小冬每一次辭別而走，杜月笙從不橫加阻攔。
一九四七年八月，在參加完杜月笙六十壽辰的祝壽賑災義演後，孟小冬又一次提出要回北平，杜月笙雖然心有不捨，但他更多地是感念孟小冬義演的辛勞，他做的不僅是尊重孟小冬的選擇，更是在孟小冬剛回北平不久，就以孟小冬的名義在北平替她買了一處房產。
一九四八年，北平被圍成鐵桶，杜月笙心繫孟小冬安危，對這個女人，杜月笙始終尊重她敏感的自尊心，給孟小冬去關心問候的書信，除了以自己名義，很多時候他還以四夫人姚玉蘭的名義，為的就是告訴孟小冬，他杜月笙這裡始終有她一席之地。
危急時刻，杜月笙以姚玉蘭名義的關懷信又來了，正當孟小冬既感慨萬千又為自己安危焦慮的時候，一架飛機飛臨了戰雲密佈的北平，這架飛機是杜月笙重金包下的，只為能將孟小冬平安接走。
全國解放，杜月笙飄落香港。重病臥床回顧自己一生的時候，杜月笙曾對法學家呂光說，你不要笑話我，直到這幾年裡，我才懂得“愛”與“歡喜”之間，距離是很大的哩。而他所說的這個“愛”就在孟小冬那裡，一代大亨將最好的情感放在了孟小冬身上。
杜月笙之所以有這份感慨，那是因為孟小冬在杜月笙危難重病期間，一直陪伴左右，盡心照顧。
這何嘗又不是一個女人的有情有義。
杜月笙生命進入倒計時的那一年，有兩件事很讓人感慨。
一件，在籌備去法國時，因孟小冬一句“我跟著去，算使喚丫頭呢，還是算女朋友呀？”杜月笙不顧家人反對，堅決地為孟小冬辦了一場不張揚但卻很隆重的婚禮，給了孟小冬他早已想給卻又覺得不再能拿得出手的名分。
另一件，辭世前幾天，杜月笙突然在枕頭底下亂摸，隨後他摸出了一個手巾包，包裡有七千美元，他對陸京士說，這裡有七千美元，你替我分一分。陸京士忙問，分給誰？杜月笙的回答如同一聲嘆息，說起來，只有媽咪最苦，要分她多一些。
杜月笙口中的媽咪指的就是孟小冬，在杜月笙的語境中，媽咪是嬌妻、好媽媽的意思，在生命倒計時的那段時間裡，杜月笙一直用這個溫暖的稱呼，每天呼喚孟小冬——
溫暖而傷感，這才是杜月笙和孟小冬之間的真實的味道。
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