揚州二十四橋是唐朝江南的勝景之一，是昔日揚州禁苑繁華、風流盛事的象徵。晚唐著名詩人杜牧在 《 寄揚州韓綽判官 》 中把二十四橋描繪得美輪美奐，這首詩的問世，使二十四橋一舉成名，但也給後人留下了一個千古之謎。
杜牧在 《 寄揚州韓綽判官 》 詩中寫道：“青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋。二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫？ " 唐代詩人韋莊的 《 過揚州 》 詩最後兩句也對二十四橋有過描述：“二十四橋空寂寂，綠楊摧折舊官河。”此外在其他詩文中再也找不到二十四橋的蹤跡。
五代時，由於戰亂，揚州淪為一片廢墟，而作為揚州繁華的結晶 二十四橋也為人們所淡忘。再後來，“二十四橋在什麼地方”也就成了一宗疑案。南宋的王象之在 《 輿地記勝 》 中說：“二十四橋。隋置，並以城門坊市為名。後韓令坤省筑州城，分佈籲陌，別立橋樑。所謂二十四橋者，或存或亡，不可得而考。”
宋代科學家沈括曾經對二十四橋循著名字查找，在 《 補筆談 》 中寫道：“最西濁河茶園橋，次東大明橋，人西水門有九典橋，次東正當帥牙南門，有下馬橋，又東作坊橋。橋東河轉向南，有洗馬橋、次南橋、又南阿師橋、周家橋、小市橋、廣濟橋、新橋、開明橋、顧家橋、通泅橋、太平橋、利國橋。出南水門有萬歲橋、青園橋。自驛橋北河流東出，有參佐橋，次東水門東出有山光橋，又自牙門下馬橋直南 … … ”沈括在上面所列橋的名稱湊成二十四橋之數，但是下馬橋系明顯重複，濁河下無“橋”字，亦難定為橋名，而極負盛名的禪智寺橋未列人其中，這不能不算是沈括的疏忽。
歷史上有沒有二十四橋，二十四橋究竟指的是什麼，古往今來，多少風雅人士試圖探個究竟，至今未有令人信服的結論。綜合起來，大致有如下幾種。
1，認為二十四橋是一座橋。自宋代以來，二十四橋的幾種說法已逐漸形成。其中能夠確指是一座橋的，首推大詞家姜夔。他在淳熙三年（ 1176 年）冬至日來揚州，寫下 《 揚州慢 ·淮左右都 》 的詩，其中寫道：“二十四橋仍在，波心蕩，冷月無聲。念橋邊紅藥，”年年知為誰生？這種寫法，似乎是一座橋了。宋代還有幾位詩人，他們描寫的二十四橋，亦可認為是指一座橋。
2，認為二十四橋是二十四座橋。據 《 一統志 》 載，隋朝時曾置二十四橋於揚 州，唐朝時仍可見到那二十四座橋，分佈在當時揚州最繁華的街道上。
3，唐代末年的戰亂，使橋全部傾毀了，但這只是猜測。又據說，到了明朝，二十四橋已全部毀壞，故明代程文德有“二十四橋都不見”的詩句。後來有人認為“，二十四橋”出現在文學作品中，不必太拘泥於現實。
4，認為二十四橋僅僅是泛指、代指。我國向來就有對數字概念採取含蓄、朦朧誇張的方式來表達，尤其在詩詞中為說明事物的不凡、感情的激越，常常使用誇張數字，並不畏取絕對數字。“譬如一白髮三千丈”、“飛流直下三千尺”、“山道十八彎”、“三百六十行”等，並非確數。那麼杜牧的二十四橋是否也用了這樣的手法來泛指揚州橋樑之多呢？這也是一種推測．是一種猜想的說法。
5．認為二十四橋只是排序編號：有人認為，二十四橋是揚州城裡排序編號為第二十四座的橋。依據是詩歌中常出現把橋編號的句子，如杜甫：“不識南塘路，今知第五橋”、張喬《寄揚州故人 》 ：“月明記得相尋處，城鎖東風十五橋”等。還有，宋代文人姜夔不僅在 《 揚州慢》寫過二十四橋外，還在《詠芍藥》中寫下這樣的句子：“紅橋二十四，總是行雲處。”那麼，二十四是不是紅橋的編號呢？他在《過垂虹》中有“曲終過盡松陵路，回首煙波十五橋。”儘管姜夔沒有在數字州有很多僑前加一“第”的字樣，但使讀者隱隱感覺到，編號說似乎存在過。或許在唐宋時期，揚州有很多橋，橋名不夠用，只好用編號來代替。就像現在的城市小區內有幾號樓一樣。應該說這也是一種猜測，僅僅從古人的詩句來確定編號說法，顯然沒有足夠的說服力。
6，據明代齊東野人所撰《隋煬帝豔史》載：在一個月中天的夜晚，隋煬帝同蕭後及十六院夫人等，至新造的一座橋樑上賞月，命朱貴兒吹紫竹簫，簫聲飄飄有云之響，當時僑未定名．蕭後請煬帝命名，因同遊者二十四人，故名二十四橋。
7，有一個美麗的傳說。相傳唐代有人在一個月光如水、清風徐徐的夜晚，見到24個風姿綽約的仙女，身披羽紗，酥手託簫，鼓著粉腮，輕啟紅唇，飄上一座小石橋，於是那舒緩柔美的旋律，便從24支簫管中緩緩地流淌出來。
二十四橋到底坐落於何處？到底是一座橋，還是二十四座橋？目前還沒有得出一個唯一的答案，只是百家爭鳴，眾說紛紜。因此，二十四橋也就成了一個難解的謎。
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