杜月笙，絕對是中國近代史上的一個傳奇人物，其幼年父母早逝，由舅父收養，十幾歲便出去闖蕩江湖，白手起家，後來憑藉過人的膽識和出色的手腕，最終名揚上海灘，成為顯赫一時的青幫大佬。
上圖為孟小冬
但近代中國風雲變幻，杜月笙即使能耐再大，也只是一個權力有限的黑幫大佬，需要依附於執政者。解放戰爭中，國軍在戰場上兵敗如山倒，國民黨當局在大陸的統治於短短几年內迅速崩塌，蔣介石也撤往臺灣。而長時間依附於蔣介石的杜月笙，因上個世紀二、三十年代助蔣屠殺過無辜的革命群眾，自然也是無法安心留在大陸。
1949年4月，蔣介石單獨召見杜月笙希望他能和自己一同前往臺灣，因之前兩人有過隔閡，杜月笙沒有應允，而是待時機成熟，去了香港。
上圖為孟小冬
去了香港之後，因疾病纏身，再加上心愁難解，杜月笙於1951年8月病逝，年僅63歲。
一代梟雄就這麼黯然去世，令人感慨。那麼，問題來了，杜月笙作為杜家的主心骨，猝然長逝，他的那些太太就此失去依靠，後來如何了呢？
上圖為孟小冬
據資料顯示，杜月笙一生共明媒正娶過5任太太，分別是沈月英、陳幗英、孫佩豪、姚玉蘭、孟小冬5人，這其中，孟小冬年齡最小，名氣最大。
上圖為孟小冬
孟小冬是民國時期著名的京劇演員，1907年出生於上海，小杜月笙19歲。民國時期，最紅的旦角是有“伶王”之稱的梅蘭芳，以男性扮女人；最紅的生角是有“冬皇”之稱的孟小冬，以女性扮男人。
值得一提的是，孟小冬自小生得容貌秀麗，她舉止優雅，氣質高貴，楚楚動人，當時的許多人都以她為心目中的偶像，暗戀於她，這其中就包括杜月笙這位青幫大佬。
上圖為孟小冬
早在1925年，杜月笙就認識了孟小冬，自此念念不忘，苦苦追求無果。到了上個世紀四十年代，孟小冬感於杜月笙多年來的情深意重，加上朋友們的一再撮合，終於以身相許，1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜一家遷居香港。一年後，杜月笙八抬大轎，明媒正娶孟小冬，然命運弄人，兩人結婚不過兩年，杜就猝然長逝。
上圖右為晚年孟小冬
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