三國時期，曹操是當時一代英雄，他為人禮賢下士，手下籠絡了許多的良臣名將。不過，當時天下戰亂頻發，所以良將們也是一言不合就跳槽。但是，這五人會反叛，曹操本人都是始料未及的。
首先，就是張邈和陳宮二人，都是曹操、袁紹多年的朋友，其中對張邈有託孤獻妻的信任。然而，他們二人卻一起背叛了曹操。主要是因為曹操過於兇殘，既屠滅兗州名士邊全族三百多口人，還大肆殺害其他人，又在徐州兩次血腥大屠殺，這激怒了人品高潔的陳宮，也讓張邈不寒而慄。
張、陳二人離開曹操後，就擁立呂布為兗州牧。讓曹操也吃到了苦頭，曹操對他們的背叛很生氣，曹操滅了張邈的族。然而，呂布最後兵敗被曹操所殺。呂布死後，陳宮也自盡而亡，張淼則是死在向袁術求救的路上。同時畢湛也背叛了曹操。但他是因為張淼二人挾持了他的家人，才投奔的。
呂布死後，曹操抓住了他，最後又念及他的孝心，便放了他。不過再也沒有信任可言了。之後，背叛曹操的就是于禁。于禁也是曹操信任的重要將領，因為襄陽之戰中被關羽生擒，變節了。
這背叛的五人中，最讓曹操預料不到的就數魏種了。曹操一直十分信任魏種也非常堅信他不會背叛自己的，但是，沒多久就傳來了魏種叛逃的消息，曹操氣惱的極了，揚言不放過魏種。但最後曹操還是因愛才，放過了他，也不再重用他了。這五人，不論哪一個在各方面都是大才，他們的背叛傷透了曹操的心。倘若他們忠臣不事二主，想來定能成為曹魏的開國元勳。
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