杜月笙叱吒一生，擁有過的女人不少，豔福是享盡了。不過真正用心追求過的女人只有兩個：一個是他苦心栽培的名伶孟小冬，不過孟小冬在他60歲時才真正進了杜家的門；另外一個就是姚玉蘭。
1929年，杜月笙42歲，他的聲譽和事業都到了極點。杜公館的女主人也有了三位，分別是原配夫人沈月英，如夫人陳氏和孫氏，沈月英和杜月笙的結合是郎情妾意，兩情歡好，另外兩外是杜月笙看中了就娶回來了。從來沒為女人苦惱的他，想不到在42歲會為了暗戀一個女人寢食難安。
這件事還和黃金榮有一點關係，黃金大劇院就是他開的，有一次請來了坤伶姚玉蘭，杜月笙天天去捧場，開始展開追求，哪知道對方根本不理他。無奈之下，只有去找“妹妹”商量。“妹妹”是黃、杜、張三人對李志清這個小輩的暱稱，其實他是黃金榮的兒媳婦。這個女人雖然年輕，但是精明能幹，黃金大劇院就是她掌管著。
杜月笙找“妹妹”寒暄一會，最後放下老臉說出自己的心裡話：他喜歡姚玉蘭，想託“妹妹”試探一下，如果他娶姚玉蘭，這事能否成功。“妹妹”也滿口答應。
姚玉蘭來到上海後，自然拜訪過杜老闆，對杜老闆的為人也很傾慕。杜月笙一片誠心，也令她心動，不過這畢竟是自己的終身大事，他有許多的顧慮，兩個人年齡懸殊，而且杜家的三房妾侍也讓她不怎麼願意。姚玉蘭風華正茂，拜倒在裙下的少年郎不在少數，再說有那個女人甘願給別人做小呢？
最後姚玉蘭權衡再三。還是答應了這門親事，不過也開出了自己的條件：一是必須公開宴請成親，二是必須對和杜公館裡面的三位夫人分開來住。杜月笙見姚玉蘭答應寢室，自然是喜出望外，對他的條件也滿口答應，婚事就這樣確定了。
姚玉蘭嫁給杜月笙一年後，生下一個女兒，杜月笙兒子很多，女兒確是頭一個，所以他欣喜若狂。孩子滿月那天，他還宴請不少親朋好友，梅蘭芳等人都粉墨登場，張學良的夫人于鳳至也親臨道喜。
杜月笙費盡心機又低頭求人娶到到姚玉蘭，不過之後的婚姻能幸福，這低頭也就值了！
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