1951年8月，上海灘大亨杜月笙病逝於香港，這個中國近代史上頗具傳奇性的人物，從一個小癟三混進十里洋場，成為上海最大的幫會首領、實業家、社會名流與地方領袖，成為當時活躍的政治風雲人物。在他六十三歲的一生中，共有過五位妻子。誰是他的最愛？歷史已成雲煙，留待後人評說。
第一位夫人：沈月英，原配夫人。沈月英的母親曾是黃金榮夫人的梳頭孃姨，後由黃家做媒，將她嫁給杜月笙。沈月英雖然不能生育，但領養的兒子杜維藩進門後，杜月笙的事業出奇的順利，由此杜月笙也對她格外看重。後來因杜月笙發跡後妻妾成群，沈月英對此大為不滿，遂與表哥傅方林暗中偷情，事情被杜知道後，傅方林被打成重傷，而沈月英被杜幽禁於居所中整整十年，之後病死於上海。
第二位夫人：陳幗英，為兼職陪舞賺錢的女學生，由於經常進入杜月笙經營的風月場所，在跳舞時結識杜月笙，被杜月笙看上後，15歲的陳幗英嫁給了杜月笙。共與杜育有三個兒子，即杜維桓、杜維翰、杜維寧。1949年，杜月笙舉家搬到香港，準備遷居臺灣。但正是在香港，陳幗英與杜發生了爭吵，一氣之下，她帶著維翰和維寧兩個兒子回到了上海，晚年的陳幗英在窮困潦倒和孤寂中死去。
第三位夫人：孫佩豪，嫁給杜月笙時只有16歲。之後跟著杜月笙到香港居住，因不滿四太太姚玉蘭，故經常帶領兒子和傭人居住在英國，當1951年杜月笙在香港逝世後，喪事一經辦完，孫佩豪就遷到英國居住，後又移居美國。1990年，晚景淒涼的孫佩豪病逝於美國。
第四位夫人：姚玉蘭，著名京劇演員，姚玉蘭與母親小蘭英，妹妹姚玉英在上海演出時被杜看中。杜月笙死後，姚玉蘭扶丈夫靈樞遷居臺灣，孤兒寡母常得到宋美齡和孔二小姐的照顧。80年代病逝於臺灣。
第五位夫人：孟小冬，在杜月笙的五位夫人中，孟小冬的名頭最響。她是著名京劇表演藝術家，先前曾與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人所讚歎。孟小冬隨杜月笙在1949年前往香港後與其結婚，此時杜月笙六十一歲，孟小冬也有40多歲。杜月笙在婚禮上，令全體子女對沒有生育的孟小冬行下跪禮，稱孟小冬為“媽咪”。杜月笙臨終前對親戚朋友都有交代，讓他們好好照顧“媽咪”。孟小冬在杜月笙病逝後先居住在香港，後又遷居臺灣，於70年代病逝於臺灣。
據杜月笙最後的話語，孟小冬實為他一生所愛。
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