曹操輕視孫策，認為其“因父成名”，絕非能與自己相提並論的英雄，是理所當然的。就當時天下情勢而論，孫策別說和曹操相比，就算比之荊州劉表、幽州公孫瓚這些諸侯，同樣也大為不及，孫堅之子的身份，確實讓他在創業時佔據了極大便利。
江東孫氏出身寒門，自稱是春秋時“兵聖”孫武的後裔云云，不過是得勢後給自己門楣貼金。孫堅的父親孫鍾、也是孫策孫權兄弟的祖父，只是個種瓜農民。
孫堅17歲那年行船時遇到海賊，揮刀與戰，斬首一級，由此聞名鄉里，被召為縣吏。漢末黃巾之亂，孫堅從軍屢立戰功，擊平各方叛亂，一刀一劍給自己搏取了拜將封侯的大好前程，獲封“長沙太守、烏程侯”。
董卓竊奪漢朝中樞大權，廢立天子，關東各地紛紛起兵，組成反董聯軍。孫堅率其部屬，身先士卒，浴血奮戰，斬華雄，敗呂布，克虎牢而復洛陽。孫氏虎卒屢克西涼鐵騎和幷州鐵騎，為聯軍第一敢戰之勁旅，在英雄竟逐的舞臺上，書寫了自西楚霸王項羽之後數百年來，江東子弟最絢爛的華章。
董卓屢戰屢敗，求和不得，被迫西遷長安以避其兵鋒，孫堅的聲威也因此震撼神州，縱是稱為當時天下第一名將，亦絲毫不算誇張。
孫堅兵進洛陽，收取玉璽
彼時的曹操也只不過是個聯軍盟主袁紹的故舊之友，而劉備更是籍籍無名之輩。他們雖然年齡與孫堅相仿，但此時的聲望和功績，皆遠不能與孫堅相提並論。此後，孫堅雖然在攻取荊州時，誤中流矢而陣亡，但其人雖沒而英氣長存，將星長耀九天！
小說《三國演義》裡將孫堅在討伐董卓戰爭中的這些戰績，統統“乾坤大挪移”給了主人公劉備、關羽、張飛三兄弟，捏造出“溫酒斬華雄”、“三英戰呂布”之類的膾炙人口故事，通過戲劇、評書等形式在民間廣為流傳了數百年，相當程度上深入人心，才使得孫堅的功績和能力被廣為低估。
孫堅去世後，其親信部屬依附了袁術，孫策同樣也在袁術帳下為將，奉其命令攻略淮南與江東。事實上，孫策攻佔江東的吳郡、丹陽、會稽三郡之後，名義上還是袁術的部屬，袁術也派了自己親信去接管孫策所得城池。
只是袁術因為孫策在江東的勝利，和徐州呂布的歸附，自以為統領揚州、徐州、豫州三州，已成天下第一大諸侯，竟利令智昏而稱帝，才令其麾下州郡眾叛親離，孫策也趁機脫離袁術，驅逐其親信而自立。
待袁術被曹操連續大敗，最終敗亡時，孫策趁機奪取廬江郡，收其餘部三萬餘人，戰船千艘，而後揮軍西進，於沙慕之戰大破黃祖，斬殺荊州軍萬人，繳獲戰船六千艘，接著兵不血刃奪取豫章郡，又分豫章郡南設立廬陵郡，是為通常所述的“江東六郡”，又向曹操輸誠，受封討逆將軍，吳侯。
當然，孫策僅率領數百門客過江，便打下江東一方基業，甚至被譽為“英氣傑濟，猛銳冠世，志陵中夏”的同時，也必須看到他很大程度上確實是“因父之名”。
討逆將軍，吳侯：孫策
正是孫堅這個江東虎將的威名，才讓孫策在起兵之初，就得不斷英雄豪傑來投，部眾尚未與敵一戰，就迅速壯大到六千餘人。而他的堂兄孫賁（丹楊都尉、九江太守），舅父吳景（丹楊太守、廣陵太守）都是袁術委以重任的方面大員，正是他們的投效，才讓孫策輕鬆叛離袁術，真正自立為一方諸侯。
孫策背離袁術（“仲家”政權）而獨立
孫策江東征戰的敵手，要麼是劉繇、王朗、華歆等坐談高士，要麼是許貢、嚴白虎、笮融、祖郎等地方豪強，而且這些人還彼此爭鬥不休，才會被孫策次第擊破。哪怕最有“含金量”的對手江夏黃祖，和曹操擊敗的呂布、袁術、李傕、郭汜等人相比，也完全不是同等分量。這些人放在整個天下舞臺上，確實就是一群能力不值一提的“土雞瓦狗”之輩，
而且，江東所在的揚州，其真正精華在九江、廬江兩郡，原本也只有此處的戶口數和繁華程度，能勉強和中原各州郡相比。等袁術在淮南數年的竭澤而漁，荼毒當地匪淺，又妄自稱帝遭致各方圍攻後，這兩郡也幾乎廢棄了。
而孫策佔據的江南的吳郡、丹陽、會稽、豫章諸郡，只是在地圖上看著地方大而已，以人口和開發度而論，也就比南中、嶺南這些蠻荒之地強得有限，和曹操控制的中原地區，決不可同日而語。
因此，從曹操這個大漢司空、中原霸主的角度，認為孫策的戰績相比其英雄蓋世的父親孫堅，完全無足稱道，不過是和割據遼東四郡（遼東郡、玄菟郡、帶方郡、樂浪郡）的公孫度一樣，佔據了同樣為貧瘠偏遠化外之地的江東，也在情理之中。
孫策死後，孫權在赤壁之戰大敗曹操，夷陵之戰大破劉備，歷時二十年之功，將版圖從繼位時的五個郡，擴張到荊州、揚州、交州的一共三十三個郡，更在整個中國歷史上，第一次建立了割據江南而力抗中原、屹立數十年之久的強大政權，孫策作為東吳帝國這方基業最初的奠基者，其歷史地位也就自然水漲船高。
孫權稱帝時版圖
不妨做個假設，如果赤壁之戰時，孫權竟拱手歸降，或者一戰而亡，則孫策的最終歷史評價，怕是還未必及得上劉表、公孫瓚等漢末諸侯。他確實要感謝自己有一個英雄蓋世的好父親，又有一個青出於藍而勝於藍的好弟弟。
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