舊上海“恆社”的創辦人杜月笙，一直是讓人所議論的一個人，他從一個小混混，一躍而上，成為舊上海最有權勢的人，軍政商三界的大佬，其中的艱辛可想而知，這主要得益於他幼時的經歷，他在四歲便沒有了親人，之後便一人獨自到上海打拼，經歷過艱辛的杜月笙特別的會為人處世，但是，另一方面，杜月笙因為混社會原因，特別講“義氣”，會看時勢，在蔣介石政府製造特大“四一二政變”的時候，上海的杜月笙不遺餘力的殺害上海愛國人士，殘殺上海共產黨員，以至於在後來上海迴歸後，杜月笙再也不敢回到上海，最後在香港病逝。
杜月笙在上海能有這樣的成就，除了自己的努力，離不開一個人的支持，瞭解過杜月笙的人大概知道，那就是黃金榮，不僅如此，黃金榮還是自己的媒人，杜月笙的第一人妻子，沈月英，離不開黃金榮的促成，當然，沈月英的姿色也不差，婚後兩人很是恩愛，慢慢的，杜月笙才真正是有了一個家，慢慢在上海開始打拼。
之後的杜月笙大家便知道了，後來成為上海三大巨頭，於黃金榮，張嘯林並肩，婚後的沈月英與杜月笙感情不錯，但是，沈月英一直沒能給杜月笙育下一男半女，有如今的權勢，沒有子嗣是不可能的，後來，杜月笙為了能給老杜家延續香火，看上了在上海歌舞廳打工的美女學生妹，陳幗英，特別單純青澀的一個小姑娘，當時的陳幗英還是一個什麼都不懂事的小姑娘，嫁給杜月笙時才十五歲。
陳幗英婚後為杜月笙生育了三個兒子，但是，這個時候，已經沒有人能拴住這個老男人的心了，在陳幗英懷孕的時候，杜月笙因為需要（大太太沈月英由於出軌，被禁足十年，小編前面一篇文章講過，有興趣的讀者朋友可以看看），又娶了她的第三任太太孫佩豪，也是一個美貌的女子，十六歲，這個時候的杜月笙大概喜歡學生妹。
後來杜月笙得眼光也高了，她的四太太和五太太，都是上海著名一時的戲曲家，四太太姚玉蘭是一名著名的京劇演員，可以說是才貌雙全，在上海演出時被杜月笙看上，非要娶回家，當時姚玉蘭還有一名妹妹姚玉英，杜月笙本來是打算都要的，姐妹通吃，可惜不久妹妹姚玉英病逝，杜月笙只娶到姐姐姚玉蘭。
孟小冬估計是最出名的了，也是杜月笙最愛的小老婆，著名的京劇演員，人稱東皇，曾經與著名的戲曲大家梅蘭芳相愛過，後來這段感情還是消逝了，在嫁給杜月笙的時候，杜月笙已經60歲了，而孟小冬才四十歲，不過，杜月笙對待孟小冬很是不錯，在杜月笙最後人生盡頭，他請求兒子們照顧好他的的媽媽孟小冬，不要讓他受委屈，不要讓她賣藝為生。
杜月笙去世以後，孟小冬過得也確實不錯，她也一直深居簡出，報答著對杜月笙的感情。
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