《儒林外史》作者，安徽全椒人吳敬梓的生父是吳雯延，他從康熙五十三年(1714 年)十四歲隨嗣父吳霖起遠赴江蘇贛榆，一直到他二十三歲，這十年的青年時代是在贛榆度過的。據《贛榆縣誌》載：他的父親吳霖起，是康熙丙寅(1686年)年的拔貢(“拔貢”相當於現在縣教育局的官員)，於康熙甲午(1714年)年任“贛榆縣教諭”。
一首五律《觀海》揚名海濱
少年吳敬梓客居贛榆，最主要的事情就是讀書。吳敬梓自幼聰穎，擅長記誦，“讀書才過目，輒能背誦”(程晉芳《勉行堂文集》載《文木先生傳》)，博極群書，詩賦援筆立成，顯露出很好的稟賦和才氣。而且，他的學習態度也是認真刻苦的，很快就打好了學識的功底，所謂“用力於學，已有初基”。但是，他並不是死讀書，他經常瀏覽當地的山海風情，隨父親參加一些當地名士的聚會。據記載，有一次吳敬梓登上了贛榆縣縣城的高閣參加了縣中名士的宴會，當中就來了一首五律《觀海》：“浩蕩天無極，潮聲動起來，鵬溟流隴域，蜃市作樓臺。齊魯金泥沒，乾坤玉闕開。少年多意氣，高閣坐銜杯。”讓滿座皆驚，感嘆這少年學子確實才思敏捷，高人一籌。一首《觀海》讓他揚名海濱。
贛榆的十年打下了文學功底
吳敬梓在贛榆的十年正是他人生中汲取知識，確定人生定位，基本形成世界觀，以及初涉社會的最關鍵和最敏感時期。但在學術界，對這段時期所知甚少，幾乎空白。在現有史料中，僅僅在《文木山房集》中見到吳敬梓少年時期收錄的最早一首詩“觀海潮”以及在“移家賦”中提到的有關他父親在贛榆為官時的隻言片語。
在這段重要的時期，他見到了父親吳霖起為官清廉、正直，鞠躬盡瘁，在教諭這個不起眼的職位上為贛榆縣做了很多貢獻。到任之初，見到教舍凋零倒塌之狀，先捐出自己一年的俸錢40兩，繼後又變賣祖產肥田三千畝，並變賣了在五河、天長、含山、和州等地的祖傳當鋪、布莊、銀樓等，籌銀近萬兩，修建因1668年在大地震中毀壞殆盡的文廟、尊經閣。並且新建了“敬一亭”。他親眼目睹了其父的貢獻，為他深感驕傲。然而同時目睹了規矩方正的父親因不善官場交道，終被罷官回鄉的不公待遇，使他對官場的腐敗有了切身的體會。在父親的直接監護下，受到了嚴格的教育和培養，奠定了他深厚的文學基礎。
鄙棄世俗的性格形成於贛榆
吳敬梓早早涉世社會，十六歲時，在父親的安排下早早地就結了婚了。他妻子是陶氏是他的表妹。與陶氏的第一次婚姻，使他與全椒望族金氏門第的關係更密切了。十八歲，回鄉幫助料理岳父喪事，十九歲的時候，他妻子就在贛榆給他生了一個兒子吳烺。二十歲，去滁州為姐夫金紹曾病故奔喪。康熙六十一年吳霖起因病辭官，吳敬梓陪送父親從贛榆返回故里。
這期間，他從讀書到中秀才，接觸過多種多樣的儒林中人，懂得了科舉發家和八股害人的種種內情，奠定了他後來激烈否定科舉功名的思想基礎，開始形成他落拓不羈、鄙棄世俗的性格特點。也有人認為，《儒林外史》的創作最早發軔於他在贛榆的生活經歷；吳敬梓對於贛榆有著一種終身莫解的情結。
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