公元前206年，刘邦虽然在鸿门宴借“尿遁”暂时保住一命，但刘邦大军依旧被项羽困在咸阳，朝不保夕，刘邦问计于张良，张良也无计可施，便悄悄跑到项羽大营，向陈平问计！
陈平此人虽然才能出众，在项羽帐下也有个小小的爵位，但项羽用人唯亲，根本不信任陈平，鸿门宴之时，陈平见刘邦倚重萧何、张良等人，已有投奔刘邦之心，当张良来找陈平时，陈平便给张良出了一“调虎离山之计”！
项羽其实很好对付，想要脱困，必须调离项羽手下头号谋士范增，于是陈平便上奏对项羽说：“给楚怀王个义帝称号，送他回郴州去养老，这样您就可以号令天下了！”，项羽听完，深以为然，将陈平的话转换成自己的语言，说给范增听，范增听后也觉得此计妙不可言，亲自送楚怀王回郴州，临走前多次告诫项羽不可轻易放走刘邦！
估摸着范增走远，陈平立刻给项羽上了一封奏折说：“如今天下诸侯齐聚，粮草损耗惊人，百姓无力承担，得尽快让他们返回封地！”，项羽闻言，赶紧让各路诸侯开拔，却独独留下了刘邦，陈平见状，又上书项羽说：“刘邦是您封的汉王，不让去封地，如何取信天下？不如将刘邦家眷留在咸阳做人质，让刘去去汉中，岂不两全其美？”，项羽听完，犹豫良久，最终采纳陈平建议，这也是陈平第一次救刘邦性命！
公元前205年，陈平投奔刘邦，为刘邦出谋划策，楚汉争霸时，刘邦被项羽围困荥阳长达一年之久，这时，陈平又为刘邦出了“反间计”。
陈平先是买通项羽手下一些将领，让他们散布谣言说：“项羽帐下范增、钟离眛功劳最大，却未封王，这二人已有反意，打算和刘邦合谋害死项羽，瓜分项羽地盘”，而项羽使者来到汉营，又悄悄问是否是范增派来的，使者回到是项羽派来的后，立刻让他们坐“冷板凳”，使者回去后，一五一十禀报项羽，项羽对范增、钟离眛二人疑心大起，范增被赶回老家，愤恨而死，而钟离眛更惨，直接自杀身亡！
没了范增的项羽，像疯狗一样猛攻荥阳东门，刘邦趁机从西门逃走，这是陈平第二次就刘邦性命！
公元前200年，刘邦攻打匈奴，又因轻敌冒进，被围困白登山七天七夜，陈平又给刘邦出了“美人图之计”，直接命人带着金银珠宝和一幅美人图去贿赂冒顿单于妻子阏氏，见到金银珠宝，阏氏欢喜不已，见到美人图后，阏氏的脸立刻冷了下来，对使者说：“金银我收了，美人不需要！”，使者说：“我们只想保住自己的皇帝，为了取悦冒顿单于，我们只能将汉朝第一美女送给单于！”，阏氏闻言，说此事包在她身上，第二天，匈奴果然退兵！
陈平一生，基本都在玩阴谋诡计，陈平自己也知道，迟早会遭报应，虽然自己善终，但肯定祸遗子孙，临终前说：“我一生玩尽阴谋诡计，虽然善终，但子孙肯定不得好死！”。
果不其然，陈平孙子陈何继承爵位后，嚣张跋扈，竟然霸占别人的妻子，不仅被弃斩于市，国侯的爵位也被去除，陈平一族，彻底衰落！
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