杜月笙被稱為“三百年幫會第一人”。蔣介石都曾經說過：“我都不敢惹他”。

杜月笙在上海地界如魚得水，長袖善福。上至政權巔峰，下及三教九流，都交往的遊刃有餘。甚至在英法租界也混得風生水起，無論在商界政界杜月笙都有一張巨大的關係網，加上其黑社會背景，可謂前無古人後無來者。
杜月笙不卑不亢的人際處理能力跟其小時候遭受的苦難分不開。

其父杜文清命途多舛，先是給海關打衙役，後來有點積蓄就與人開了個米店，但是上海通商之後經濟往來加速，杜文清的日子並不好過，於是給剛出生的孩子起名叫月生（後來被章太炎改為月笙）。
杜月笙的母親在生老二的時候去世了，父親挑起了生活的重擔。後來又娶了張氏，張氏對杜月笙還算疼愛有加。杜月笙五歲的時候，上海大旱，民不聊生。父親杜文清撒手人寰。張氏帶著杜月笙過起了清苦的生活。
終於有一天，張氏出門再沒有回來。杜月笙變成了流落街頭的孤兒。他去投奔堂哥，被堂嫂成天辱罵，又去投奔舅父舅母，可遭到了同樣的待遇。飽受欺凌的杜月笙無奈流浪街頭變成了一名混混。

這一段時期的經歷，無疑對杜月笙今後的處理社會關係能力，有了一個很大的提升。他學會了左右逢源，學會了如何在夾縫中求生存，什麼人可以用什麼人要疏遠。
所以，在杜月笙成名得勢之後，依然沒有紈絝子弟那種驕橫，對待下人都是禮遇有加，尤其是對待窮人，更是要親手送去資助，蘇北受特大水災的時候，也是杜月笙發起了募捐活動，可以說，杜月笙的痛苦童年經歷，是他一生成功經營的基石。

（與孟小冬）
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