就在蔣介石大陸敗局已定的時候，杜月笙也面臨著選擇，去臺灣還是出國，最終他選擇了香港。
在香港很落魄嗎?還行啊，基業丟了，寄人籬下，不過也不算窮困潦倒，退一萬步說比黃金榮際遇要好。
抵達香港的杜月笙住進朋友為他選定的堅尼地18號，這裡成為最後一個杜公館。此時杜月笙的哮喘病癒加嚴重，治療方法是中西並重，藥石兼投。經常來為他把脈開方的醫生有中醫4位、西醫3位，在香港個個都有名望。
醫生越請越多，用藥越來越雜，杜月笙身體卻不見起色。幾個月下來，他自嘲說：“如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了！”臥病中的杜月笙時時關心著大陸形勢，而中央政府也在力爭對上海經濟和社會有重大影響的他能返回。
老友章士釗受託到香港在杜宅一住多日，反覆向他宣講政策。杜月笙依舊顧慮重重。他看到留在上海的黃金榮的確兌現了“不殺不捕”的承諾，黃老闆依舊過著泡澡堂、抽大煙的一貫生活。
後來他又得知，黃金榮響應“改造”號召，開始掃大街。報紙上風燭殘年的黃金榮手拿掃帚、灰頭土臉站在垃圾車前的照片映入眼簾時，杜月笙又暗自慶幸自己沒有留下。
因為跟法租界打過多年交道，杜月笙一直對法國感到親切，他想遷居法國，徹底遠離政治是非。僕傭除外，杜月笙全家和追隨他的顧嘉棠、萬墨林兩家，遷法共需27張護照。
杜月笙向敗退在臺灣的國民政府提出申請，結果臺灣方面要收取“護照費”15萬美元。杜月笙的產業全留在大陸，轉移出來的只有出售一處房產的30萬美元，供應幾十號人在香港的龐大開支，這筆護照費杜月笙已支付不起！遷法在此遇阻。
晚年的杜月笙在香港唯一帶喜氣的事，是和著名京劇演員孟小冬結婚。當初，杜月笙對孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒後，孟小冬感念其恩情，一直服侍在側。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最後一房。
進入1951年夏，杜月笙已經病入膏肓，該立遺囑處置遺產了，外人均很好奇這位最盛時僅為其一人服務的僕人就達97名的“大亨”到底有多少財產留給家人，結果杜月笙報了數：11萬美元。
這筆錢原為10萬美元，被他早先寄存於宋子文的弟弟宋子良處，經宋子良代為投資，略有盈餘。現在這11萬美元就是曾經揮金如土、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產。
其女杜美如回憶，分配大致如下：每個太太拿1萬，長子拿1萬，沒出嫁的女兒拿6000，出嫁的拿4000。在此前，杜月笙銷燬了歷年別人寫給他的所有借據，他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。”
分配完遺產，杜月笙把所有事務都交給得意門生陸京士處理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63歲的杜月笙嚥下了最後一口氣。他的骨灰葬在臺灣，而他的遺願是葬在故鄉上海浦東高橋，至今沒有實現。
杜月笙有5房太太，10個兒女。大太太名叫沈月英，是蘇州一名商人的女兒，1915成婚。杜月笙第一次婚姻是黃金榮夫人林桂生主持操辦的，那時杜月笙只是黃金榮家僕人，很受黃家當家人林桂生喜愛和倚重。沈月英一生沒有生育，最後領養一個孩子，叫杜維藩。沈於1942年病逝。
二太太名叫陳幗英，生了3個兒子，杜維桓、杜維翰、杜維寧。陳幗英是蘇州農家女，15歲嫁給杜月笙，1949準備遷居臺灣，還特意去臺灣看過房子，結果與杜月笙在香港發生爭吵，她一時衝動帶著兩個兒子又回到上海，解放後遭到衝擊，生活不如意。
三太太孫佩豪，生兩個兒子，杜維屏和杜維新。三夫人因和四太太關係不和，常年帶著兒子和傭人生活在倫敦。1951杜月笙在香港病重，孫佩豪趕來送終，後遷居英國，90年代病逝於美國，活到90多歲高壽啊。
四太太姚玉蘭，著名京劇演員，為杜月笙生養了二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。 姚是北京演藝世家之女，也是宋藹齡的乾女兒和宋美齡閨蜜，1928年嫁給杜月笙，杜去世後，她一人扶靈樞遷居臺灣，得到宋美齡的特別照顧，生活比較好，80年代病逝。
五太太孟小冬，是一代京劇名伶。杜月笙去世前才舉辦婚禮，沒有生育。杜月笙在婚禮上，讓子女對沒有生育的孟小冬下跪，叫孟“媽咪”，杜本人稱呼“阿冬”，此後也以“媽咪”呼之。杜死前對親友交代，要好好照顧“媽咪”不要讓她再唱戲。而孟小冬也就因為這句話，終身沒有再唱過戲。孟小冬和四太太姚夫人本來是閨蜜，後爭風吃醋不和，1951年杜月笙去世後兩人都去臺灣，後來兩家重歸於好。最終病逝臺灣，享年70歲。
杜家後人都比較爭氣，大兒子杜維藩，杜維藩就讀上海滬江大學, 從事金融專業，後遷居臺灣任銀行經濟研究室研究員。二兒子杜維垣，二夫人杜陳幗英所生，在美國學教育。後在美國紐約任職聯合國總部。
三兒子杜維屏，三夫人杜孫佩豪所生，1947年與同母弟四兒子杜維新一起在上海麗都花園成婚（四兒子娶了個美國白人女孩）。杜月笙去世後兩人遷居巴西及美國從商。五兒子杜維翰,二夫人杜陳幗英所生, 抗戰期間就讀於黃埔軍校。1949年和媽媽還有弟弟六兒子杜維寧留在上海，1955年開始受到衝擊。
七兒子杜維善，四夫人杜姚谷香所生，杜月笙去世後隨母遷居臺灣，到澳大利亞學地質，在臺灣做了幾年地質官後從商，現定居加拿大溫哥華，是知名收藏家和古錢幣研究專家，從1991年開始，杜維善7次給上海博物館捐贈2128枚古錢幣，併成為上海博物館專業顧問。
八兒子杜維嵩，四夫人杜姚谷香所生，1965年，年僅29歲時早逝於臺灣。大女兒杜美如，四夫人杜姚谷香所生。她是杜月笙最鍾愛的女兒，因為之前杜家的幾位夫人以及外室們，都只生男孩，唯一的女孩2歲夭折了，所以得到大小姐，令杜月笙非常開心。後來到臺灣嫁給一位空軍飛行員蒯松茂，隨夫赴約旦任外交官，從此長居約旦。1979年開始，杜美如夫婦在約旦首都安曼開辦了第一家“中華菜館”。
二女兒杜美霞，四夫人杜姚谷香所生，在上海嫁給金廷蓀之子金元吉，後遷居臺灣。三女兒杜美娟，五夫人杜孟令輝的養女，原名孟俊朗，長大後尋了個華裔美國官員男朋友，孟夫人反對，叫女兒要男朋友就不要娘，女兒卻執意結了婚，孟夫人便斷絕母女關係，即使女兒又回到家門前跪了一夜都未肯再見面。孟夫人去世後，人們整理遺物，才發現她把女兒的來信都好好收著，而且每封都看過。
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