唐朝鹹通年間，徐州城裡住著兩位顯赫的員外，一個姓張，一個姓苗。說來真是湊巧，這張員外和苗員外歲數相仿、財富相當，膝下都有三個如花似玉的千金。
轉眼女兒們到了該出嫁的年紀，張員外四處託媒，精心挑選乘龍快婿。最後，張家大小姐嫁給了年輕有為的徐州刺使，二小姐嫁給了戰功赫赫的遊擊將軍，三小姐則嫁給了當地首富周百萬的獨生子。見此光景，徐州城裡人人豔羨，都誇張家三位千金有福氣，挑到了頂尖的好丈夫。
然而，苗員外對此卻連連搖頭，為張家女兒們扼腕嘆息，對妻子說：“將來，張家大小姐和二小姐年紀輕輕就會守寡，那三小姐的下場也好不到哪裡去啊！”
苗夫人驚呆了，忙追問緣故。苗員外卻突然收住話頭，稱天機不可洩露，日後自會見分曉。
苗夫人認為丈夫妒忌張員外才這麼說。於是，她不服氣地問：“老爺不把刺使、將軍和富商放在眼裡，那麼，您給咱家三個女兒挑啥樣的女婿啊？”
苗員外顯得很有把握，說自己一定要高瞻遠矚，為女兒們物色能託付終身的如意郎君。
經過一番尋尋覓覓，苗員外找到了滿意的目標，他決定把大女兒嫁給城北的孫二毛。聽到這餿主意，苗夫人差點氣暈。
那孫二毛父母雙亡，窮得連間像樣的房子都沒有。他打小就不學好，成天跟著一幫混混無事生非，是徐州城裡人見人厭的地痞。讓這樣的傢伙當女婿，那不是把女兒往火坑裡推嗎？
可苗員外卻振振有詞，說現在沒出息不等於將來不成器，凡事要從長計議。眼下孫二毛雖然調皮搗蛋，但這無傷大雅，往後苗家老小的性命還要靠孫二毛來保全，因此千萬別怠慢他。
隨後，苗員外出錢幫孫二毛買了一座豪宅，緊鑼密鼓籌備婚禮。苗小姐和母親拼命反對，但無濟於事。三個月後，苗員外親自主持，風風光光把女兒嫁給了孫二毛。
新婚之際，出於對老丈人的感恩，孫二毛變得循規蹈矩。可狗改不了吃屎，沒過多久孫二毛故態復萌，又跟那幫混混湊在了一起。他們天天喝酒賭博，不斷惹是生非。
可是，苗員外對此卻不以為意。他非但沒責怪女婿，反而花錢讓孫二毛跟地痞們搞好關係。更奇怪的是，苗員外還經常疏通官府，幫女婿和那些混混消災解難。
很快，苗員外又興沖沖地告訴夫人，他已經替二女兒相中了佳婿，就是新安太守培俊。這培俊學問淵博，而且長得一表人才。同這樣的權貴結親，不僅女兒一輩子享福，整個苗家也跟著沾光。
聽到這一喜訊，苗夫人笑得合不攏嘴。為了防止夜長夢多，苗夫人催丈夫趕緊行動，儘快把女兒嫁過去。與培俊商量後，苗員外選中了三月初六這個黃道吉日。
三月初六一早，在大批官兵的護衛下，苗員外夫婦押著載滿嫁妝的車隊，喜滋滋地送女兒到新安成親。去新安要路過九峰山，車隊剛靠近九峰山，一夥強盜突然吼叫著從山上殺了下來。領頭的是個二十多歲的帥小夥，正是盤踞在山上的強盜頭子楊一刀。
官兵們見狀，頓時嚇得屁滾尿流，紛紛抱頭鼠竄。眨眼工夫，送親的隊伍一鬨而散，只剩下一長溜滿載嫁妝的車輛。
苗家母女嚇蒙了，癱在轎中抖成一團。面對這突如其來的變故，苗員外也束手無策。
此時，楊一刀吩咐嘍囉們把嫁妝全部搬走，然後他掀開轎簾，笑嘻嘻抱起了新娘子。苗員外夫婦無力反抗，眼睜睜瞅著女兒落入強盜之手。回到徐州後，苗夫人擔心女兒會遭蹂躪，成天以淚洗面。
苗員外怕夫人哭出病來，就悄悄向她透露了實情：原來，這是苗員外精心策劃的一齣戲，苗員外早就看中了楊一刀，想讓他當女婿。於是，他親自上九峰山說媒，楊一刀十分感動，發誓要一輩子好好珍愛苗小姐。為了掩人耳目，苗員外佯裝把女兒許配給培俊，背地裡卻讓楊一刀在路上劫親……
聽罷實情，苗夫人肺都氣炸了：“天下好男人都死光了嗎？我女兒非要嫁給那強盜！”
苗員外一把捂住夫人的嘴，湊到她耳邊小聲解釋：“楊一刀雖是個強盜，但他有勇有謀，從來不濫殺無辜。我給楊一刀相過面，發現此人有將帥之氣，將來前途無量。人才難得，所以我當機立斷，把二丫頭嫁給了楊一刀。”
長女嫁給了地痞，次女嫁給了強盜，現在苗家只剩下年方十六歲的小女兒。小女兒聰明美麗，是三姐妹中最優秀的。
苗夫人跪在丈夫面前，流著淚哀求：“老爺，我就剩這一個閨女了，你發發善心，千萬給她尋個好夫婿！”苗員外扶起夫人，正色道：“女兒是我的親骨肉，我咋會不好好替她謀劃呢！”
