“四·一二”反革命政变后，杜月笙受到蒋介石赏识，被授予海陆空军总司令顾问，少将参议，从而跻身政界、军界，显赫一时。如此光环，自然加重了杜月笙在上海滩的砝码。法租界的头面人物对他也是更刮目相看了，捧他做了租界最高权力机构公董局的首席。可以说，此时的杜月笙是上海滩名副其实的大亨，然而有一点却一直让他耿耿于怀。
那就是他的“白相人”身份。
在金融、实业家看来，杜月笙靠赌场、烟馆立业，他的这个大亨终究是上不了台面的，算不上真正的正道名流。
杜月笙对这样的指摘之所以在意，不为其他，只为他对自己的定位，虽然一路从黑道踏来，但做上海滩的君子先生才是他真正的内心所想。
杜月笙
因此他要拾阶而上。
杜月笙进军金融、工商实业正是在这样的背景、心境下拉开的大幕。
进军工商实业，杜月笙不仅野心很大，野心下的视野也很宽广。面粉业这一当时的民生黄金产业就是杜月笙盯上的第一个猎物。为了最终能称霸面粉业，杜月笙显得极其有耐心。
首先，他收购了一个规模不大的面粉厂：华丰面粉厂，这算是进门。进了面粉业的大门后，杜月笙即开始甚有章法地向荣氏家族发起挑战。挑战初始，杜月笙将注意力放在了人上。
除了对心腹爱将杨管北委以重任外，杜月笙以共赴远大前程的十足诚意先后挖来了面粉行业的两员大将，卞筱卿和王禹卿，而这王禹卿正是荣宗敬、荣德生兄弟麾下最重要的干才。
挖对方的墙角，打自己的根基，此消彼长，一举两得。这一步完成后，挑战随之升级，杜月笙跟荣氏兄弟玩起了格局。
荣宗敬与弟弟荣德生
当时上海滩的面粉业格局呈三角态势，最顶端是上海面粉交易所，支撑这最顶端的是两个面粉业公会：上海面粉业公会以及苏浙皖面粉业公会。
荣氏家族三角占两角，既是上海面粉交易所的常务理事，又是上海面粉业公会的实际主导。在荣氏兄弟眼里，三角占两角足以无敌称霸，但在杜月笙眼里，三角缺的那一角就是致命缺口。
垄断者垄断久了，往往就有这样的格局狭隘；而高明的挑战者往往能看出固化格局下的漏洞。
为此，杜月笙用他的江湖人品和手段频频拉拢苏浙皖面粉公会的各商家。然而，这还不能一举击碎原先固化的三角格局，杜月笙想取胜，还需要一把火。
1931年，国民政府出台“裁厘加税”政策。简单说就是运输过路费不收了，税费增加了。
当时苏浙皖的面粉商家，原材料都是当地收购，因此他们不存在运输过路费的问题，而上海的面粉商家，原材料都是异地收购，因此他们存在运输过路费的问题。现在好了，过路费不收了，税费增加了，这等于什么？苏浙皖面粉商家要交的钱是直线上升，而上海面粉商家要交的钱却是直线下降。
说到底，就是对苏浙皖的小商家不公平。
然而荣氏家族对此却毫无作为，他们只关心上海大商家的死活。
杜月笙抓住这一点，干了一件很轰动的事。他联合苏浙皖面粉小商家给政府写了一个呈文，拥护裁厘加税，但同时用集体呼声指出了其中的不公。
背地里，杜月笙又利用他和宋子文、孔祥熙的关系尽力疏通，有这一番有表有里的运作，苏浙皖小商家想要的公平竟让杜月笙真的给争取来了。
相比之下，此时的荣氏家族就有了为富不仁的味道。
由于杜月笙在苏浙皖小商家那里赢得了巨大的口碑，随之杜月笙代表小商家利益这一说法开始远播，一时间，面粉业的小商家几乎全都站在了杜月笙一边。
就这样，小商家所持的上海面粉交易所股票加起来完胜荣氏家族。一投票，结果毫无悬念，荣氏家族下课，杜月笙上位。
再来看关于张謇的。张謇有感于中国内忧外患，放弃高官厚禄，准备以实业来救国。他创办大生纺纱厂，大力发展棉纺织产业。经过几十年的拼搏，其营业产额曾经打破多次国内纪录。
大生纱厂
但是由于国内环境所致，在1921年大生纱厂发生了危机。一场突如其来的暴风雨，将南通的水利工程摧毁。再加上400多万两的外债，让大生纺纱厂一时间陷入危机。
在多次周转资金不灵的情况下，大生纺纱厂已经濒临破产。然而在1926年后，张謇不幸逝世于南通。其实在张謇死后，大生纺纱厂几乎就不算存在了。但是在那一年，杜月笙还在忙于自己的黑色产业，还没有开始踏足实业。
而当杜月笙真正在开始插手实业之时，已经是1930年之后。此时的张氏家族，早已经是摇摇欲坠。自从张謇死后，大生集团只靠着张謇的儿子张孝若苦苦支撑最后几个行当。
而其中盈利比较好的也就数大达轮船公司，但是也只能称得上是瘸子里面的将军。而杜月笙能够发家，除了正当的商业竞争，还有一些见不得人的手段。
他先是指使杨管北在大达公司遇到经济危机时，大肆购买其股票。在召开董事会董事长人选之时，杜月笙又是指使手下戴步祥前去轮船装货码头闹事。
后来事态演变为机械斗争，引来了警察局局长蔡劲军的镇压。结果又是在杜月笙的支持下，蔡劲军封锁了码头的正常工作。使整个轮货的运营陷入瘫痪，眼看公司就要破产。
而这时杜月笙出面做好人，从中调解双方关系。并且靠着自己的声望与股票，成功当选大达轮船公司的董事长，而张謇的儿子张孝若只得担任总经理。
张孝若
然而就在杜月笙担任董事长之后，张孝若不幸遇刺身亡，而凶手当场饮枪自杀。紧接着第二年，杜月笙就真正的吞并了大达集团，其中的关系不用多说。
但是也不代表这就是坏事儿，在杜月笙的保护下，没人敢找大达轮船公司的事。当时轮渡行业的头把交椅，其实是三北公司的虞洽卿坐着。
杜月笙多次下黑手，打压三北公司等竞争对手，迫使这些公司最后不得不与大达集团合作。也是在杜月笙的主导下，这些集团重新划分势力范围，杜月笙则是巩固了其在航运中的地位。
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