南宋后期的文人们议论政局时，经常将秦桧与北宋的王安石相提并论，他们认为北宋之所以由强盛走向衰败直至灭亡是缘于王安石变法的过错，而南宋之所以偏安江南不思进取是因为秦桧弄权把持朝政所致。这种论调现在看来自然是个谬误，且不论王安石变法对错与否，单论私德就可以甩秦桧十条街，作为其政敌的保守派领袖司马光坦言自己只是反对王安石的变法内容，至于私德，王安石则无可挑剔。而秦桧当权近二十年，诛杀名将，结纳私党，倾轧政见不合者无数，因此，王、秦两相比较，高下立现。
谨小慎微，如履薄冰
绍兴（宋高宗年号）初年，秦桧首次出任宰相，虽然权倾天下，做事却谨小慎微。有一天，他的儿子秦熺身穿黄葛衫随侍左右，秦桧对他说：“去把衣服换掉。”秦熺不解其意，于是换了另一件黄葛衫。换完回来，秦桧瞪着秦熺说：“换穿白葛衫！” 秦熺有点委屈，说：“黄葛衫贵贱皆可以穿，为什么我不行？”秦桧冷冷的说：“别人都可以，唯独你我父子不行。”所谓“黄袍加身”，黄色属于皇家专用颜色，虽然偏安一隅的南宋已经对此解禁，但权臣使用黄色，免不得会让人浮想联翩。
绍兴年间有位善于作诗的布衣陆士规，曾拜在秦桧门下充当门客。有一次，陆士规拿着秦桧的介绍信前往临川府（江西抚州）打秋风，由于对知府馈赠的钱物不满意，临别时公然在大堂上大骂知府。知府担心秦桧责怪，急忙写信给秦桧辩白。秦桧知道事情原委后非常生气，觉得陆士规打着秦府旗号在外招摇撞骗，有败坏自己名声之嫌。因此，当陆士规回到秦府后，秦桧拒而不见，只派其子秦熺问他有没有最新诗作。陆士规也担心失去秦桧这个金主，翻箱倒柜的取出最拿手的七绝《黄陵庙》：“东风吹草绿离离，路入黄陵古庙西。帝子不知春又去，乱山无主鹧鸪啼。”这首诗现收录于《全宋诗》，属于中规中矩的作品，但能体现出陆士规担心被金主抛弃的忧虑，因此秦桧在吟诵此诗数遍后，决定原谅陆士规，即命请见，待之如初。
秦桧曾与门客宋朴闲聊，他问宋朴：“你觉得我像历史上哪位名人？”宋朴想了想，说：“您比得上郭子仪，但是不及留侯张良！”秦桧非常惊讶，宋朴接着解释：“郭子仪的祖坟曾被宦官鱼朝恩派人挖掘，他也无可奈何，如今您能让宫中的太监们屏息畏惧，比他厉害吧。之所以比不上张良，是因为他能功成身退，而您放不下！”秦桧摸着大腿叹息：“你说的对！”后来宋朴在秦桧举荐下，仕途顺畅，一路干到副宰相（参知政事）。
秦桧十客，刺客为最
秦桧当权期间，投其门下蝇营狗苟的门客众多，有人将其中九人及刺杀秦桧的施全并称为“秦桧十客”：曹冠以教其孙为门客，王会以妇弟为亲客，郭知运以离婚为逐客，吴益以爱婿为娇客，施全以剚刃为刺客，李季以设醮奏章为羽客，某人以治产为庄客，丁鹥以出入其家为狎客，曹泳以献计取林一飞为说客。最初只有这九个人，秦桧死后，四川人史叔夜在他坟前嚎啕哀悼，获得秦熺馈赠大量财物，人们笑称史为“吊客”。
其中施全与另外九人完全不是一类人，他是南宋御林军中的低级小军官，出于义愤而刺杀秦桧。他与岳飞其实毫无关系，刺杀秦桧时岳飞已经去世近十年了。可惜没有成功，施全被擒后公开问斩于菜市口，围观的看客非常多，其中有一人大声说：“这种莽撞无脑的汉子，必须砍头，不然留着干嘛？”唉，中国永远都不缺少这些屈从于恶势力，却又不能明辨是非的看客。自施全行刺之后，秦桧出行至少带五十名亲兵护卫。秦府门禁也大大加强，门口常有数十名门丁拿着长棍巡逻，路过的人稍稍多看两眼，就被大声喝骂。
十客中的曹泳不仅是秦府说客，还曾是秦桧恩人。曹泳早年窜身于张俊的部队中担任司书一类的文职，每次打胜仗后他为士兵报功时，顺手也把自己的名字添在后面，因此积功得了官。后来担任税务官专管黄岩府酒监，任期满后回京述职。秦桧翻看述职官员名单，看到曹泳的名字后急忙派人请到府中，对着曹泳下拜说：“曹公你是我家恩人啊！”曹泳大惊，脑中完全记不得有这回事。秦桧拿出一本小册子，上面记载：某年月日，曹泳秀才赠绢两匹。原来当初秦桧年少家贫，曾向本地某富户借贷五千文钱而不得，正好曹泳在富户家做西席（家教），见秦桧也是读书人，便慷慨解囊将自己刚发的工资---两匹绢绸送给秦桧。后来秦桧当上宰相，贵不可言，曹泳从未想过名闻天下的秦相爷就是当年资助的穷书生。因此两人相认后，曹泳感叹说：“没想到您还记着微贱时候的事，真是人贵未能忘本啊！”秦桧则感慨说：“曹公你真长命啊！”随后让子孙出拜曹泳。不久，曹泳被荐举为户部侍郎兼临安知府。
秦桧早年纳过一位小妾，有了身孕后被秦桧正妻王氏赶出府中。小妾离开秦府后嫁在福建仙游，生下一子叫林一飞，实际上就是秦桧骨血，成年后在秦桧的帮助下也成了中级官员。除此之外，秦桧没有子嗣，后来过继王氏弟弟家的儿子为养子，这就是秦熺。秦熺为人蠢笨，经常于大庭广众之下出丑，因此秦桧很挂念亲生子林一飞，只是惧于王氏，不敢认亲。曹泳窥得秦桧心思，以恩公身份说服王氏，秦桧与林一飞父子得以相认。秦桧临终前，宋高宗赵构前往秦府探视，秦桧从怀中掏出一份奏折，希望儿子秦熺能代理自己的职位，高宗看完不置可否，只是嘱托安心养病。宋高宗刚离开秦府，立即派人打听是谁替秦桧起草这份奏折，不久，有人回奏说是曹泳代秦桧所拟。因此，在秦桧死后第二天，曹泳立即被贬至偏远的新州（广东新兴）为官。
生命不息，作恶不止
秦桧晚年，曾经独自一人坐在书房连夜赶写奏折，准备彻底搞死当时的主战派张浚、刘锜、胡铨等人，写到四更天时忽然觉得浑身无力，连手中笔都握不住。不久病重，临终前派前门客宣州通判（宣州地区副市长）李季前往天台山桐柏观祭神续命，他以善写奏章而闻名。李季于途中休息时遇到一位文士，两下攀谈起来，文士问说：“阁下是为秦太师请命吧？”李季点头称是。文士说：“你这是徒劳而已！几年后张德元（张浚）会再度拜相，刘信叔（刘锜）带兵破敌。如果太师不死，怎么会发生这些事呢？”李季听后不敢多说一句，急忙率人离开。祭神后第二天，李季便于途中听闻秦桧已死的消息！
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