曹操前期有五位文官謀士，為其統一北方立下了汗馬功勞，他們分別是荀彧、荀攸、賈詡、郭嘉以及程昱。荀彧，王佐之才；荀攸，曹操謀主；賈詡，亂武之人；郭嘉，奇謀鬼才。相比較其他四位而言，程昱的關注度無疑要小的多。
在《三國志》的傳記中，荀彧、荀攸、賈詡在《魏書十》，程昱、郭嘉、董昭、劉曄、蔣濟、劉放為一傳記，在《魏書十四》。而在《魏書十四》中，程昱則是在首位。
其實縱觀程昱的一生，可用八個字來概括“老驥伏櫪、趁勢而退”。程昱開始跟隨曹操的時候，已經五十歲了，這在當時算是一個大歲數了。之前，雖然劉岱等人都招過程昱，希望程昱為其效力，但都被本人推辭了。直到曹操來到兗州，程昱才真正開始自己波瀾壯闊的一生。
程昱在其戎馬生涯中，對曹操貢獻最大的，無疑是兗州之戰。當時，曹操出兵徐州，為父報仇。呂布、陳宮聯合趁機奪取兗州。當時兗州境內只剩下三城，未降服呂布。程昱受荀彧所託，力保三城不失。曹操回軍後，拉著程昱的手說道：“微子之力，吾無所歸矣。”
其後，曹操與呂布數戰不力。恰好袁紹託人招曹操前往鄴城。此時，又是程昱勸說曹操：“昔田橫，齊之世族，兄弟三人更王，據千里之地，擁百萬之眾，與諸侯並南面稱孤。既而高祖得天下，而橫顧為降虜。當此之時，橫豈可為心哉！”最終，使得曹操去掉了投靠袁紹的心思，也使得兗州成為了曹操爭霸的第一塊版圖。
體現程昱智慧的，有一個小故事，讓人印象深刻。在《魏書十四》中記載到，當時曹操與袁紹相拒，程昱有七百兵守鄄城。曹操知道了這個消息以後，準備給程昱多派二千兵馬。結果，程昱竟然不接受。他是怎麼考慮的呢？原文中，程昱是這樣回答曹操的：“袁紹擁十萬眾，自以所向無前。今見昱兵少，必輕易不來攻。若益昱兵，過則不可不攻，攻之必克，徒兩損其勢。願公無疑！”用現在的話說，就是袁紹那傢伙有十萬人那麼多的兵馬，自以為老子天下第一。現在我這裡兵馬這麼少，袁紹根本就不把我放在眼裡。如果給我增加兵力，袁紹必然會重視於我。那個時候，我又抵擋不住袁紹的攻勢，白白損失我們的力量。老大啊，不要加兵啊。
曹操聽了程昱的話，也就打消了念頭。而結果呢？袁紹覺得程昱的兵少，沒有放在眼裡，果然沒有派兵前去攻打。曹操在事後，大讚程昱勇敢，稱“程昱之膽氣，過於賁、育”。其實這個故事中，固然有程昱的勇氣。但更多的確實程昱的智慧，以及他的識人之明。他看透了袁紹的為人，認清了當時的形勢，才會有如此大膽的決定。
赤壁之戰以後，程昱對自己的族人說：“知足不辱，吾可以退矣。”從此以後，程昱上交了兵權，漸漸淡出了人們的視野。但是程昱的年齡、資歷和威望畢竟還在。因此，直到曹丕繼位，想要程昱出任三公的時候，程昱去世，從此離開了這個自己爭鬥的一生的世界。
陳壽對程昱評價，“才策謀略，世之奇士，雖清治德業，殊於荀攸，而籌畫所料，是其倫也”，也算是一個精準的概括了。
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