在民国诸多贵公子中，张謇这位颇有文人气质的独子算是比较争气的，秉承父亲状元郎会读书的优良传统，二十出头张孝若就顺利完成了在美国哈佛的学业，梁启超看过张孝若的文章后曾写信对张謇说：“颇有生子当如孙仲谋之感。”
学成回国后，张孝若本有一腔政治理想，可投身政坛第一年，他便碰了钉子。
1920年，张孝若在父亲的支持下参加江苏省议会议长选举，不料在获选的情况下却遭到了政敌喝农药自杀式舆论攻击，最终只好宣布退出。遭遇挫折后，张孝若被北洋政府任命为实业考察专使，于1923年9月17日出发赴十国考察，此时他不过刚刚25岁。考察回国后，张孝若提出振兴经济十大要策，但对此，北洋政府只授予他二等文虎勋章一枚，外加任命驻智利全权公使。
实业不让实干，给的不是虚荣就是闲差。失望之下，张孝若说了句从此考别政坛的话——“一踏进这个粪坑，没有不弄到浑身烂臭的。”但张孝若回归家族实业之时，却也是家族好运用完之时。
1926年张謇去世后，张家遭遇的不利接踵而来。
先是家族重要产业大达航运的另一元老人物鲍心斋跟着也去世了。鲍心斋跟随张謇多年，在航道上很有面子，如今老支柱倒了，大达航运的航道随即就没那么通畅了，黑白两道再不像以前那样给大达面子了。接着南通德记钱庄因为经营不善，破产倒闭了。可偏偏大达航运在德记钱庄存有二十万压箱底的利金，如此一来，大达航运更是雪上加霜。还有更要命的，1931年，大达航运所属的“大生”、“大吉”号货轮在航运途中发生火灾，失事焚毁。船上上千乘客死伤惨重，货物损失亦不计其数，这一大笔赔下来，大达立刻就陷入了绝境。
杜月笙跟张家，跟后来的张孝若之死正是从这时候扯上关系的。张謇去世后，杜月笙接手所有产业，对张謇儿子假惺惺的说了一句话
自从赌、毒二业谋求转型以来，杜月笙对航运业早已垂涎已久，但就是苦于没有下口的机会。现在好了，巨无霸“大达”眼看就要搁浅了，于是杜月笙一边趁低价大量收购大达股票，一边静等入局的好时机。很快，这样的好时机来了。大达最大的债权人，上海商业储蓄银行老板陈光浦力挺杜月笙入主大达，陈光浦认为只有杜月笙这样黑白通吃的人物，才能真正盘活大达。
但大达元老以及张家人对杜月笙颇有成见，在他们看来，状元郎的实业，怎能让一个外行，而且还是个白相人来染指呢？但因为杜月笙手里握有绝对多数的股票，外加他黑白两道的势力，大达董事会最终还是被改组了。杜月笙任大达董事长，接手了所有产业，但杜月笙这个人实在是玩袖中乾坤的高手，即便是巧取豪夺，很多时候他也不会在明面上去取去夺，而是先要在袖中把文章做足了，总之非做到水到渠成，自然而然，在所不辞为止。
这一次，杜月笙同样如此。
将董事长的位子揽入怀中后，杜月笙还假惺惺的对张孝若说大达还是张家的大达，大达的大小事务还是由张孝若这个常务董事兼总经理说了算。越想夺你的，越很讲场面的捧着你。这就是杜月笙一贯的江湖手段。1934年冬，张孝若曾对女儿张柔武说：“柔儿，爸爸将两件大事办妥了，尽到了作为爷爷儿子和乡亲儿子应尽的责任，现在爸爸感到一身轻松。”张孝若口中的两件事，一是为张謇整理出版遗稿，一是补齐了张謇生前办学、办慈善留下的许多亏空。
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