楚云飞可谓是电视剧《亮剑》中塑造得极为成功的一个人物，他有着卓越的军事才能，和主角李云龙亦敌亦友。在抗战时期，他带领的晋绥军358团由于受到阎老西和蒋介石的重视，部队装备精良。李云龙的独立团则和它相反，连个正式编制都没有，吃喝拉撒都得靠自己解决。
抗战胜利后，楚云飞由于是黄埔系出身，战功卓著，被调任到杜聿明的第五军任89师师长。都说89师是王牌部队，那么楚云飞的这支部队实力到底如何呢？其实在赵庄战役中，司令员粟裕一句话早已道明一切。
当时李云龙的二师和楚云飞的89师正在赵庄鏖战，司令员粟裕在总部看了看手表后说了一句“李云龙坚持了一天一夜，部队也打得差不多了，是时候把他们撤下来”，这句话一下把楚云飞89师的真正实力道出来了。首先同样是指挥一个师，李云龙的二师只能坚守阵地，被动挨打，不能正面出战。而即使如此也损失惨重，从晋西北带出来的家底都快打光了，后来还不得不厚着脸皮去抢程瞎子的俘虏补充兵源。
其次李云龙的二师也不弱，是个先头主力部队，师长李云龙还是个打仗能手。但在挡住楚云飞89师一天一夜的进攻后也不得不撤退下来，被四个炮兵团所顶替。由此可见楚云飞89师实力有多强。
只不过89师虽然强大，可在后面的碾庄战斗中还是惨败了。师长楚云飞在匆忙跑路时还巧遇了李云龙，老朋友多年不见，一碰面就机关枪迫击炮伺候，结果双双重伤，幸运的是经过抢救都活了下来。
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