陳其美，浙江湖州吳興人，字英士。曾是青幫大佬。1906年，30歲的陳其美赴日本留學，結識了小其9歲的蔣介石。陳、蔣兩人秉性相近，有種相見恨晚的感覺，就結成了金蘭兄弟。同年，陳其美加入同盟會，開始追隨孫中山投身資產階級民主革命。而蔣介石也被大哥陳其美引薦給孫中山，加入了同盟會，一直追隨著陳其美。
陳其美在加入同盟會初期，並未受到太多重視，他人生的轉折點主要緣於同盟會革命策略的適時調整。當時，孫中山力主在華南地區最先舉事的計劃屢屢遇挫，因此，他和其他同盟會領導就打算以長江流域為中心，在中國中部發動革命。1908年，孫中山委派陳其美回國去上海經營同盟會的相關活動。經過努力，陳其美很快在那裡打開了革命局面。1911年7月，宋教仁、譚人鳳等在上海設立同盟會中部總會，陳其美出任同盟會中部總會的庶務。武昌起義爆發後，袁世凱的軍隊兵臨武漢三鎮，陳其美等決定上海首先行動，蘇杭隨後應援，以解武昌的危機。
隨後，陳其美聯絡光復會上海支部、商團、會黨以及部分防軍，在上海樹起獨立大旗，一舉登上滬軍都督的寶座，成為民國初期政壇上雄踞一方的重要人物。在此期間，陳其美同清朝統治者和各種反動勢力進行了艱苦鬥爭，他募集軍餉、加強軍隊訓練，告示剪辮、嚴禁鴉片、禁止賭博，有力地觸動了封建專制的弊政。但是，1912年，當上中華民國臨時大總統的袁世凱解除了陳其美的滬軍都督職務。
陳其美支持孫中山革命，是孫中山最堅定的追隨者和反袁鬥爭的重要助手，但是同時，陳其美也是革命黨人中爭議較大的人物，這主要是因為他策劃的幾個暗殺事件。1911年，光復南京的江浙聯軍徐紹楨與鎮江都督林述慶不和，幾乎要發生火併，而陳其美支持徐紹楨。不久，參與南京光復的林述慶部隊的總參謀陶駿保應約赴上海與宋教仁、黃興等討論北伐事宜。陳其美趁機假意邀請陶駿保來滬軍都督府做客。陶駿保抵達後，陳其美請他在客廳坐候，不久派衛兵將其逮捕，隨後就在滬軍都督府大堂開槍將其殺害。
光復會領袖陶成章深惡上賭館、逛妓院的勾當，他看到同盟會主要領導之一的陳其美有這些癖好後，便多次勸誡，這讓陳其美感到很難堪。另外，當時革命黨內有很多人想推舉陶成章主事浙江，這讓一直想染指浙江的陳其美更加惱恨陶成章。於是，1912年1月，陳其美指使蔣介石等人將陶成章暗殺於上海廣慈醫院。陶駿保和陶成章都是革命志士，陳其美因私利公然暗殺同志，充分顯示了他的青幫習氣及其對人權、法治的蔑視。
袁世凱當上中華民國臨時大總統後，為實現皇帝夢，命其手下鷹犬大肆捕殺革命人士。徐寶山就是擁護袁世凱迫害革命志士的積極分子，革命黨對他很惱火，決定除掉他。陳其美策劃了幾次暗殺徐寶山的行動，可是都失敗了。後來，在上海青幫頭目杜月笙的幫助下，陳其美設計炸死了徐寶山。1913年，二次革命爆發後，陳其美先是被推舉為上海討袁軍總司令，攻打江南製造局失敗。之後，他奉孫中山之命赴日本，繼續籌劃反元革命。1915年，陳其美潛回上海策動武裝反袁，11月在洪憲帝制呼欲出的時候，他成功策劃暗殺了袁世凱的爪牙上海鎮守使鄭汝成。這兩次暗殺行動的成功，狠狠打擊了袁世凱，增強了革命黨人的信心。
陳其美作為革命者對暗殺情有獨鍾，然而諷刺的是，迷信暗殺的他，最終也死於暗殺。由於陳其美誓死捍衛共和，對反袁百折不回，自然引起袁世凱的極端仇恨。終於在1916年，袁世凱指使張宗昌負責刺殺陳其美，並派一個開設煤礦的李海秋來到了上海。當時，革命黨經費急缺，陳其美整天為此發愁。開礦的李海秋到處揚言要購買日本機械，需要向日本銀行貸款，想請陳其美做介紹人，貸款100萬，辦成以後給他百分之三十的回扣，陳其美因為急籌革命黨經費，對此根本沒有細想懷疑，當即就答應了下來。
5月18日下午，李海秋帶著曾是陳其美部下的殺手程國瑞，來到雙方約定會面的日本人山田純三郎的寓所，陳其美隻身一人到達後剛剛坐下，山田進裡屋倒水還沒出來，程國瑞就掏槍射殺了陳其美。蔣介石聽到大哥遇刺身亡的消息後，馬上趕來撫屍痛哭；孫中山流淚手書“失我長城”。陳其美的一生行事爭議不斷，功過相當，值得後人紀念。
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