這回，苗員外確實特別用心，他明察暗訪，把徐州城裡的年輕男子細細篩了一遍。最後，苗員外相中了營造商劉達。
劉達三年前已成婚，膝下有一兒一女。如今時局動盪，各地很少大興土木，劉家蓋房的生意一直不景氣。聽說選了劉達做女婿，苗夫人氣得渾身發抖，抹著眼淚問：“咱苗家也算名門望族，你為啥逼著女兒給姓劉的當小妾？”
苗員外說：“對我女兒來講，當小妾比做正妻更好，而要當小妾，非選劉家不可！現在還不到說破的時候，再等上幾年，一切都將水落石出。”
苗夫人拗不過丈夫，最後小女兒還是嫁給了劉達。
至此，苗家三位千金都有了歸宿。跟張員外的乘龍快婿們相比，苗員外那三個女婿實在不像樣。街坊們連連嘆氣，都說苗家衝撞了煞星，倒了八輩子血黴。
苗員外卻不以為然地說：“笑到最後，那才笑得最好！”
鹹通末年，宦官專權藩鎮割據愈演愈烈，唐王朝風雨飄搖。到了乾符二年，王仙芝和黃巢在山東造反，各地農民紛紛響應。農民軍越戰越勇，勢力不斷壯大，唐軍則丟盔棄甲節節敗退。
不久，黃巢的軍隊進入江蘇，逐漸逼近徐州。戰火燒到了家門口，張員外的二女婿，那位遊擊將軍率部奮勇抵抗。怎奈唐軍兵微將寡，打不過來勢洶洶的農民軍。最後，遊擊將軍兵敗殉國，張員外的二小姐做了寡婦。
幾天後，黃巢軍包圍了徐州城，勸刺使投降。張員外的大女婿忠於朝廷，寧死不降。城破之日，徐州刺使懸樑自盡，張家大小姐也守了寡。
農民軍攻入徐州後，城裡亂成了一鍋粥，地痞無賴們紛紛趁火打劫，肆意燒殺搶奪。這麼一來，徐州的富戶們可倒了大黴，他們不僅家財喪盡，有的還丟了性命。周百萬家也被洗劫一空，地痞們還打斷了周公子的雙腿。眼看丈夫成了廢人，張家小女兒哭得死去活來。
孫二毛本人就是地痞，再加上平時為人慷慨，所以徐州的混混們對他十分敬重。因此，戰亂中苗員外全家非但沒遭難，反而受到地痞們的竭力保護。
再說苗員外的二女婿楊一刀，此時他羽翼豐滿，手下已有十多萬精兵。朝廷和農民軍都想拉攏楊一刀，同時以高官厚祿為條件，請他下山。楊一刀見局勢尚未明朗，就坐山觀虎鬥，暫時保持中立。後來，戰勢漸漸有利於唐軍，楊一刀便接受朝廷招安，出任平盧節度使，率部殺向農民軍。
當黃巢之亂被平息時，楊一刀已戰功赫赫，成了大唐的棟樑。靠著妹夫的保舉，孫二毛當上了徐州通判，從此他行為檢點，改掉了地痞的惡習。劉達沒為丈人家立功，也沒當上大官，但他卻給苗家小女兒帶來了無窮的實惠。這話還得從頭說起。
苗小姐嫁到劉家沒幾年，大太太就病逝了，於是她順理成章被扶正。苗小姐一直沒懷孕，便把大太太的兒女當親生孩子。孩子們從小跟繼母在一起，對她十分親熱。劉達看在眼裡樂在心頭，更加疼愛苗小姐。黃巢之亂平息後，各地都要重建家園，連長安也需重修宮室。這下營造商的生意就火了。靠著楊一刀和孫二毛的幫助，劉達攬到了許多活兒，賺得盆滿缽滿，短短几年就成了徐州首富。
眼見三個女婿都出人頭地，苗夫人終於轉憂為喜，她好奇地問道：“老爺，當初您咋料到會有今天呢？”
苗員外笑著說，當初朝廷腐敗，民不聊生，他料定天下必有大亂。徐州歷來是兵家必爭之地，一旦戰爭爆發，肯定難逃浩劫。苗員外之所以為張家女兒們嘆息，是因為那徐州刺使和遊擊將軍都對朝廷忠心耿耿，屆時他們難免以身殉國。周百萬是徐州首富，他的兒子在戰亂中也不會有好下場。
苗員外選中地痞孫二毛，是希望讓他在城破之時保護苗家。接著，苗員外又相中楊一刀，等待這個梟雄在亂世中崛起。末了，苗員外把小女兒嫁給劉達做妾，那是他最高明的一招棋。
苗員外精通醫術，他給小女兒號過脈，知道她不能生育。若小女兒做人家的正妻，將來其夫為了傳宗接代，肯定要納妾。到那時，女兒必然會失寵。因此，苗員外費盡心機挑中劉達，把女兒嫁給他做妾。劉達的正妻滿臉病容，苗員外料定她命不久矣。而且，等戰爭平息，營造業會生意興隆，劉達將大發橫財……
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