杜月笙在中國歷史的版圖上留下了深深的足跡，是一代傳奇人物，無人不知，無人不曉。小時候父母雙亡。由他的舅舅撫養成人，才十七歲的時候就在上海打拼，最終在那樣一個人人都說難混的地方有了一席之地，在上海灘威震天地，成為了人人都知曉的青幫老大。
但杜月笙去了香港之後，心煩意亂，由於他沒有實現自己的宏圖大業，害了一身疾病，於1951年8月因病去世，終年63歲。大梟雄離世的消息轟動全國的黑道，令人唏噓不已。而杜月笙娶的那麼多房太太，最終結果如何呢？
杜月笙娶了5個老婆，其中眾所周知的便是孟小冬了。孟小冬年紀是幾個太太中年紀最小的，她是唱京劇的演員，已經很有名氣，在現代看來，就是大明星了。生於1907年，比杜月笙小了將近20歲。其外號為"冬皇"，可見她的地位之高，和梅蘭芳齊名。相反的是，梅蘭芳以男半女，孟小冬是以女扮男。孟小冬氣質高雅，雍容華貴，不乏有許多人喜歡，這其中便包括了當時已經非常有名的老杜。
杜月笙早年就追過孟小冬，苦苦追求但並未俘獲孟小冬的芳心，多年後，孟小冬感動於杜多年的幫扶與對她的真摯的情感，終於以身相許。解放前幾個月，杜月笙帶著家人去了香港，可惜造化弄人，孟小冬和杜結婚僅僅只有兩年杜月笙就離開了人世，留孟小冬獨守空房。杜死後，孟小冬一直靜下心來給自己的學生教學。1967年由於孟小冬的家人都在臺灣，所以她搬遷去了臺北，安安靜靜度過了10餘年孟小冬患上了哮喘，最終於1977年5月在臺灣病逝。
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